Metandienon

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Metandienon
Andere Namen	17β-Hydroxy-17α-methylandrosta-1,4-dien-3-on
Summenformel	C20H28O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-787-2
ECHA-InfoCard	100.000.716
PubChem	6300
ChemSpider	6061
DrugBank	DB13586
Wikidata	Q417194
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A14AA03
Wirkstoffklasse	Steroid, Anabolikum
Eigenschaften
Molare Masse	300,44 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	165 °C
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	425 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Metandienon, auch bekannt als Methandienon oder Methandrostenolon wird unter anderem unter dem Markennamen Dianabol (D-Bol) verkauft. Es ist ein androgen, anaboles Steroid (AAS) und Medikament, das häufig im Bodybuilding verwendet wird. Es zählt seit Jahren zu den am häufigsten missbrauchten Anabolika.^[2]^[3]^[4]^[5], da es erschwinglich und wirksam ist. Es wird auch für körperliche und leistungssteigernde Zwecke verwendet. Die Einnahme erfolgt häufig oral.^[4]

Geschichte

Es wurde 1955 von dem amerikanischen Arzt John Ziegler erstmals synthetisiert. Er verkaufte die Rechte 1956 an Ciba (Basel),^[6] die das Präparat ab 1960 unter dem Handelsnamen Dianabol vertrieben.^[7] Aufgrund der Nebenwirkungen nahm Ciba Dianabol 1982 vom Markt.^[8] Auch in Deutschland ist Metandienon nicht mehr im Handel. In Polen (Handelsname Metanabol) und Rumänien (Handelsname Naposim) ist der Arzneistoff noch erhältlich.^[9]

Pharmakologie

Metandienon ist durch seine Methylierung ein 17α-alkyliertes Steroid. Diese Alkylierung bedingt, dass Metandienon nur einem geringen First-Pass-Effekt unterliegt, also oral eingenommen werden kann. Gleichzeitig weist es eine geringere Affinität sowohl zu Androgenrezeptoren als auch zum sexualhormonbindenden Globulin (SHGB) auf. Da nur freie, also nicht an SHGB gebundene Androgene wirksam sind, ist Metandienon in summa deutlich aktiver als Testosteron. Andererseits aromatisiert es leichter zum entsprechenden Östrogen.

Nebenwirkungen

Neben der anabolen Wirkung treten als Nebenwirkungen Bluthochdruck, Akne, Alopezie (Haarausfall auf dem Kopf) und – im Zuge der Aromatisierung als östrogenbedingte Nebenwirkungen – Gynäkomastie (Ausbildung einer weiblichen Brust beim Mann), Zunahme des Unterhautfettgewebes und Wassereinlagerung im Gewebe auf. Des Weiteren kommt es insbesondere bei Männern zu Störungen des gonadalen Regelkreises, d. h. zu einer Beeinträchtigung der Hormon- und Spermienproduktion und in der Folge zu vorübergehender Unfruchtbarkeit. Bei längerer Anwendung von Metandienon ist – wie auch bei der Anwendung von anderen 17α-alkylierten Steroiden – eine Leberschädigung zu erwarten.

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d Datenblatt 17β-Hydroxy-17-methylandrosta-1,4-dien-3-one bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011 (PDF).
↑ Swiss Pharmaceutical Society: Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis, 2000, ISBN 978-3-88763-075-1, Metandienone, S. 660 (google.com).
↑ Morton IK, Hall JM: Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-94-011-4439-1, S. 177 (google.com).
↑ ^a ^b William Llewellyn: Anabolics. Molecular Nutrition Llc, 2011, ISBN 978-0-9828280-1-4, S. 444–454, 533 (google.com).
↑ Metandienone. In: drugs.com. Abgerufen im 1. Januar 1
↑ Werner Franke, Udo Ludwig: Der verratene Sport. München 2007, ISBN 978-3-89883-185-7, S. 29.
↑ Andreas Singler, Gerhard Treutlein: Doping im Spitzensport. Sportwissenschaftliche Analysen zur nationalen und internationalen Leistungsentwicklung. Aachen 2007, ISBN 978-3-89899-192-6, S. 183.
↑ Werner Franke, Udo Ludwig: Der verratene Sport. München 2007, ISBN 978-3-89883-185-7, S. 30.
↑ ABDA-Datenbank (Stand: 6. Dezember 2009).

[sigma-1] Datenblatt 17β-Hydroxy-17-methylandrosta-1,4-dien-3-one bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011 (PDF).

[IndexNominum2000-2] Swiss Pharmaceutical Society: Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis, 2000, ISBN 978-3-88763-075-1, Metandienone, S. 660 (google.com).

[MortonHall2012-3] Morton IK, Hall JM: Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-94-011-4439-1, S. 177 (google.com).

[Llewellyn2011-4] William Llewellyn: Anabolics. Molecular Nutrition Llc, 2011, ISBN 978-0-9828280-1-4, S. 444–454, 533 (google.com).

[Drugs.com-5] Metandienone. In: drugs.com. Abgerufen im 1. Januar 1

[6] Werner Franke, Udo Ludwig: Der verratene Sport. München 2007, ISBN 978-3-89883-185-7, S. 29.

[7] Andreas Singler, Gerhard Treutlein: Doping im Spitzensport. Sportwissenschaftliche Analysen zur nationalen und internationalen Leistungsentwicklung. Aachen 2007, ISBN 978-3-89899-192-6, S. 183.

[8] Werner Franke, Udo Ludwig: Der verratene Sport. München 2007, ISBN 978-3-89883-185-7, S. 30.

[9] ABDA-Datenbank (Stand: 6. Dezember 2009).

[2]