JWH-073

Strukturformel
Allgemeines
Name	JWH-073
Andere Namen	1-Butyl-3-(1-naphthoyl)indol; Naphthalin-1-yl-(1-butyl-1H-indol-3-yl)methanon;
Summenformel	C23H21NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	803-385-0
ECHA-InfoCard	100.230.192
PubChem	10471670
ChemSpider	8647081
Wikidata	Q423476
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Cannabinoidmimetikum
Wirkmechanismus	Cannabinoid-Rezeptor CB1/CB2-Agonist
Eigenschaften
Molare Masse	327,42 g·mol−1
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐361
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

JWH-073 ist eine synthetische chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkylindol-Derivate und wurde von John W. Huffman entwickelt. Es wirkt als Vollagonist^[2] am CB₁ und mit etwa 5-fach höherer Selektivität am CB₂-Rezeptor. Es zeigt unter anderem analgetische Eigenschaften.^[3]

Dieses Cannabinoid wurde als zugesetzter Wirkstoff in Produkten gefunden, die von den Herstellern als „Kräutermischungen“ etwa unter der Bezeichnung „Spice“^[4] oder in ähnlichen Produkten vertrieben wurden. JWH-073 hat nach Auffassung des Sachverständigenausschusses für Betäubungsmittel in Deutschland eine stärkere Wirkung als THC.^[5]

Rechtslage

Deutschland:

Als Wirkstoff wurde JWH-073 ab dem 22. Januar 2010 in Deutschland durch Eintragung in die Anlage II des Betäubungsmittelgesetzes (BtMG) als ein verkehrsfähiges, aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel eingestuft.^[6] Der Bundesgerichtshof hat am 14. Januar 2015 in einer Entscheidung die nicht geringe Menge von verschiedenen synthetischen Cannabinoiden geregelt.^[7] Der Grenzwert der nicht geringen Menge wurde bei den Cannabinoiden JWH-073 und CP 47,497 bei sechs Gramm festgesetzt.^[8]

Schweiz:

JWH-073 wurde mit Inkrafttreten der revidierten Betäubungsmittelverordnung von Swissmedic^[9] per 1. Dezember 2010 dem Betäubungsmittelgesetz^[10] unterstellt und somit seit diesem Zeitpunkt illegal. Einfuhr, Besitz, Vertrieb etc. werden nach dem Betäubungsmittelgesetz geahndet.

Schweden und Litauen:

JWH-073 wurde in Schweden und Litauen als Rauschmittel eingestuft.^[11]

Siehe auch

Einzelnachweise

↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von [No public or meaningful name is available] im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. November 2019.
↑ Lisa K. Brents, Anna Gallus-Zawada, Anna Radominska-Pandya, Tamara Vasiljevik, Thomas E Prisinzano, William E Fantegrossi, Jeffery H Moran, Paul L Prather: Monohydroxylated metabolites of the K2 synthetic cannabinoid JWH-073 retain intermediate to high cannabinoid 1 receptor (CB1R) affinity and exhibit neutral antagonist to partial agonist activity. In: Biochemical Pharmacology. 83. Jahrgang, Nr. 7, Januar 2012, S. 952–961, doi:10.1016/j.bcp.2012.01.004, PMID 22266354 (englisch): “JWH-073 displays equivalent efficacy to that of the CB1R full agonist CP-55,940”
↑ Aung MM, Griffin G, Huffman JW, et al.: Influence of the N-1 alkyl chain length of cannabimimetic indoles upon CB₁ and CB₂ receptor binding. In: Drug Alcohol Depend. 60. Jahrgang, Nr. 2, August 2000, S. 133–40, doi:10.1016/S0376-8716(99)00152-0, PMID 10940540 (englisch).
↑ BGBl. 2009 I S. 3944
↑ Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM): Sachverständigenausschuss für Betäubungsmittel nach § 1 Abs. 2 BtMG. (Memento vom 30. Dezember 2014 im Internet Archive) Stand 26. August 2009, abgerufen am 27. September 2010.
↑ Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM): [ Betäubungsmittel.] Stand 1. Juni 2010, abgerufen am 27. September 2010.
↑ BGH, Urteil vom 14.01.2015 - 1 StR 302/13
↑ Juris.de: Legal Highs - Grenzwerte für synthetische Cannabinoide festgesetzt, abgerufen am 24. Januar 2015.
↑ Verordnung des Schweizerischen Heilmittelinstituts über die Betäubungsmittel und psychotropen Stoffe (Betäubungsmittelverordnung Swissmedic, BetmV-Swissmedic.) Änderung vom 10. September 2010 (PDF; 590 kB) Inkrafttreten per 1. Dezember 2010.
↑ Bundesgesetz über die Betäubungsmittel und die psychotropen Stoffe (Betäubungsmittelgesetz, BetmG) vom 3. Oktober 1951 (Stand am 1. Januar 2010) (PDF; 183 kB). Schweizerisches Betäubungsmittelgesetz, relevante Strafbestimmungen: Art. 19 und folgende.
↑ Europäische Beobachtungsstelle für Drogen und Drogensucht (EMCDDA): Synthetische Cannabinoide und Spice, abgerufen am 27. September 2010.

[1] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von [No public or meaningful name is available] im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. November 2019.

[pmid22266354-2] Lisa K. Brents, Anna Gallus-Zawada, Anna Radominska-Pandya, Tamara Vasiljevik, Thomas E Prisinzano, William E Fantegrossi, Jeffery H Moran, Paul L Prather: Monohydroxylated metabolites of the K2 synthetic cannabinoid JWH-073 retain intermediate to high cannabinoid 1 receptor (CB1R) affinity and exhibit neutral antagonist to partial agonist activity. In: Biochemical Pharmacology. 83. Jahrgang, Nr. 7, Januar 2012, S. 952–961, doi:10.1016/j.bcp.2012.01.004, PMID 22266354 (englisch): “JWH-073 displays equivalent efficacy to that of the CB1R full agonist CP-55,940”

[pmid10940540-3] Aung MM, Griffin G, Huffman JW, et al.: Influence of the N-1 alkyl chain length of cannabimimetic indoles upon CB₁ and CB₂ receptor binding. In: Drug Alcohol Depend. 60. Jahrgang, Nr. 2, August 2000, S. 133–40, doi:10.1016/S0376-8716(99)00152-0, PMID 10940540 (englisch).

[4] BGBl. 2009 I S. 3944

[5] Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM): Sachverständigenausschuss für Betäubungsmittel nach § 1 Abs. 2 BtMG. (Memento vom 30. Dezember 2014 im Internet Archive) Stand 26. August 2009, abgerufen am 27. September 2010.

[BGBL_vom_090119-6] Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM): [ Betäubungsmittel.] Stand 1. Juni 2010, abgerufen am 27. September 2010.

[7] BGH, Urteil vom 14.01.2015 - 1 StR 302/13

[8] Juris.de: Legal Highs - Grenzwerte für synthetische Cannabinoide festgesetzt, abgerufen am 24. Januar 2015.

[9] Verordnung des Schweizerischen Heilmittelinstituts über die Betäubungsmittel und psychotropen Stoffe (Betäubungsmittelverordnung Swissmedic, BetmV-Swissmedic.) Änderung vom 10. September 2010 (PDF; 590 kB) Inkrafttreten per 1. Dezember 2010.

[10] Bundesgesetz über die Betäubungsmittel und die psychotropen Stoffe (Betäubungsmittelgesetz, BetmG) vom 3. Oktober 1951 (Stand am 1. Januar 2010) (PDF; 183 kB). Schweizerisches Betäubungsmittelgesetz, relevante Strafbestimmungen: Art. 19 und folgende.

[11] Europäische Beobachtungsstelle für Drogen und Drogensucht (EMCDDA): Synthetische Cannabinoide und Spice, abgerufen am 27. September 2010.

[2]