Elvitegravir

Strukturformel
Allgemeines
Name	Elvitegravir
Andere Namen	6-(3-Chlor-2-fluorbenzyl)-1-[(2S)-1-hydroxy-3-methyl-2-butanyl]-7-methoxy-4-oxo-1,4-dihydro-3-chinolincarbonsäure (IUPAC);
Summenformel	C23H23ClFNO5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	5277135
ChemSpider	4441060
DrugBank	DB09101
Wikidata	Q2740966
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J05OAX
Eigenschaften
Molare Masse	447,9 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Elvitegravir ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinolone und ein Integrasehemmer bei der Behandlung einer HIV-Infektion. Um im Blut eine wirksame Konzentration zu erreichen, wird Elvitegravir gemeinsam mit Cobicistat oder Ritonavir eingesetzt.^[2] Das Kombinationspräparat wird einmal täglich oral aufgenommen.

Kontraindikationen

Elvitegravir wird durch CYP3A abgebaut. Gegenanzeigen sind Stoffe, die die Genexpression von CYP3A aktivieren, z. B. Rifampicin, Carbamazepin, Phenobarbital, Phenytoin und Hypericin, da diese zu einem verstärkten Abbau von Elvitegravir führen. Elvitegravir wird daneben durch UGT1A1 und UGT1A3 glucuronyliert und anschließend über die Niere ausgeschieden. UGT1A1 und UGT1A3 können durch Ritonavir oder andere HIV-Proteaseinhibitoren gehemmt werden, wodurch die Glucuronylierung gemindert wird und die Konzentration an Elvitegravir ansteigt.^[3]

Handelsnamen

Elvitegravir wird in den USA unter den Markennamen Vitekta verkauft. Ein Kombinationspräparat von Elvitegravir mit Cobicistat, Emtricitabin und Tenofovir wird in den USA unter dem Namen Stribild^[4] und mit Tenofoviralafenamid anstelle von Tenofovir als Genvoya gehandelt.^[5]

Literatur

N. R. Unger, M. V. Worley, J. J. Kisgen, E. M. Sherman, L. M. Childs-Kean: Elvitegravir for the treatment of HIV. In: Expert opinion on pharmacotherapy. Band 17, Nummer 17, Dezember 2016, S. 2359–2370, doi:10.1080/14656566.2016.1250885, PMID 27767362.

Einzelnachweise

↑ ^a ^b Datenblatt Elvitegravir bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. September 2017 (PDF).
↑ T. Wills, V. Vega: Elvitegravir: a once-daily inhibitor of HIV-1 integrase. In: Expert opinion on investigational drugs. Band 21, Nummer 3, März 2012, S. 395–401, doi:10.1517/13543784.2012.658914, PMID 22321026.
↑ D. Zhang, T. J. Chando, D. W. Everett, C. J. Patten, S. S. Dehal, W. G. Humphreys: In vitro inhibition of UDP glucuronosyltransferases by atazanavir and other HIV protease inhibitors and the relationship of this property to in vivo bilirubin glucuronidation. In: Drug metabolism and disposition: the biological fate of chemicals. Band 33, Nummer 11, November 2005, S. 1729–1739, doi:10.1124/dmd.105.005447, PMID 16118329.
↑ P. E. Sax, E. DeJesus, A. Mills, A. Zolopa, C. Cohen, D. Wohl, J. E. Gallant, H. C. Liu, L. Zhong, K. Yale, K. White, B. P. Kearney, J. Szwarcberg, E. Quirk, A. K. Cheng: Co-formulated elvitegravir, cobicistat, emtricitabine, and tenofovir versus co-formulated efavirenz, emtricitabine, and tenofovir for initial treatment of HIV-1 infection: a randomised, double-blind, phase 3 trial, analysis of results after 48 weeks. In: Lancet. Band 379, Nummer 9835, Juni 2012, S. 2439–2448, doi:10.1016/S0140-6736(12)60917-9, PMID 22748591.
↑ S. L. Greig, E. D. Deeks: Elvitegravir/Cobicistat/Emtricitabine/Tenofovir Alafenamide: A Review in HIV-1 Infection. In: Drugs. Band 76, Nummer 9, Juni 2016, S. 957–968, doi:10.1007/s40265-016-0586-z, PMID 27189707.

[Sigma-1] Datenblatt Elvitegravir bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. September 2017 (PDF).

[2] T. Wills, V. Vega: Elvitegravir: a once-daily inhibitor of HIV-1 integrase. In: Expert opinion on investigational drugs. Band 21, Nummer 3, März 2012, S. 395–401, doi:10.1517/13543784.2012.658914, PMID 22321026.

[3] D. Zhang, T. J. Chando, D. W. Everett, C. J. Patten, S. S. Dehal, W. G. Humphreys: In vitro inhibition of UDP glucuronosyltransferases by atazanavir and other HIV protease inhibitors and the relationship of this property to in vivo bilirubin glucuronidation. In: Drug metabolism and disposition: the biological fate of chemicals. Band 33, Nummer 11, November 2005, S. 1729–1739, doi:10.1124/dmd.105.005447, PMID 16118329.

[4] P. E. Sax, E. DeJesus, A. Mills, A. Zolopa, C. Cohen, D. Wohl, J. E. Gallant, H. C. Liu, L. Zhong, K. Yale, K. White, B. P. Kearney, J. Szwarcberg, E. Quirk, A. K. Cheng: Co-formulated elvitegravir, cobicistat, emtricitabine, and tenofovir versus co-formulated efavirenz, emtricitabine, and tenofovir for initial treatment of HIV-1 infection: a randomised, double-blind, phase 3 trial, analysis of results after 48 weeks. In: Lancet. Band 379, Nummer 9835, Juni 2012, S. 2439–2448, doi:10.1016/S0140-6736(12)60917-9, PMID 22748591.

[5] S. L. Greig, E. D. Deeks: Elvitegravir/Cobicistat/Emtricitabine/Tenofovir Alafenamide: A Review in HIV-1 Infection. In: Drugs. Band 76, Nummer 9, Juni 2016, S. 957–968, doi:10.1007/s40265-016-0586-z, PMID 27189707.

[2]