Dicloxacillin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dicloxacillin
Andere Namen	(2S,5R,6R)-6-{[3-(2,6-Dichlorphenyl)-5-methyl-1,2-oxazol-4-carbonyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure
Summenformel	C19H17Cl2N3O5S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	221-488-3
ECHA-InfoCard	100.019.535
PubChem	18381
ChemSpider	17358
DrugBank	DB00485
Wikidata	Q2313471
Eigenschaften
Molare Masse	470,327
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐334‐335
	P: 261‐264‐280‐285‐312‐302+352‐304+340‐305+351+338‐313‐332‐337+313‐342+311‐362+364
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dicloxacillin ist eine antibiotisch wirksame chemische Verbindung aus der Gruppe der Penicilline und wird halbsynthetisch gewonnen.

Eigenschaften

Dicloxacillin ist gegen die Penicillinase resistent.^[2]

Verwendung

Dicloxacillin wird insbesondere gegen Staphylokokkeninfektionen eingesetzt und wird zumeist oral verabreicht.^[3] Genauer wird es bei Infektionen der Haut, des oberen Atemtraktes und als Folgebehandlung für Osteomyelitis eingesetzt.^[4] Es wurde 1961 patentiert und 1968 für die medizinische Nutzung in den USA zugelassen.^[5] Gegen methicillinresistente Bakterien wie etwa S.aureus ssp. wirken Kombinationen von Dicloxacillin mit Amikacin synergistisch.^[6] Wie bei anderen penicillinaseresistenten Antibiotika, kann auch die Verabreichung von Dicloxacillin in seltenen Fällen zu schweren Leberschäden führen.^[7] Deshalb wird die Anwendung nur bei penicillinaseresistenten Bakterien empfohlen.^[8]

In Fertigarzneimitteln kommt das Natriumsalz^[9] in seiner Hydratform^[10] zum Einsatz.

Umweltaspekte

Im Jahr 2019 wurden verschiedene Flüsse in Europa auf ihre Belastung mit Pestiziden und Medikamenten untersucht. In etwa 66 % der Flüsse wurde Dicloxacillin nachgewiesen.^[11]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b Caymanchem: MSDS Dicloxacillin (sodium salt hydrate), abgerufen am 12. Juni 2019.
↑ S. Michael Marcy, Jerome O. Klein: The Isoxazolyl Penicillins: Oxacillin, Cloxacillin, and Dicloxacillin. In: Medical Clinics of North America. Band 54, Nr. 5, September 1970, S. 1127–1143, doi:10.1016/S0025-7125(16)32582-2.
↑ DICLOXACILLIN SODIUM- dicloxacillin sodium capsule. Abgerufen am 3. Juni 2019 (englisch).
↑ Sharon S. Castle: Dicloxacillin. In: xPharm: The Comprehensive Pharmacology Reference. Elsevier, 2007, ISBN 978-0-08-055232-3, S. 1–5, doi:10.1016/b978-008055232-3.61589-2.
↑ Fischer, János, Ganellin, C. R. (C. Robin): Analogue-based drug discovery. Wiley-VCH, Weinheim 2006, ISBN 3-527-60749-8.
↑ Guadalupe Miranda-Novales, Blanca E. Leaños-Miranda, Mariano Vilchis-Pérez, Fortino Solórzano-Santos: In vitro activity effects of combinations of cephalothin, dicloxacillin, imipenem, vancomycin and amikacin against methicillin-resistant Staphylococcus spp. strains. In: Annals of Clinical Microbiology and Antimicrobials. Band 5, 12. Oktober 2006, S. 25, doi:10.1186/1476-0711-5-25, PMID 17034644, PMC 1617116 (freier Volltext).
↑ R. Olsson, B.-E. Wiholm, C. Sand, L. Zettergren, R. Hultcrantz: Liver damage from flucloxacillin, cloxacillin and dicloxacillin. In: Journal of Hepatology. Band 15, Nr. 1-2, Mai 1992, S. 154–161, doi:10.1016/0168-8278(92)90029-O.
↑ Dicloxacillin. Archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 8. Juni 2019; abgerufen am 8. Juni 2019 (englisch).
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dicloxacillin-Natrium-Anhydrat: CAS-Nr.: 343-55-5, EG-Nr.: 206-444-3, ECHA-InfoCard: 100.005.859, PubChem: 23667628, ChemSpider: 58237, DrugBank: DBSALT000495, Wikidata: Q27116225.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dicloxacillin-Natrium-Hydrat: CAS-Nr.: 13412-64-1, EG-Nr.: 603-794-2, ECHA-InfoCard: 100.111.945, PubChem: 23675786, ChemSpider: 24187, DrugBank: DBSALT001622, Wikidata: Q27887689. (Dicloxacillin-Natrium Ph. Eur.)
↑ Jorge Casado, Kevin Brigden, David Santillo, Paul Johnston: Screening of pesticides and veterinary drugs in small streams in the European Union by liquid chromatography high resolution mass spectrometry. In: Science of The Total Environment. Band 670, Juni 2019, S. 1204–1225, doi:10.1016/j.scitotenv.2019.03.207.

[cayman-1] Caymanchem: MSDS Dicloxacillin (sodium salt hydrate), abgerufen am 12. Juni 2019.

[2] S. Michael Marcy, Jerome O. Klein: The Isoxazolyl Penicillins: Oxacillin, Cloxacillin, and Dicloxacillin. In: Medical Clinics of North America. Band 54, Nr. 5, September 1970, S. 1127–1143, doi:10.1016/S0025-7125(16)32582-2.

[3] DICLOXACILLIN SODIUM- dicloxacillin sodium capsule. Abgerufen am 3. Juni 2019 (englisch).

[4] Sharon S. Castle: Dicloxacillin. In: xPharm: The Comprehensive Pharmacology Reference. Elsevier, 2007, ISBN 978-0-08-055232-3, S. 1–5, doi:10.1016/b978-008055232-3.61589-2.

[5] Fischer, János, Ganellin, C. R. (C. Robin): Analogue-based drug discovery. Wiley-VCH, Weinheim 2006, ISBN 3-527-60749-8.

[6] Guadalupe Miranda-Novales, Blanca E. Leaños-Miranda, Mariano Vilchis-Pérez, Fortino Solórzano-Santos: In vitro activity effects of combinations of cephalothin, dicloxacillin, imipenem, vancomycin and amikacin against methicillin-resistant Staphylococcus spp. strains. In: Annals of Clinical Microbiology and Antimicrobials. Band 5, 12. Oktober 2006, S. 25, doi:10.1186/1476-0711-5-25, PMID 17034644, PMC 1617116 (freier Volltext).

[7] R. Olsson, B.-E. Wiholm, C. Sand, L. Zettergren, R. Hultcrantz: Liver damage from flucloxacillin, cloxacillin and dicloxacillin. In: Journal of Hepatology. Band 15, Nr. 1-2, Mai 1992, S. 154–161, doi:10.1016/0168-8278(92)90029-O.

[8] Dicloxacillin. Archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 8. Juni 2019; abgerufen am 8. Juni 2019 (englisch).

[9] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dicloxacillin-Natrium-Anhydrat: CAS-Nr.: 343-55-5, EG-Nr.: 206-444-3, ECHA-InfoCard: 100.005.859, PubChem: 23667628, ChemSpider: 58237, DrugBank: DBSALT000495, Wikidata: Q27116225.

[10] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dicloxacillin-Natrium-Hydrat: CAS-Nr.: 13412-64-1, EG-Nr.: 603-794-2, ECHA-InfoCard: 100.111.945, PubChem: 23675786, ChemSpider: 24187, DrugBank: DBSALT001622, Wikidata: Q27887689. (Dicloxacillin-Natrium Ph. Eur.)

[11] Jorge Casado, Kevin Brigden, David Santillo, Paul Johnston: Screening of pesticides and veterinary drugs in small streams in the European Union by liquid chromatography high resolution mass spectrometry. In: Science of The Total Environment. Band 670, Juni 2019, S. 1204–1225, doi:10.1016/j.scitotenv.2019.03.207.

[1]