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2-Pentanon

chemische Verbindung

2-Pentanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone. Sie liegt in Form einer farblosen Flüssigkeit mit acetonähnlichem Geruch vor und ist isomer zu 3-Pentanon und Methylisopropylketon sowie Tautomer zu 2-Pentanol.

Strukturformel
Struktur von 2-Pentanon
Allgemeines
Name 2-Pentanon
Andere Namen
  • Pentan-2-on
  • Methylpropylketon
  • PENTANONE (INCI)[1]
Summenformel C5H10O
Kurzbeschreibung

flüchtige, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit acetonähnlichem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 107-87-9
EG-Nummer 203-528-1
ECHA-InfoCard 100.003.208
PubChem 7895
Wikidata Q209460
Eigenschaften
Molare Masse 86,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,81 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−78 °C[2]

Siedepunkt

102 °C[2]

Dampfdruck
Löslichkeit

mäßig in Wasser (43 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Brechungsindex

1,389–1,391[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​319
P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​301+312​‐​305+351+338[2]
MAK

Schweiz: 200 ml·m−3 bzw. 700 mg·m−3[4]

Toxikologische Daten

3730 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

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Tomaten enthalten natürlicherweise 2-Pentanon

Natürlich kommt 2-Pentanon in Bananen,[6][7] Erdbeeren,[6] Tomaten[8] und Pelargonien (Pelargonium graveolens)[8] vor.

Gewinnung und Darstellung

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2-Pentanon kann z. B. aus Acetessigester gewonnen werden.[9] Ferner entsteht es durch Oxidation von 2-Pentanol.

Eigenschaften

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Physikalische Eigenschaften

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2-Pentanon ist eine farblose Flüssigkeit mit acetonartigem Geruch.[2] Der Siedepunkt bei Normaldruck beträgt 102 °C.[10] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in °C) mit A = 4,14243, B = 1311,145 und C = −58,457 im Temperaturbereich zwischen 329,8 und 384,8 K.[10] Die Mischbarkeit mit Wasser ist begrenzt. Mit steigender Temperatur sinkt die Löslichkeit von 2-Pentanon in Wasser bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in 2-Pentanon.[11]

Mischbarkeit zwischen 2-Pentanon und Wasser[11]
Temperatur °C 0 9,7 19,7 31,0 39,6 49,8 60,1 70,2 80,0 90,5
2-Pentanon in Wasser in Ma-% 8,7 6,9 5,9 5,0 4,6 4,2 4,0 4,0 3,8 3,4
Wasser in 2-Pentanon in Ma-% 2,57 2,92 3,19 3,48 4,13 4,17 5,13 4,86 4,72 5,28

Sicherheitstechnische Kenngrößen

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2-Pentanon bildet mit Luft leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt unterhalb von 7 °C.[2] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,5 Vol.‑% (53 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,2 Vol.‑% (300 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[2][12] In Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergibt sich ein unterer Explosionspunkt von 4 °C.[2] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,99 mm bestimmt.[2] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[2][12] Die Sauerstoffgrenzkonzentration wurde mit 9,6 Mol.–% unter Stickstoff und 12,8 Mol.–% unter Kohlendioxid als Inertgas bestimmt.[13] Die Zündtemperatur beträgt 445 °C.[2][12] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

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2-Pentanon wird als Lösungsmittel, für organische Synthesen und als Geruchsstoff mit fruchtig bananenartigem Geruch verwendet.[5] Durch reduktive Aminierung mit Ammoniak und Wasserstoff als Reduktionsmittel in Gegenwart eines Nickel-Katalysators kann 2-Pentylamin gewonnen werden.[14] Es ist ein Lösungsmittel von untergeordneter Bedeutung, das zur Reinigung oder Entfettung verwendet werden kann und Teil der Produktformulierung oder -mischung wird. Es ist auch ein industrielles Zwischenprodukt und kann für Farbadditive und Beschichtungsadditive verwendet werden. Es wird manchmal als aromatisierender Lebensmittelzusatz verwendet.[15]

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Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu PENTANONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. März 2020.
  2. ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p Eintrag zu 2-Pentanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Eintrag zu 2-Pentanone bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
  4. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 107-87-9 bzw. 2-Pentanon), abgerufen am 2. November 2015.
  5. ↑ a b Eintrag zu 2-pentanone bei The Good Scents Company, abgerufen am 18. Juni 2017.
  6. ↑ a b Roland Tressl, Friedrich Drawert: Über die Biogenese von Aromastoffen bei Pflanzen und Früchten XIII. Mitt.: Einbau von 8-14C-Caprylsäure in Bananen- und Erdbeeraromastoffe. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 26, 1971, S. 774–779 (PDF, freier Volltext).
  7. ↑ R. Tressl, F. Drawert, W. Heimann, R. Emberger: Notizen: Gaschromatographische Bestandsaufnahme von Bananen-Aromastoffen. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 24, 1969, S. 781–783 (online).
  8. ↑ a b 2-PENTANONE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 20. August 2024.
  9. ↑ OC-Seminar-Seiten vom Peet, Universität Düsseldorf: 8. Übungszettel: Carbonylverbindungen II (Memento vom 5. März 2000 im Internet Archive).
  10. ↑ a b Collerson, R.R.; Counsell, J.F.; Handley, R.; Martin, J.F.; Sprake, C.H.S.: Thermodynamic Properties of Organic Oxygen Compounds. Part XV. Purification and Vapour Pressures of Some Ketones and Ethers in J. Chem. Soc. 1965, 3697–3700, doi:10.1039/jr9650003697.
  11. ↑ a b R. M. Stephenson: Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols in J. Chem. Eng. Data 37 (1992) 80–95, doi:10.1021/je00005a024.
  12. ↑ a b c Sorbe - Sicherheitstechnische Kenndaten chemischer Stoffe, 131. Ergänzungslieferung 8/2009, ecomed-Verlag.
  13. ↑ S. Zakel, J. Förster, M. Mitu: Abschlussbericht zum PTB-Forschungsvorhaben 37064 Sauerstoffgrenzkonzentration von Alkoholen und Ketonen in Stickstoff und Kohlendioxid, PTB Braunschweig, Mai 2023 (PDF).
  14. ↑ Joseph A. Alvarez, Pauline Beard, R. Chasnov, A. P. Davis, L. A. Giesmann, G. F. Greif, T. M. Hagle, M. Hankins, Thomas C. Kennedy, James S. Malek, M. R. Murnik, J. C. Norman, J. G. Robison, G. W. Sheldon, W. L. Stone, B. Swyhart, G. D. Thomas, W. C. Uhland, W. F. Wachol: Mcat, The Best Test Preparation For The Medical College Admission Test. Research & Education Assoc., 2004, ISBN 0-7386-0034-2, S. 145 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  15. ↑ Natürliches Methylpropylketon. In: odowell.com. KUNSHAN ODOWELL CO., LTD, abgerufen am 19. Juni 2023.
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