Dynemicin A

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dynemicin A
Summenformel	C30H19NO9
Kurzbeschreibung	violetter Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	10030135
ChemSpider	8205706
Wikidata	Q5319198
Eigenschaften
Molare Masse	537,48 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	208–210 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	löslich in DMSO, DMF und Dioxan; schwer löslich in Methanol, Ethanol, Isopropanol und Ethylacetat; praktisch unlöslich in Wasser und Hexan;
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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Dynemicin A gehört zur Gruppe der Angucycline und Endiine.

Eigenschaften

Dynemicin A reagiert über eine Bergman-Cyclisierung, wodurch ein para-Didehydrobenzol gebildet wird, das über seine Epoxid-Gruppe einen Doppelstrangbruch in B-DNA induziert.^[4] Daher wird es auf die Verwendung als Chemotherapeutikum untersucht.^[5] Der Strangbruch erfolgt zufällig mit leichter Tendenz zu Guaninen.^[6] Die Wirkung von Dynemicin A kann durch Distamycin A und Anthramycin gehemmt werden, die beide in der kleinen Furche doppelsträngiger DNA binden.^[6] Daher bindet Dynemicin A vermutlich auch in der kleinen Furche.^[6]

Synthese

Die erste Totalsynthese für Dynemicin A wurde 1995 publiziert.^[7]

Dynemicin A wird von den Actinomyceten Micromonospora chersina (aus Gujarat) und Micromonospora globosa (aus Japan) gebildet und wurde Mitte der 1980er Jahre erstmals isoliert.^[6] Die Biosynthese läuft über den Polyketidweg.^[8]^[9]^[10]^[11]

Biosynthese von Dynemicin A

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c Jürgen Falbe, Manfred Regitz: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999: Band 2: Cm - G. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-199971-9, S. 1063 (books.google.de).
↑ ^a ^b ^c CAS 124412-57-3 Dynemicin A - BOC Sciences. In: bocsci.com. Abgerufen am 27. Januar 2022 (englisch).
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ A. Beane, B. R. Miller, C. A. Parish: Internal abstraction of dynemicin A: An MD approach. In: Journal of Molecular Graphics & Modelling. Band 74, Juni 2017, S. 251–264, doi:10.1016/j.jmgm.2017.03.012, PMID 28458004.
↑ K. C. Nicolaou, J. S. Chen, S. M. Dalby: From nature to the laboratory and into the clinic. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. Band 17, Nummer 6, März 2009, S. 2290–2303, doi:10.1016/j.bmc.2008.10.089, PMID 19028103, PMC 2665039 (freier Volltext).
↑ ^a ^b ^c ^d Daniel Best: Dynemicin A, Uncialamycin and Analogues. Elsevier, 2016, ISBN 978-0-081-01086-0. S. 1.
↑ Andrew G. Myers, Mark E. Fraley, Norma J. Tom, Scott B. Cohen, David J. Madar: Synthesis of (+)-dynemicin A and analogs of wide structural variability: establishment of the absolute configuration of natural dynemicin A, Chemistry & Biology (1995), 2 (1): S. 33–43. PMID 9383401. doi:10.1016/1074-5521(95)90078-0.
↑ Otto D. Hensens, Jose Luis Giner, Irving H. Goldberg: Biosynthesis of NCS Chrom A, the chromophore of the antitumor antibiotic neocarzinostatin, J. Am. Chem. Soc. (1989), 111 (9): S. 3295–3299. doi:10.1021/ja00191a028.
↑ Yoshiyuki Tokiwa, Megumi Miyoshi-Saitoh, Hisayoshi Kobayashi, Rie Sunaga, Masataka Konishi, Toshikazu Oki, Shigeo Iwasaki: Biosynthesis of dynemicin A, a 3-ene-1,5-diyne antitumor antibiotic, J. Am. Chem. Soc. (1992), 114 (11): S. 4107–4110. doi:10.1021/ja00037a011.
↑ Wen Liu, Joachim Ahlert, Qunjie Gao, Evelyn Wendt-Pienkowski, Ben Shen, Jon S. Thorson: Rapid PCR amplification of minimal enediyne polyketide synthase cassettes leads to a predictive familial classification model, Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America (2003), 100 (21): S. 11959–11963. PMC 218695 (freier Volltext). PMID 14528002. doi:10.1073/pnas.2034291100.
↑ Qunjie Gao, Jon S. Thorson: The biosynthetic genes encoding for the production of the dynemicin enediyne core in Micromonospora chersina ATCC53710, FEMS Microbiology Letters (2008), 282 (1): S. 105–114. PMID 18328078. doi:10.1111/j.1574-6968.2008.01112.x.

[Falbe-1] Jürgen Falbe, Manfred Regitz: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999: Band 2: Cm - G. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-199971-9, S. 1063 (books.google.de).

[bocsci-2] CAS 124412-57-3 Dynemicin A - BOC Sciences. In: bocsci.com. Abgerufen am 27. Januar 2022 (englisch).

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[4] A. Beane, B. R. Miller, C. A. Parish: Internal abstraction of dynemicin A: An MD approach. In: Journal of Molecular Graphics & Modelling. Band 74, Juni 2017, S. 251–264, doi:10.1016/j.jmgm.2017.03.012, PMID 28458004.

[5] K. C. Nicolaou, J. S. Chen, S. M. Dalby: From nature to the laboratory and into the clinic. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. Band 17, Nummer 6, März 2009, S. 2290–2303, doi:10.1016/j.bmc.2008.10.089, PMID 19028103, PMC 2665039 (freier Volltext).

[Best-6] Daniel Best: Dynemicin A, Uncialamycin and Analogues. Elsevier, 2016, ISBN 978-0-081-01086-0. S. 1.

[7] Andrew G. Myers, Mark E. Fraley, Norma J. Tom, Scott B. Cohen, David J. Madar: Synthesis of (+)-dynemicin A and analogs of wide structural variability: establishment of the absolute configuration of natural dynemicin A, Chemistry & Biology (1995), 2 (1): S. 33–43. PMID 9383401. doi:10.1016/1074-5521(95)90078-0.

[8] Otto D. Hensens, Jose Luis Giner, Irving H. Goldberg: Biosynthesis of NCS Chrom A, the chromophore of the antitumor antibiotic neocarzinostatin, J. Am. Chem. Soc. (1989), 111 (9): S. 3295–3299. doi:10.1021/ja00191a028.

[9] Yoshiyuki Tokiwa, Megumi Miyoshi-Saitoh, Hisayoshi Kobayashi, Rie Sunaga, Masataka Konishi, Toshikazu Oki, Shigeo Iwasaki: Biosynthesis of dynemicin A, a 3-ene-1,5-diyne antitumor antibiotic, J. Am. Chem. Soc. (1992), 114 (11): S. 4107–4110. doi:10.1021/ja00037a011.

[10] Wen Liu, Joachim Ahlert, Qunjie Gao, Evelyn Wendt-Pienkowski, Ben Shen, Jon S. Thorson: Rapid PCR amplification of minimal enediyne polyketide synthase cassettes leads to a predictive familial classification model, Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America (2003), 100 (21): S. 11959–11963. PMC 218695 (freier Volltext). PMID 14528002. doi:10.1073/pnas.2034291100.

[11] Qunjie Gao, Jon S. Thorson: The biosynthetic genes encoding for the production of the dynemicin enediyne core in Micromonospora chersina ATCC53710, FEMS Microbiology Letters (2008), 282 (1): S. 105–114. PMID 18328078. doi:10.1111/j.1574-6968.2008.01112.x.

[1]