dbo:abstract
|
- Coniin ist ein Pseudoalkaloid, das sich vom Piperidin ableitet. Es kommt in Pflanzen wie dem Gefleckten Schierling (Conium maculatum) vor und wirkt neurotoxisch. Bekanntestes Opfer des Coniins ist der griechische Philosoph Sokrates, der durch Gabe eines Schierlingsbechers im Jahre 399 v. Chr. hingerichtet wurde. (de)
- Coniine is a poisonous chemical compound, an alkaloid present in and isolable from poison hemlock (Conium maculatum), where its presence has been a source of significant economic, medical, and historico-cultural interest; coniine is also produced by the yellow pitcher plant (Sarracenia flava), and fool's parsley (Aethusa cynapium). Its ingestion and extended exposure are toxic to humans and all classes of livestock; its mechanism of poisoning involves disruption of the central nervous system, with death caused by respiratory paralysis. The biosynthesis of coniine contains as its penultimate step the non-enzymatic cyclisation of to γ-coniceine, a Schiff base differing from coniine only by its carbon-nitrogen double bond in the ring. This pathway results in natural coniine that is a mixture—a racemate—composed of two enantiomers, the stereoisomers (S)-(+)-coniine and (R)-(−)-coniine, depending on the direction taken by the chain that branches from the ring. Both enantiomers are toxic, with the (R)-enantiomer being the more biologically active and toxic of the two in general. Coniine holds a place in organic chemistry history as being the first of the important class of alkaloids to be synthesized, by Albert Ladenburg in 1886, and it has been synthesized in the laboratory in a number of unique ways through to modern times. Hemlock poisoning has been a periodic human concern, a regular veterinary concern, and has had significant occurrences in human and cultural history. Notably, in 399 BC, Socrates was sentenced to death by drinking a coniine-containing mixture of poison hemlock. (en)
- La conine (ou coniine ; conicine ; cicutine), du grec kônion (cigüe), est un alcaloïde, dérivé de la pipéridine, existant en deux stéréoisomères : la (S)-coniine (CAS 458-88-8), l'isomère naturel présent dans la ciguë, et la (R)-conine (CAS 5985-99-9). La conine est un poison neurotoxique. (fr)
- La cicutina o coniina es un alcaloide neurotóxico derivado de la piperidina que se encuentra en diversas plantas, como las del género Conium —conocidas vulgarmente como «cicuta»—, en Sarracenia flava y en Aethusa cynapium. Es la responsable del olor fétido de la cicuta. Bloquea el sistema nervioso periférico. Es tóxico para humanos y toda clase de ganado; menos de 0,2g son fatales para humanos, con muerte causada por parálisis respiratoria. Sócrates fue asesinado por medio de este veneno en 399 A.C. La coniina tiene dos estereoisómeros: (S)-(+)-coniina (CAS 458-88-8), el cual es el isómero natural presente en la cicuta y (R)-(-)-coniina (CAS 5985-99-9). (es)
- Koniin adalah sejenis alkaloid yang berasal dari tanaman Poison Hemlock (Conium maculatum) dan bersifat beracun Selain koniin, terdapat senyawa alkaloid beracun pada tanaman tersebut, hanya saja koniin delapan kali lebih beracun daripada γ-coniceine. Profil alkaloid pada C. maculatum berubah-ubah sepanjang tahun tergantung dari variasi intensitas cahaya dan kelembapan.> Koniin mendominasi pada saat musim panas yang kering dan banyak cahayanya, sementara pada saat musim hujan, kadar koniin dan γ-coniceine kandungannya mirip. Kandungan tertingginya umum ditemukan pada buah yang matang. Efek beracunnya akan timbul saat tanaman atau biji tercerna. Gejala keracunannya sama pada semua binatang dan meiputi pelemahan otot, kurangnya koordinasai, bergetar, perbesaran pupil, dan produksi saliva secara berlebihan. Pada konsentasi yang mematikan, koniin dapat melumpuhkan otot pernapasan. Koniin dapat terakumulasi pada daging dan susu dari binatang yang mengonsumsi C. maculatum sehingga manusia yang mengonsumsinya dapat terkena keracunan yang bisa berujung menjadi gagal ginjal. (in)
- La coniina (C8H17N) è un alcaloide velenoso presente nella cicuta in una proporzione del 2% nei frutti e dello 0,5% nelle foglie. (it)
- コニイン(Coniine)は偽アルカロイド(アミノ酸ではなくアンモニア由来の窒素を持つ)の一種であり、ドクニンジン(Conium maculatum)に含有される神経毒。異性体があるが、天然に産するのはS体。 古代ギリシアでのソクラテスの処刑の際に用いられた事で有名 (後述)。名前はドクニンジンの学名に由来する。 (ja)
- Coniine (systematische naam: (S)-2-propylpiperidine) is een alkaloïde afkomstig van de gevlekte scheerling (Conium maculatum), een van de meest giftige planten die in Europa (met uitzondering van IJsland) voorkomen. De zuivere stof komt voor als een kleurloze olie-achtige vloeistof, die matig oplosbaar is in water. Het komt ook voor onder de vorm van het hydrochloride. Coniine was het eerste alkaloïde dat geheel synthetisch werd gemaakt (in 1885 door August Wilhelm von Hofmann). Coniine is een van de twee enantiomeren van 2-propylpiperidine. Chemisch gezien is het dus een alkylderivaat van piperidine. (nl)
- Koniin, (2S)-2-propylpiperidin, C8H17N, är en giftig alkaloid som bland annat finns i odört. Denna artikel inom organisk kemi saknar väsentlig information. Du kan hjälpa till genom att lägga till den. (sv)
- Koniina – organiczny związek chemiczny z grupy alkaloidów. Alkaloid piperydynowy występujący w nasionach i liściach szczwołu plamistego (cykuty, Conium maculatum). W temperaturze pokojowej jest to bezbarwna oleista ciecz, słabo rozpuszczalna w wodzie, o charakterystycznym "mysim" zapachu. Koniina jest silnym jadem zwojowym podobnym nieco w działaniu do nikotyny. Dawka śmiertelna dla człowieka wynosi 0,5-1,0 g. Wywołuje porażenie ośrodka oddechowego. Wchłania się przez skórę i błony śluzowe. (pl)
- Кониин — сильный яд нервно-паралитического действия. Химическая формула — C8H17N, основной алкалоид и ядовитое начало болиголова пятнистого (Conium maculatum). (ru)
- 毒芹碱是一个有毒的生物碱,最早在毒参中发现,对人和家畜有神经毒性,作用于外周神经系统,会使人窒息,服用0.2g就有生命危险。古希腊哲学家苏格拉底即死于毒芹碱。 毒芹碱化学式为“2-丙基哌啶”,分子式C8H17N,分子量127.23。含有一个手性碳原子,因此有R型和S型两个异构体,两种异构体在毒参中都有发现。它也是第一个被合成的生物碱,在1886由Albert Ladenburg合成。 (zh)
- Конії́н (англ. Coniine) — сильна отрута нервово-паралітичної дії. Хімічна формула — C8H17N, основний алкалоїд (групи піперидину) і отруйна складова болиголова плямистого (Conium maculatum).Синтезований в 1886 р. німецьким хіміком А. Ладенбургом. Це був перший штучно отриманий алкалоїд. Коніїн легко всмоктується в шкіру, в слизові оболонки порожнини рота і кишечника. Він викликає параліч закінчень рухових і чутливих нервів, центральної нервової системи. Можливо поява судом. (uk)
|
dbo:iupacName
|
- (2S)-2-Propylpiperidine (en)
|
dbo:thumbnail
| |
dbo:wikiPageExternalLink
| |
dbo:wikiPageID
| |
dbo:wikiPageLength
|
- 28920 (xsd:nonNegativeInteger)
|
dbo:wikiPageRevisionID
| |
dbo:wikiPageWikiLink
| |
dbp:imagecaption
| |
dbp:imagefile
|
- Coniin - Coniine.svg (en)
- Coniine-3D.png (en)
|
dbp:iupacname
| |
dbp:verifiedfields
| |
dbp:verifiedrevid
| |
dbp:watchedfields
| |
dbp:wikiPageUsesTemplate
| |
dcterms:subject
| |
gold:hypernym
| |
rdf:type
| |
rdfs:comment
|
- Coniin ist ein Pseudoalkaloid, das sich vom Piperidin ableitet. Es kommt in Pflanzen wie dem Gefleckten Schierling (Conium maculatum) vor und wirkt neurotoxisch. Bekanntestes Opfer des Coniins ist der griechische Philosoph Sokrates, der durch Gabe eines Schierlingsbechers im Jahre 399 v. Chr. hingerichtet wurde. (de)
- La conine (ou coniine ; conicine ; cicutine), du grec kônion (cigüe), est un alcaloïde, dérivé de la pipéridine, existant en deux stéréoisomères : la (S)-coniine (CAS 458-88-8), l'isomère naturel présent dans la ciguë, et la (R)-conine (CAS 5985-99-9). La conine est un poison neurotoxique. (fr)
- La cicutina o coniina es un alcaloide neurotóxico derivado de la piperidina que se encuentra en diversas plantas, como las del género Conium —conocidas vulgarmente como «cicuta»—, en Sarracenia flava y en Aethusa cynapium. Es la responsable del olor fétido de la cicuta. Bloquea el sistema nervioso periférico. Es tóxico para humanos y toda clase de ganado; menos de 0,2g son fatales para humanos, con muerte causada por parálisis respiratoria. Sócrates fue asesinado por medio de este veneno en 399 A.C. La coniina tiene dos estereoisómeros: (S)-(+)-coniina (CAS 458-88-8), el cual es el isómero natural presente en la cicuta y (R)-(-)-coniina (CAS 5985-99-9). (es)
- La coniina (C8H17N) è un alcaloide velenoso presente nella cicuta in una proporzione del 2% nei frutti e dello 0,5% nelle foglie. (it)
- コニイン(Coniine)は偽アルカロイド(アミノ酸ではなくアンモニア由来の窒素を持つ)の一種であり、ドクニンジン(Conium maculatum)に含有される神経毒。異性体があるが、天然に産するのはS体。 古代ギリシアでのソクラテスの処刑の際に用いられた事で有名 (後述)。名前はドクニンジンの学名に由来する。 (ja)
- Koniin, (2S)-2-propylpiperidin, C8H17N, är en giftig alkaloid som bland annat finns i odört. Denna artikel inom organisk kemi saknar väsentlig information. Du kan hjälpa till genom att lägga till den. (sv)
- Koniina – organiczny związek chemiczny z grupy alkaloidów. Alkaloid piperydynowy występujący w nasionach i liściach szczwołu plamistego (cykuty, Conium maculatum). W temperaturze pokojowej jest to bezbarwna oleista ciecz, słabo rozpuszczalna w wodzie, o charakterystycznym "mysim" zapachu. Koniina jest silnym jadem zwojowym podobnym nieco w działaniu do nikotyny. Dawka śmiertelna dla człowieka wynosi 0,5-1,0 g. Wywołuje porażenie ośrodka oddechowego. Wchłania się przez skórę i błony śluzowe. (pl)
- Кониин — сильный яд нервно-паралитического действия. Химическая формула — C8H17N, основной алкалоид и ядовитое начало болиголова пятнистого (Conium maculatum). (ru)
- 毒芹碱是一个有毒的生物碱,最早在毒参中发现,对人和家畜有神经毒性,作用于外周神经系统,会使人窒息,服用0.2g就有生命危险。古希腊哲学家苏格拉底即死于毒芹碱。 毒芹碱化学式为“2-丙基哌啶”,分子式C8H17N,分子量127.23。含有一个手性碳原子,因此有R型和S型两个异构体,两种异构体在毒参中都有发现。它也是第一个被合成的生物碱,在1886由Albert Ladenburg合成。 (zh)
- Конії́н (англ. Coniine) — сильна отрута нервово-паралітичної дії. Хімічна формула — C8H17N, основний алкалоїд (групи піперидину) і отруйна складова болиголова плямистого (Conium maculatum).Синтезований в 1886 р. німецьким хіміком А. Ладенбургом. Це був перший штучно отриманий алкалоїд. Коніїн легко всмоктується в шкіру, в слизові оболонки порожнини рота і кишечника. Він викликає параліч закінчень рухових і чутливих нервів, центральної нервової системи. Можливо поява судом. (uk)
- Coniine is a poisonous chemical compound, an alkaloid present in and isolable from poison hemlock (Conium maculatum), where its presence has been a source of significant economic, medical, and historico-cultural interest; coniine is also produced by the yellow pitcher plant (Sarracenia flava), and fool's parsley (Aethusa cynapium). Its ingestion and extended exposure are toxic to humans and all classes of livestock; its mechanism of poisoning involves disruption of the central nervous system, with death caused by respiratory paralysis. The biosynthesis of coniine contains as its penultimate step the non-enzymatic cyclisation of to γ-coniceine, a Schiff base differing from coniine only by its carbon-nitrogen double bond in the ring. This pathway results in natural coniine that is a mixture (en)
- Koniin adalah sejenis alkaloid yang berasal dari tanaman Poison Hemlock (Conium maculatum) dan bersifat beracun Selain koniin, terdapat senyawa alkaloid beracun pada tanaman tersebut, hanya saja koniin delapan kali lebih beracun daripada γ-coniceine. Profil alkaloid pada C. maculatum berubah-ubah sepanjang tahun tergantung dari variasi intensitas cahaya dan kelembapan.> Koniin mendominasi pada saat musim panas yang kering dan banyak cahayanya, sementara pada saat musim hujan, kadar koniin dan γ-coniceine kandungannya mirip. Kandungan tertingginya umum ditemukan pada buah yang matang. Efek beracunnya akan timbul saat tanaman atau biji tercerna. Gejala keracunannya sama pada semua binatang dan meiputi pelemahan otot, kurangnya koordinasai, bergetar, perbesaran pupil, dan produksi saliva se (in)
- Coniine (systematische naam: (S)-2-propylpiperidine) is een alkaloïde afkomstig van de gevlekte scheerling (Conium maculatum), een van de meest giftige planten die in Europa (met uitzondering van IJsland) voorkomen. De zuivere stof komt voor als een kleurloze olie-achtige vloeistof, die matig oplosbaar is in water. Het komt ook voor onder de vorm van het hydrochloride. (nl)
|
rdfs:label
|
- Coniin (de)
- Cicutina (es)
- Coniine (en)
- Conine (fr)
- Koniina (in)
- Coniina (it)
- コニイン (ja)
- Koniina (pl)
- Coniine (nl)
- Koniin (sv)
- Кониин (ru)
- Коніїн (uk)
- 毒芹碱 (zh)
|
owl:sameAs
| |
prov:wasDerivedFrom
| |
foaf:depiction
| |
foaf:isPrimaryTopicOf
| |
is dbo:wikiPageDisambiguates
of | |
is dbo:wikiPageRedirects
of | |
is dbo:wikiPageWikiLink
of | |
is foaf:primaryTopic
of | |