乙醯二茂鐵
外觀
乙醯二茂鐵 | |
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英文名 | Acetylferrocene |
識別 | |
CAS號 | 1271-55-2 |
PubChem | 10857189 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | PHMAOJNZIFULOG-UHFFFAOYSA-N |
RTECS | OB3700000 |
性質 | |
化學式 | [Fe(C5H4COCH3)(C5H5)] |
莫耳質量 | 228.07 g·mol⁻¹ |
外觀 | 紅棕色晶體 |
密度 | 1.014 g/mL |
熔點 | 81-83 °C(354-356 K)([1]) |
沸點 | 161-163 °C(434-436 K)(4 mmHg) |
溶解性(水) | 不溶 |
溶解性 | 可溶於有機溶劑 |
危險性 | |
GHS危險性符號 | |
GHS提示詞 | Danger |
H-術語 | H300 |
P-術語 | P264, P301+310 |
NFPA 704 | |
致死量或濃度: | |
LD50(中位劑量)
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25 mg kg−1(大鼠口服) 50 mg kg−1(小鼠口服)[2] |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
乙醯二茂鐵是一種有機鐵化合物,化學式 (C5H5)Fe(C5H4COMe)。它是二茂鐵的衍生物,由其中一個茂環的氫原子被乙醯基取代而成。它是一種對空氣穩定的橙色固體,可溶於有機溶劑。
製備和反應
[編輯]- Fe(C5H5)2 + Ac2O → (C5H5)Fe(C5H4Ac) + HOAc
這個反應通常在教學實驗室進行,以說明醯化反應以及色譜分離。[3][4]
乙醯二茂鐵可以用來製備衍生物,例如乙醇基二茂鐵 (C5H5)Fe(C5H4CH(OH)Me) 和乙烯基二茂鐵。對應的氧化產物——乙醯二茂鐵(III)陽離子在實驗室中用作單電子氧化劑。[5]
參考資料
[編輯]- ^ 來源:Sigma-Aldrich Co., Acetylferrocene (2013-07-20查閱).
- ^ http://msds.chem.ox.ac.uk/AC/acetylferrocene.html
- ^ Bozak, R. E. "Acetylation of ferrocene: A chromatography experiment for elementary organic laboratory" J. Chem. Educ., 1966, volume 43, p 73.doi:10.1021/ed043p73
- ^ Donahue, C. J., Donahue, E. R., "Beyond Acetylferrocene: The Synthesis and NMR Spectra of a Series of Alkanoylferrocene Derivatives", Journal of Chemical Education 2013, volume 90, pp. 1688. doi:10.1021/ed300544n
- ^ Connelly, N. G., Geiger, W. E., "Chemical Redox Agents for Organometallic Chemistry", Chem. Rev. 1996, 96, 877. doi:10.1021/cr940053x