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乙醯二茂鐵

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乙醯二茂鐵
英文名 Acetylferrocene
識別
CAS號 1271-55-2  checkY
PubChem 10857189
SMILES
 
  • CC(=O)[C]1[CH][CH][CH][CH]1.[CH]1[CH][CH][CH][CH]1.[Fe]
InChI
 
  • 1S/C7H7O.C5H5.Fe/c1-6(8)7-4-2-3-5-7;1-2-4-5-3-1;/h2-5H,1H3;1-5H;
InChIKey PHMAOJNZIFULOG-UHFFFAOYSA-N
RTECS OB3700000
性質
化學式 [Fe(C5H4COCH3)(C5H5)]
莫耳質量 228.07 g·mol⁻¹
外觀 紅棕色晶體
密度 1.014 g/mL
熔點 81-83 °C(354-356 K)([1]
沸點 161-163 °C(434-436 K)(4 mmHg)
溶解性 不溶
溶解性 可溶於有機溶劑
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有毒物質的標籤圖案
GHS提示詞 Danger
H-術語 H300
P-術語 P264, P301+310
NFPA 704
1
4
0
 
致死量或濃度:
LD50中位劑量
25 mg kg−1(大鼠口服)
50 mg kg−1(小鼠口服)[2]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

乙醯二茂鐵是一種有機鐵化合物,化學式 (C5H5)Fe(C5H4COMe)。它是二茂鐵的衍生物,由其中一個茂環的氫原子被乙醯基取代而成。它是一種對空氣穩定的橙色固體,可溶於有機溶劑。

製備和反應

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乙醯二茂鐵可以由二茂鐵和乙酸酐傅-克醯基化反應而成:

Fe(C5H5)2 + Ac2O → (C5H5)Fe(C5H4Ac) + HOAc

這個反應通常在教學實驗室進行,以說明醯化反應以及色譜分離。[3][4]

乙醯二茂鐵可以用來製備衍生物,例如乙醇基二茂鐵 (C5H5)Fe(C5H4CH(OH)Me) 和乙烯基二茂鐵。對應的氧化產物——乙醯二茂鐵(III)陽離子在實驗室中用作單電子氧化劑。[5]

參考資料

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  1. ^ 來源:Sigma-Aldrich Co., Acetylferrocene (2013-07-20查閱).
  2. ^ http://msds.chem.ox.ac.uk/AC/acetylferrocene.html
  3. ^ Bozak, R. E. "Acetylation of ferrocene: A chromatography experiment for elementary organic laboratory" J. Chem. Educ., 1966, volume 43, p 73.doi:10.1021/ed043p73
  4. ^ Donahue, C. J., Donahue, E. R., "Beyond Acetylferrocene: The Synthesis and NMR Spectra of a Series of Alkanoylferrocene Derivatives", Journal of Chemical Education 2013, volume 90, pp. 1688. doi:10.1021/ed300544n
  5. ^ Connelly, N. G., Geiger, W. E., "Chemical Redox Agents for Organometallic Chemistry", Chem. Rev. 1996, 96, 877. doi:10.1021/cr940053x