Cymen

	Cymen
Systematiskt namn	1-metyl-4-(propan-2-yl)bensen
Övriga namn	4-isopropyltoluen; 4-metylcumen; paracymen
Kemisk formel	C10H14
Molmassa	134,21 g/mol
Utseende	Färglös vätska
CAS-nummer	99-87-6
SMILES	CC(C)c1ccc(C)cc1
Egenskaper
Densitet	0,857 g/cm³
Löslighet (vatten)	23,4 mg/l
Smältpunkt	-68 °C
Kokpunkt	177 °C
Faror
NFPA 704	2 1 0
	SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Cymen eller isopropyltoluen är ett aromatiskt kolväte. Det finns i naturen endast i para-ställning, p-cymen = 4-isopropyltoluen. Ämnet kan utvinnas ur bergmynta. Det klassificeras som en alkylbensen relaterad till en monoterpen. Dess struktur består av en bensenring parasubstituerad med en metylgrupp och en isopropylgrupp. Cymen är olösligt i vatten, men blandbart med organiska lösningsmedel.

Framställning

Förutom p-cymen är två mindre vanliga geometriska isomerer o-cymen, där alkylgrupperna är ortopedsubstituerade och m-cymen, där de är metasubstituerade. p-Cymene är den enda naturliga isomeren, som förväntat enligt terpenregeln. Alla tre isomerer bildar gruppen cymener.

Cymen produceras också genom alkylering av toluen med propen.^[2]

Relaterade föreningar

Cymen är en beståndsdel i ett antal eteriska oljor, oftast oljan av kummin och timjan. Betydande mängder bildas i sulfitmassaprocessen från träterpenerna.

p-Cymen är en vanlig ligand för rutenium. Moderföreningen är [(η⁶-cymen)RuCl₂]₂. Denna halvsandwichförening framställs genom reaktion av ruteniumtriklorid med terpen α-phellandren. Osmiumkomplexet är också känt.^[3]

Hydrogenering ger det mättade derivatet p-mentan.

Se även

Limonen

Referenser

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, p-Cymene, 11 februari 2022.

Safety data for p-cymene Oxford University

Noter

^ Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. sid. 139, 597. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4
^ Vora, Bipin V.; Kocal, Joseph A.; Barger, Paul T.; Schmidt, Robert J.; Johnson, James A. (2003). ”Alkylation”. Kirk‐Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. doi:10.1002/0471238961.0112112508011313.a01.pub2. ISBN 0471238961.
^ Bennett, M. A.; Huang, T.-N.; Matheson, T. W.; Smith, A. K. (1982). ”(η⁶-Hexamethylbenzene)Ruthenium Complexes”. Inorganic Syntheses 21: sid. 74–78. doi:10.1002/9780470132524.ch16.

Externa länkar

[1] Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. sid. 139, 597. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4

[2] Vora, Bipin V.; Kocal, Joseph A.; Barger, Paul T.; Schmidt, Robert J.; Johnson, James A. (2003). ”Alkylation”. Kirk‐Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. doi:10.1002/0471238961.0112112508011313.a01.pub2. ISBN 0471238961.

[3] Bennett, M. A.; Huang, T.-N.; Matheson, T. W.; Smith, A. K. (1982). ”(η⁶-Hexamethylbenzene)Ruthenium Complexes”. Inorganic Syntheses 21: sid. 74–78. doi:10.1002/9780470132524.ch16.

[1]