Pinen

	Pinen
Systematiskt namn	(1S,5S)-2,6,6-Trimetylbicyklo[3.1.1]hept-2-en (α); (1S,5S)-6,6-Dimetyl-2-metylenbicyklo[3.1.1]heptan (β)
Kemisk formel	C10H16
Molmassa	136,24 g/mol
Utseende	Vätska
CAS-nummer	α-pinen 80-56-8, 7785-70-8; β-pinen 127-91-3
Egenskaper
Densitet	0,86 g/cm³
Löslighet (vatten)	I stort sett olöslig i vatten.
Smältpunkt	−62–−55 (α) °C
Kokpunkt	155–156 (α) °C
	SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Pinen (C₁₀H₁₆) är en bicyklisk monoterpen som förekommer i två isomerer i naturen: α-pinen och β-pinen. Båda formerna är viktiga beståndsdelar av tallarnas kåda och namnet kommer från det vetenskapliga namnet på tallsläktet (Pinus). De finns också i kådan hos många andra barrträd såväl som i många icke-barrväxter såsom humle, lager, lavendel, timjan, dill, morot och citrusfrukter.^[3]^[4] Båda isomererna används av insekter, till exempel barkborrar, som utgångsmaterial vid produktion av feromoner.^[5]

Isomerer

Förutom den strukturisomeri som skiljer α-pinen från β-pinen, uppvisar båda typerna också optisk isomeri.

skelettformel
perspektivvy	X		X
kulmodell	X		X
namn	(1R)-(+)-α-pinen	(1S)-(−)-α-pinen	(1R)-(+)-β-pinen	(1S)-(−)-β-pinen
CAS-nummer	7785-70-8	7785-26-4	19902-08-0	18172-67-3

Biosyntes

Både α-pinen och β-pinen syntetiseras från geranylpyrofosfat (GPP), genom cyklisering av linaloylpyrofosfat följt av förlust av en proton från karbokatjon-ekvivalenten.

Växter

α-Pinen är den mest spridda terpenoiden i naturen^[6] och är mycket frånstötande för insekter.^[7]

α-Pinen förekommer hos barrträd och ett flertal andra växter, till exempel hampa.^[8] Kåda från terpentinträdet Pistacia terebinthus är rik på pinen. Pinjenötter, nötter av tallar av släktet Pinus, innehåller pinen.^[8]

Användning

Den kemiska industrin framställer många komponenter till parfym genom selektiv oxidation av pinen. Sådana viktiga oxidationsprodukter är verbenon, pinenoxid, verbenol och verbenylhydroperoxid.^[9]^[10]

Pinenerna är huvudbeståndsdelar i terpentin.

Källor

^ [a b c] Alfa-pinen Arkiverad 4 juli 2014 hämtat från the Wayback Machine. på GESTIS.
^ Beta-pinen Arkiverad 2 juli 2014 hämtat från the Wayback Machine. på GESTIS.
^ Liber Herbarum Minor (English)
^ Pinen Arkiverad 13 december 2014 hämtat från the Wayback Machine. i Products and Plants - Extrasynthese.
^ S Seybold, D Vanderwel, Biosynthesis and endocrine regulation of pheromone production in the Coleoptera i Insect Pheromone Biochemistry and Molecular Biology, ISBN 0-12-107151-0, sid. 152ff.
^ Noma Y, Asakawa Y (2010). Biotransformation of monoterpenoids by microorganisms, insects, and mammals. I: Baser KHC, Buchbauer G (red.). Handbook of Essential Oils: Science, Technology, and Applications. CRC Press: Boca Raton, FL, sid. 585–736.
^ Nerio LS, Olivero-Verbel J, Stashenko E, 2010, Repellent activity of essential oils: a review, Bioresour Technol 101:1 sid. 372–378.
^ [a b] Russo, E. B (2011). ”Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects”. British Journal of Pharmacology 163 (7): sid. 1344–1364. doi:10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x. PMID 21749363. PMC: 3165946. http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x/abstract.
^ U. Neuenschwander, 2010, Mechanism of the Aerobic Oxidation of α-Pinene Arkiverad 19 december 2014 hämtat från the Wayback Machine., ChemSusChem Volume 3, Issue 1, pages 75–84, January 25, 2010
^ J.E. Ancel, N.V. Maksimchuk, I.L. Simakova, V.A. Semikolenov, 2004, Kinetic peculiarities of α-pinene oxidation by molecular oxygen, Applied Catalysis A: General 272 (2004) 109–114.

[GESTIS-1] [a b c] Alfa-pinen Arkiverad 4 juli 2014 hämtat från the Wayback Machine. på GESTIS.

[GESTIS_beta-2] Beta-pinen Arkiverad 2 juli 2014 hämtat från the Wayback Machine. på GESTIS.

[3] Liber Herbarum Minor (English)

[4] Pinen Arkiverad 13 december 2014 hämtat från the Wayback Machine. i Products and Plants - Extrasynthese.

[5] S Seybold, D Vanderwel, Biosynthesis and endocrine regulation of pheromone production in the Coleoptera i Insect Pheromone Biochemistry and Molecular Biology, ISBN 0-12-107151-0, sid. 152ff.

[noma2010-6] Noma Y, Asakawa Y (2010). Biotransformation of monoterpenoids by microorganisms, insects, and mammals. I: Baser KHC, Buchbauer G (red.). Handbook of Essential Oils: Science, Technology, and Applications. CRC Press: Boca Raton, FL, sid. 585–736.

[nerio2010-7] Nerio LS, Olivero-Verbel J, Stashenko E, 2010, Repellent activity of essential oils: a review, Bioresour Technol 101:1 sid. 372–378.

[russo2011-8] [a b] Russo, E. B (2011). ”Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects”. British Journal of Pharmacology 163 (7): sid. 1344–1364. doi:10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x. PMID 21749363. PMC: 3165946. http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x/abstract.

[9] U. Neuenschwander, 2010, Mechanism of the Aerobic Oxidation of α-Pinene Arkiverad 19 december 2014 hämtat från the Wayback Machine., ChemSusChem Volume 3, Issue 1, pages 75–84, January 25, 2010

[10] J.E. Ancel, N.V. Maksimchuk, I.L. Simakova, V.A. Semikolenov, 2004, Kinetic peculiarities of α-pinene oxidation by molecular oxygen, Applied Catalysis A: General 272 (2004) 109–114.

[1]