Piroksikam

Piroksikam
Klinični podatki
Izgovarjava	piroksikám
Blagovne znamke	Feldene, drugi (v SLO ni na tržišču)
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a684045
Nosečnostna; kategorija	AU: C ; ;
Način uporabe	skozi usta
Oznaka ATC	M01AC01 (WHO) M02AA07, S01BC06;
Pravni status
Pravni status	AU: S4 (le na recept) ; CA: ℞-only ; UK: Rp (Le na recept) ; ZDA: ℞-only ; EU: Rx-only ;
Farmakokinetični podatki
Vezava na beljakovine	99 %
Presnova	jetrna (hidroksilacija in glukuronidacija
Razpolovni čas	50 h
Izločanje	s sečem in blatom
Identifikatorji
	IUPAC ime 4-hidroksi-2-metil-N-(2-piridinil)-2H-1,2-benzotiazin-3-karboksamid 1,1-dioksid;
Številka CAS	36322-90-4;
PubChem CID	54676228;
IUPHAR/BPS	7273;
DrugBank	DB00554;
ChemSpider	10442653;
UNII	13T4O6VMAM;
KEGG	D00127;
ChEBI	CHEBI:8249;
ChEMBL	ChEMBL527;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5021170 ;
ECHA InfoCard	100.048.144
Kemični in fizikalni podatki
Formula	C15H13N3O4S
Mol. masa	331,35 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image;
	SMILES OC=2c1ccccc1S(=O)(=O)N(C)C=2C(=O)Nc3ccccn3;
	InChI InChI=1S/C15H13N3O4S/c1-18-13(15(20)17-12-8-4-5-9-16-12)14(19)10-6-2-3-7-11(10)23(18,21)22/h2-9,19H,1H3,(H,16,17,20); Key:QYSPLQLAKJAUJT-UHFFFAOYSA-N;

Piroksikám je nesteroidna protivnetna učinkovina iz oksikamske skupine s protibolečinskim in protirevmatičnim delovanjem z dolgo razpolovno dobo; uporablja se za lajšanje simptomov bolečih vnetnih bolezni, kot je artritis.^[3]^[5]^[6] Deluje rako, da preprečuje nastajanje endogenih prostaglandinov, ki so med drugim vključeni v mehanizem nastanka bolečine in otekline.^[5] Uporablja se za peroralno, v obliki kapsul ali tablet, ponekod pa tudi v obliki gela za lokalno zdravljenje.^[7] Obstajajo tudi formulacije z β-ciklodekstrinom, ki poveča absorpcijo učinkovine iz prebavil.^[5] Piroksikam je eden od redkih nesteroidnih protivnetnih zdravil, ki se lahko uporablja tudi parenteralno.

Podjetje Pfizer ga je patentiralo leta 1968, za klinično uporabo pa so ga odobrili leta 1979.^[8] Leta 1992 so prišla na tržišče tudi generična zdravila,^[9] v svetu pa je sedaj na trgu pod številnimi tržnimi imeni.^[1]

Klinična uporaba

Uporablja se za zdravljenje določenih vnetnih bolezni (kot sta revmatoidni artritis, osteoartritis), primarne dismenoreje (boleče menstruacije), pooperativne bolečine. Protibolečinsko deluje zlasti pri stanjih, ki jih spremlja vnetje.^[5] Evropska agencija za zdravila je leta 2007 objavila izsledke pregleda podatkov za piroksikam in ga priporočila le za zdravljenje kroničnih vnetnih bolezni, ker le pri tej indikaciji koristi zdravljenja pretehtajo tveganja.^[7]^[10]

Neželeni učinki

Kot pri drugih nestroidnih protivnetnih učinkovinah tudi pri piroksikamu poglavitni neželeni učinki vključujejo prebavne težave (kot so slabost, driska, krvavitve in razjede želodca), glavobol, omotica, živčnost, depresija, zaspanost, nespečnost, vrtoglavica, tinitus in druge težave z ušesi, povišan krvni tlak, otekline, preobčutljivost za svetlobo in kožne reakcije (redko tudi Stevens–Johnsonov sindrom in toksična epidermalna nekroliza), v redkih primerih odpoved ledvic, pankreatitis, poškodbe jeter, motnje vida, pljučna eozinofilija in alveolitis.^[7] V primerjavi z drugimi nesteroidnimi protivnetnimi zdravili pogosteje povzroča prebavne težave in hude kožne reakcije.^[7]

Sklici

↑ ^1,0 ^1,1 Drugs.com Drugs.com international listings for piroxicam Vpogled: 3. 7. 2015.
↑ http://www.cbz.si/cbz/bazazdr2.nsf/Search?SearchView&Query=(%5BSIATCKLA%5D=M01AC01*)&SearchOrder=4&SearchMax=301 Centralna baza zdravil, vpogled: 23. 3. 2022.
↑ ^3,0 ^3,1 https://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5532964/piroksikam?query=Piroksikam&SearchIn=All Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 23. 3. 2022.
↑ https://www.ema.europa.eu/documents/psusa/piroxicam-list-nationally-authorised-medicinal-products-psusa/00002438/202004_en.pdf Predloga:Bare URL PDF
↑ ^5,0 ^5,1 ^5,2 ^5,3 ^5,4 ^5,5 ^5,6 Brayfield, A, ur. (14. januar 2014). »Piroxicam«. Martindale: The Complete Drug Reference. London, UK: Pharmaceutical Press. Pridobljeno 24. junija 2014.
↑ »TGA Approved Terminology for Medicines, Section 1 – Chemical Substances« (PDF). Therapeutic Goods Administration, Department of Health and Ageing, Australian Government. Julij 1999: 97. {{navedi časopis}}: Sklic journal potrebuje|journal= (pomoč)
↑ ^7,0 ^7,1 ^7,2 ^7,3 Joint Formulary Committee (2013). British National Formulary (BNF) (65 izd.). London, UK: Pharmaceutical Press. str. 665, 673–674. ISBN 978-0-85711-084-8.
↑ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (v angleščini). John Wiley & Sons. str. 519. ISBN 9783527607495.
↑ Lombardino, JG; Lowe, JA 3rd (2004). »The role of the medicinal chemist in drug discovery--then and now«. Nat Rev Drug Discov. 3 (10): 853–62. doi:10.1038/nrd1523. PMID 15459676. S2CID 11225541.. See: [1] Box 1: Discovery of piroxicam (1962–1980)
↑ »COMMITTEE FOR MEDICINAL PRODUCTS FOR HUMAN USE (CHMP) OPINION FOLLOWING AN ARTICLE 31(2) REFERRAL PIROXICAM CONTAINING MEDICINAL PRODUCTS« (PDF). European Medicines Agency. London, Združeno kraljestvo: European Medicines Agency. 20. september 2007. Arhivirano iz prvotnega spletišča (PDF) dne 23. julija 2015. Pridobljeno 24. junija 2014.

[drugsInternat-1] 1,0 ^1,1 Drugs.com Drugs.com international listings for piroxicam Vpogled: 3. 7. 2015.

[2] ttp://www.cbz.si/cbz/bazazdr2.nsf/Search?SearchView&Query=(%5BSIATCKLA%5D=M01AC01*)&SearchOrder=4&SearchMax=301 Centralna baza zdravil, vpogled: 23. 3. 2022.

[sms-3] 3,0 ^3,1 https://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5532964/piroksikam?query=Piroksikam&SearchIn=All Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 23. 3. 2022.

[4] ttps://www.ema.europa.eu/documents/psusa/piroxicam-list-nationally-authorised-medicinal-products-psusa/00002438/202004_en.pdf Predloga:Bare URL PDF

[MD-5] 5,0 ^5,1 ^5,2 ^5,3 ^5,4 ^5,5 ^5,6 Brayfield, A, ur. (14. januar 2014). »Piroxicam«. Martindale: The Complete Drug Reference. London, UK: Pharmaceutical Press. Pridobljeno 24. junija 2014.

[6] »TGA Approved Terminology for Medicines, Section 1 – Chemical Substances« (PDF). Therapeutic Goods Administration, Department of Health and Ageing, Australian Government. Julij 1999: 97. {{navedi časopis}}: Sklic journal potrebuje|journal= (pomoč)

[BNF-7] 7,0 ^7,1 ^7,2 ^7,3 Joint Formulary Committee (2013). British National Formulary (BNF) (65 izd.). London, UK: Pharmaceutical Press. str. 665, 673–674. ISBN 978-0-85711-084-8.

[Fis2006-8] Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (v angleščini). John Wiley & Sons. str. 519. ISBN 9783527607495.

[NRDD-9] Lombardino, JG; Lowe, JA 3rd (2004). »The role of the medicinal chemist in drug discovery--then and now«. Nat Rev Drug Discov. 3 (10): 853–62. doi:10.1038/nrd1523. PMID 15459676. S2CID 11225541.. See: [1] Box 1: Discovery of piroxicam (1962–1980)

[EMA-10] »COMMITTEE FOR MEDICINAL PRODUCTS FOR HUMAN USE (CHMP) OPINION FOLLOWING AN ARTICLE 31(2) REFERRAL PIROXICAM CONTAINING MEDICINAL PRODUCTS« (PDF). European Medicines Agency. London, Združeno kraljestvo: European Medicines Agency. 20. september 2007. Arhivirano iz prvotnega spletišča (PDF) dne 23. julija 2015. Pridobljeno 24. junija 2014.

[3]