Алкен

Алкени су органска једињења из групе незасићених угљоводоника код којих се јавља најмање једна двострука хемијска веза између атома угљеника (C=C). Алкени као и алкани граде хомологи ред чији се суседни чланови разликују за поједну ЦХ₂ групу. Сваки атом угљеника повезан је са два атома водоника, а угљеникови атоми који граде двоструку везу међусобно су повезани са два електронска пара. Та двострука веза између угљеникових атома представља функционалну групу алкена

Најједноставнији алкен има формулу C₂Х₄ који носи назив етен. Општа формула алкена је ЦнХ_2н http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/8d/Ethene-2D-flat.png Алкени који садрже две двоструке везе називају се диени. Алкени са више од две двоструке везе (триени, тетраени итд.) се уопштено називају полиени.

Номенклатура алкена

По ИУПАЦ-овој номенклатури имена алкена се изводе из имена одговарајућих алкана са истим бројем угљеникових атома., тако што се одбија наставак ан и на његово место додаје наставак ен. Положај двоструке везе се означава бројем првог угљениковог атома за кога је везана двострука веза. Нумерисање атома угљени се врши бројевима тако да су угљеникови атоми на којима се јавља двострука веза обележени најмањим могућим бројевима. Тај број се ставља испред имена алкена. Ако ја алкен рачваст обележавање се врши на исти начин као и код алкана.

ЦХ₃ЦХ₂ЦХ₂ЦХ₂ЦХ=ЦХ₂ 6 5 4. 3 2 1

1-Хексен

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/Ethylene-3D-vdW.png/180px-Ethylene-3D-vdW.png

ЦХ₃ | ЦХ₃ЦХЦХ₂ЦХ₂ЦХ=ЦХ₂ 6 5 4 3 2 1

4-Метил-1-хексен

ЦХ₃ | ЦХ₃ЦХ₂ЦХ₂ЦХ₂ЦХ==ЦХ₂ 6 5 4 3 |2 1 ЦХ₂ЦХ₃

2-Етил-4-метил-1-хексан

етен	C₂Х₄
пропен	C₃Х₆
н-бутен	C₄Х₈
н-пентен	C₅Х₁₀
н-хексен	C₆Х₁₂
н-хептен	C₇Х₁₄
н-октен	C₈Х₁₆
н-нонен	C₉Х₁₈
н-децен	C₁₀Х₂₀

Нестандардна имена

Сви алкени имају универзална имена која су дата од стране ЈУ��АКа, али неки алкани су познатији по својим обичајним именима:

	ЦХ₂="ЦХ₂"	ЦХ₃ЦХ="ЦХ₂"	ЦХ₃C(ЦХ₃)="ЦХ₂"
ИУПАЦово име:	Етен	Пропен	2-Метил-пропен
Уобичајена имена:	Етилен	Пропилен	Изобутан

Налажење и добијање

Алкени се могу наћи у неким врстама нафте, али у веома малим количинама јер су доста реактивни. Најпростији алкени као нпр: етен, пропен и бутен у великим количинама производе се краковањем нафте. У лабораторијама алкени се најчешће добијају елиминацијом атома или атомских група са суседних угљеникових атома.

Реактивност

Алкени су доста реактивнији од алкана. Реактивност алкена је последица двоструке везе између угљеникових атома. Производи реакције алкена су углавном стабилнији него супстрат.

Они подлежу реакцијама:

оксидације (сагоревањем и помоћу оксидационих средстава) C₂Х₄ + 3О₂ → ЦО₂ + Х₂О
полимеризације и реакцијама
адиције нпр: дадавања гасовитог хлора, хлороводоника, воде.

Адиционе реакције алкена

адиција водоника - У присуству катализатора платине или паладијума алкени се једине са водоником на собној температури. Овај поступак се назива каталитичко хидрогеновање.
адиција бромоводоника - Бромоводоник у гасовитом агрегатном стању се адира на алкене на собној температури без присуства катализатора градећи засићено једињење:

ЦХ₂=ЦХ₂ + ХБр → ЦХ₃ЦХ₂Бр

Механизам ове реакције изгледа овако:

Када се адиција врши на алкен, чији атоми угљеника везани двоструком везом не садрже исти број водоникових атома, онда се водоник из реангенса везује за онај угљеников атом који има више везанох водоникових атома.

адиција сулфатне киселине - Сулфатна киселина се адира на алкенена исти начин као и хлороводоник (по Марковниковом правилу)

CH₃CH=CH₂ + HOSO₂OH → CH₃CH-CH₃
                          |
                          OSO₂H

Адиција воде - под нормалним условима вода не реагује са алканима, али уколико је присутна сулфатна киселина вода се адира по Марковниковљевом правилу.

CH₃CH=CH₂ + HOH → CH₃CH-CH₃
                      |
                      OH

Адиција халогена - Халогени се под нормалним условима веома брзо адирају на двоструку везу алкена:

CH₃CH=CH₂ + Br₂ → CH₃CH-CH₂
                     |  |                     
                     Br Br

или

Механизам реакције халогеновања изгледа овако:

Сагоревање

Сагоревање алкена. Алкени као и алкани сагоревају на ваздуху услед чега настаје угљен диоксид и вода. Услед ове реакције ослобађа се топлотна енергија.

ЦХ₂=ЦХ₂ + 3О₂ → 2ЦО₂ + 4Х₂О

Реакција са оксидационим средствима

CH₃CH=CH₂ + (O) → CH₃CH-CH₂
                      |  |
                      OH OH

Полимеризација

Као што могу да адирају друге молекуле алкени под одређеним условима могу да се адирају и међусобно. Међусобним адирањем алкена настају хемијска једињења великих молекулских маса која се називају полимери. Молекул из кога настаје полимер нназива се мономер. Полимери су једињења велкиких молекулских маса која настају сједињавањем великог броја мономера. Реакција у којој настају полимери назива се полимеризација. У случају алкена углавном се одиграва адициона полимеризација. Услед полимеризације алкена најчешће настају пластичне масе. У Србији најпознатији полимер који се производи је полиетен. Полимеризација се мозе вршити и катјонским и ањсонским механизмом, зависно од примењених експериментлних услова. Он је пластична маса која се користи за паковање у трговини и индустрији, за производњу изолационих матерјала, за производњу цеви итд. Код нас се полиетен производи у Панчеву.

Физичке особине

Физичке особине алкена су веома сличне физичким особинама алкана са истим бројем атома угљеника. Алкени са мањим бројем угљеникових атома су гасови(1-3), са више течности(5-17) или чврсте супстанције(18+). Алкени се не растварају у неорганским растварачима (нпр. вода), а растварају се у органским (алкохоли).

Повезано