Бриллиантовый чёрный BN

Бриллиантовый чёрный BN
Общие
Хим. формула	C28H17N5Na4O14S4
Физические свойства
Молярная масса	867,70 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	2519-30-4
PubChem	17293, 101590343, 170839376 и 146026064
Рег. номер EINECS	219-746-5
SMILES	CC(=O)NC1=C2C(=C(C=C1)S(=O)(=O)[O-])C=C(C(=C2O)N=NC3=C4C=C(C=CC4=C(C=C3)N=NC5=CC=C(C=C5)S(=O)(=O)[O-])S(=O)(=O)[O-])S(=O)(=O)[O-].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+]
InChI	InChI=1S/C28H21N5O14S4.4Na/c1-14(34)29-23-10-11-24(50(42,43)44)20-13-25(51(45,46)47)27(28(35)26(20)23)33-32-22-9-8-21(18-7-6-17(12-19(18)22)49(39,40)41)31-30-15-2-4-16(5-3-15)48(36,37)38;;;;/h2-13,35H,1H3,(H,29,34)(H,36,37,38)(H,39,40,41)(H,42,43,44)(H,45,46,47);;;;/q;4*+1/p-4 GMMAPXRGRVJYJY-UHFFFAOYSA-J
Кодекс Алиментариус	E151
ChemSpider	21159661
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Бриллиантовый чёрный BN (тетранатрий-4-ацетамидо-5-гидрокси-6-[7-сульфонато-4-(4-сульфонатофенилазо)-1-нафтилазо]-1,7-нафталиндисульфонат) — органическое соединение, чёрный азокраситель с химической формулой C₂₈H₁₇O₁₄N₅S₄Na₄. Чёрный порошок, при растворении в воде даёт фиолетовое окрашивание. Применяется как пищевой краситель, входит в Кодекс Алиментариус под названием E151. Также используется в микроскопии и аналитической химии.

Синонимы: бриллиантовый чёрный, чёрный блестящий BN, чёрный PN, E151, brilliant black BN, black BN, food black 1, Brilliantschwarz, C. I. 28440^[1][2].

Чёрный или сине-фиолетовый порошок или гранулы. Молярная масса составляет 867,70 г/моль. Легко растворяется в воде с образованием синевато-фиолетового раствора, максимум поглощения λ_max = 570 нм. Плохо растворим в этаноле и ацетоне, нерастворим в эфире и хлороформе^[1][2].

Синтезируют в две стадии. На первой получают моноазосоединение, диазотируя сульфаниловую кислоту с сочетанием с 1-аминонафталин-7-сульфокислотой. На второй стадии еще раз проводят диазотирование и азосочетание с 1-гидрокси-8-ацетиламинонафталин-3,5-дисульфокислотой^[1].

Выпускается в виде двух промышленных форм: порошок натриевой соли с содержанием основного вещества не менее 80 % и алюминиевый лак с содержанием красителя 10—40 %^[1].

Применяется как пищевой краситель с концентрациями от 50 до 500 мг на 1 кг пищи, можно использовать в смесях в другими разрешёнными красителями. Используют для окраски различных продуктов: мороженого, других молочных продуктов, фруктов и овощей, хлебобулочных изделий, соусов, рыбных и мясных продуктов и прочего^[1].

В микроскопии применяется для изучения окислительно-восстановительных реакций, при выявлении ингибиторов и для исследований молока по методу Эйзенбранда и Клаука^[2].

Как окислительно-восстановительный индикатор используется в аналитической химии, при этом происходит изменение окраски от сине-фиолетовой в коричнево-жёлтую^[2].

Бриллиантовый чёрный BN считается безвредным для здоровья^[3]. Эксперименты на животных показали незначительное влияние на пищеварительные ферменты. Однако есть подозрения, что краситель может вызывать кожные реакции (нейродермит) и астму^[4].

В 1981 году Объединённый экспертный комитет ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам (JECFA) установил допустимое суточное потребление (ДСП) красителя в количестве 1 мг/кг массы тела^[5]. В 2010 году Европейское агентство по безопасности продуктов питания (EFSA) провело пересмотр добавки, по результатом которого сочла ДСП в количестве 5 мг/кг массы тела безопасным для здоровья^[6].

• Болотов В. М., Нечаев А. П., Сарафанова Л. А. Пищевые красители: классификация, свойства, анализ, применение. — СПб.: ГИОРД, 2008. — 240 с. — ISBN 978-5-98879-057-0.
• Фрайштат Д. М. Реактивы и препараты для микроскопии. — М.: Химия, 1980. — 480 с.