Sari la conținut

Acid benzilic

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Nu confundați cu Alcool benzilic.
Acid benzilic
Identificare
Număr CAS76-93-7
ChEMBLCHEMBL578171
PubChem CID6463
Formulă chimicăC₁₄H₁₂O₃[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară228,079 u.a.m.[2]  Modificați la Wikidata
Proprietăți
Densitate1,08 g/cm³  Modificați la Wikidata la 20 °C
Punct de topire151 °C  Modificați la Wikidata
Punct de fierbere180 °C  Modificați la Wikidata la 17,3 hectopascali
Solubilitate1,4 g/l  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Acidul benzilic este un compus organic cu formula chimică C
14
H
12
O
3
sau (C
6
H
5
)2(HO)C(COOH). Este un acid aromatic cristalin alb, solubil în mulți alcooli primari.

Acidul benzilic poate fi preparat prin încălzirea unui amestec de benzil, metanol și hidroxid de potasiu:[3]

Transpoziția benzilică
Transpoziția benzilică

Un alt procedeu de sinteză, realizat de Liebig în 1838, este reprezentat de dimerizarea benzaldehidei la benzil, care este transformat în acid benzilic prin transpoziție benzilică, precum mai sus.[4]

Proprietăți

[modificare | modificare sursă]

Acidul benzilic este utilizat în fabricarea produselor farmaceutice pe bază de glicolat, inclusiv clidiniu și fenitoină.

  1. ^ a b „Acid benzilic”, BENZILIC ACID (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ „Acid benzilic”, BENZILIC ACID (în engleză), PubChem, accesat în  
  3. ^ Gill, G. B. (). „Benzyl-benzilic acid rearrangements”. Comp. Org. Synth. 3: 821–838. 
  4. ^ Liebig, J. (). „Ueber Laurent's Theorie der organischen Verbindungen”. Annalen der Chemie. 25: 1–31. doi:10.1002/jlac.18380250102.