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| IUPACName = 1,2-Benzisoxazole
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|Section2={{Chembox Properties
| C =7|H=5|N=1|O=1
| Appearance = Líquido incolor
| Density = 1.18 g/cm<sup>3</sup>
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}}

'''Benzisoxazol''', ou '''antranil''', é um [[composto orgânico]] [[Composto aromático|aromático]] [[Composto heterocíclico|heterocíclico]] com [[fórmula molecular]] C<sub>7</sub>H<sub>5</sub>NO contendo um anel [[benzeno]] fundido a uma estrutura em anel [[isoxazol]].<ref name="Katritzky2nd">{{citar livro|título=Handbook of Heterocyclic Chemistry |edição=2nd |autor =Katritzky, A. R.; Pozharskii, A. F. |publicado=Academic Press |ano=2000 |isbn=0080429882 |páginas= {{{pages|}}} |capítulo= {{{chapter|}}} }}</ref><ref name="Clayden1st">{{citar livro|autor = Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S.; Wothers, P.  |título= Organic Chemistry |publicado= Oxford University Press |local= Oxford, Oxfordshire |ano= 2001 |páginas= {{{pages|}}} |capítulo={{{chapter|}}} | isbn = 0-19-850346-6 | url = https://www.organic-chemistry.org/books/reviews/0198503466.shtm }}</ref> Benzisoxazol não tem uso doméstico, sendo usado principalmente na indústria e pesquisa.

Sendo um composto [[heterocíclico]], benzisoxazol encontra uso em pesquisa como um material de partida para a síntese de maiores estruturas, usualmente bioativas. É encontrado dentro de estruturas químicas de fármacos, tais como o [[antipsicótico]] [[risperidona]] e o [[anticonvulsivante]] [[zonisamida]].<ref>Yin Chen, ''et al''; [http://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2015/MD/c4md00578c#!divAbstract Synthesis and evaluation of amide, sulfonamide and urea – benzisoxazole derivatives as potential atypical antipsychotics]; Med. Chem. Commun., 2015,6, 831-838; DOI: 10.1039/C4MD00578C</ref><ref>Anabella Villalobos, ''et al''; [http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jm00043a012 Novel Benzisoxazole Derivatives as Potent and Selective Inhibitors of Acetylcholinesterase]; J. Med. Chem., 1994, 37 (17), pp 2721–2734; DOI: 10.1021/jm00043a012</ref><ref>M. Shimizu, ''et al''; [http://link.springer.com/article/10.1007%2FBF01921689 1,2-Benzisoxazole-3-acetamidoxime hydrochloride, a new psychotropic agent]; Experientia, 15. 4. 1974, Volume 30, Issue 4, p 405; DOI 10.1007/BF01921689</ref>

Sua [[aromaticidade]] o faz relativamente estável, embora, como um [[Composto heterocíclico|heterocíclico]], tenha sítios reativos que permitam a funcionalização.<ref>PVV Satyanarayana; [http://shodhganga.inflibnet.ac.in/bitstream/10603/35607/8/08_chapter2.pdf Chapter-2 - Synthesis of 2-substituted benzoxazole, benzimidazole and benzothiazole derivatives]; 2015. - '''shodhganga.inflibnet.ac.in'''</ref>

== Síntese ==

Vários benzisoxazóis substituídos têm sido preparados por um [[cicloadição]] de [[Nitrila|óxidos de nitrilo]] e [[arina]]s. Ambos os intermediários são altamente reativos, e gerados ''[[in situ]]'' por [[ânion]] [[fluoreto]] a partir de precursores arina facilmente preparados e [[Oxima|cloro-oximas]].<ref>Anton V. Dubrovskiy and Richard C. Larock; [https://www.organic-chemistry.org/abstracts/lit2/837.shtm Synthesis of Benzisoxazoles by the] [3 + 2] Cycloaddition of in situ Generated Nitrile Oxides and Arynes; Org. Lett., '''2010''', ''12'', 1180-1183. DOI: 10.1021/ol902921s</ref><ref name=OrgChem>[https://www.organic-chemistry.org/synthesis/heterocycles/benzo-fused/benzisoxazoles.shtm Synthesis of benzisoxazoles] - '''www.organic-chemistry.org'''</ref>

Uma síntese divergente e [[Regiosseletividade|regiosseletiva]] quer de benzisoxazóis 3-substituídos ou benzisoxazóis 2-substituídos facilmente acessível a partir de ''[[Padrões de substituição de arenos|orto]]''-[https://sites.google.com/site/scientiaestpotentiaplus/hidroxiarila hidroxiarilo] NH-[[cetimina]]s prossegue em duas vias distintas através de uma [[imina]] N-Cl intermediária comum com duas rotas sintéticas: com não formação de ligação para formar benzisoxazol sob condições anidras e reação do tipo [[rearranjo de Beckmann]] mediada por [[hipoclorito de sódio]] para formar benzisoxazol, respectivamente.<ref name=OrgChem /><ref>Cheng-yi Chen , Teresa Andreani, and Hongmei Li; [http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ol202844c A Divergent and Selective Synthesis of Isomeric Benzoxazoles from a Single N–Cl Imine]; Org. Lett., 2011, 13 (23), pp 6300–6303; DOI: 10.1021/ol202844c</ref><ref>Ramesh Dhani; [http://www.pharmaresearchlibrary.com/benzoxazole-the-molecule-of-diverse-pharmacological-activities/ BENZOXAZOLE: THE MOLECULE OF DIVERSE PHARMACOLOGICAL ACTIVITIES] - '''www.pharmaresearchlibrary.com'''</ref>

[[Brometo de ferro(II)]] [[Catálise|catalisa]] a transformação de [[aril]] e [[vinil]] [[azida]]s com substituintes [[cetona]] ou [[Oxima|metil oxima]] em 2,1-benzisoxazóis, [[Indazol|indazóis]] ou [[Pirazol|pirazóis]] através da formação de ligações N-O ou N-N. Esta transformação tolera vários grupos funcionais e facilita o acesso a uma variedade de benzisoxazóis ou indazóis.<ref name=OrgChem /><ref>Benjamin J. Stokes, Carl V. Vogel, Linda K. Urnezis, Minjie Pan and Tom G. Driver; [https://www.organic-chemistry.org/abstracts/lit2/945.shtm Intramolecular Fe(II)-Catalyzed N-O or N-N Bond Formation from Aryl Azides]; Org. Lett., 2010, 12, 2884-2887. DOI: 10.1021/ol101040p</ref>

{{referências}}

== Ver também ==
* [[Isoxazol]]
* [[Benzoxazol]]
* [[Benzotiazol]] <!-- http://www.alfa.com:81/pt/benzothiazoles/ -->

[[Categoria:Compostos aromáticos]]
[[Categoria:Bases]]
[[Categoria:Compostos heterocíclicos com azoto]]
[[Categoria:Compostos heterocíclicos com oxigénio]]

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