Azetydyna

Azetydyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN	azetydyna
	Inne nazwy i oznaczenia
	azacyklobutan, trimetylenoimina, 1,3-propylenoimina
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C3H7N
Masa molowa	57,09 g/mol
Wygląd	klarowna, lekko brunatna ciecz
	Identyfikacja
Numer CAS	503-29-7
PubChem	10422
SMILES
	C1CNC1
InChI
	InChI=1S/C3H7N/c1-2-4-3-1/h4H,1-3H2
	InChIKey
	HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,8436 g/cm³ (20 °C); ciecz
	Rozpuszczalność
	dobrze rozpuszczalny w acetonie, benzenie, eterze dietylowym i etanolu
Temperatura topnienia	−70,0 °C
Temperatura wrzenia	58 ± 7 °C
Kwasowość (pKa)	11,29
Współczynnik załamania	1,4287 (589 nm, 20 °C)
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-01-17]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zwroty H	H225, H314
Zwroty P	P210, P280, P305+P351+P338, P310
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Azetydyna – heterocykliczny organiczny związek chemiczny zbudowany z czteroczłonowego pierścienia zawierającego jeden atom azotu. Sama w przyrodzie występuje rzadko, ale jej pochodne mają znaczenie biologiczne jako związki obronne roślin i zwierząt (np. kwas azetydyno-2-karboksylowy jest toksyną występującą w korzeniach konwalii majowej).

Otrzymywanie

Azetydynę można otrzymać poprzez termiczny rozkład 1,3-diaminopropanu za pomocą kwasu solnego^[3].

NH
2(CH
2)
3NH
2 → C
3H
7N + NH
3

Reakcje

Pierścień azetydynowy może ulec otwarciu pod wpływem nukleofila, dzięki czemu możliwa jest synteza amin.

Przykładowo etylenodiamina reaguje z azetydyną pod wpływem katalizatora palladowego tworząc triaminę^[4]:

Reakcja otwarcia pierścienia za pomocą etylenodiaminy

Przypisy

↑ P-22.2.2.1.5 Wybór nazw Hantzscha-Widmana dla 3-, 4- i 5-członowych pierścieni, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 5, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2023], s. 138 .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-32, 5-89, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
↑ A.A. Ladenburg A.A., J.J. Sieber J.J., Ueber Trimethylenimin und eine neue Synthese der β-Picoline, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 23 (2), 1890, s. 2727–2731, DOI: 10.1002/cber.189002302174 (niem.).
↑ ShunichiS. Murahashi ShunichiS. i inni, Catalytic alkyl group exchange reaction of primary and secondary amines, „Journal of the American Chemical Society”, 105 (15), 1983, s. 5002–5011, DOI: 10.1021/ja00353a025 (ang.).

[1] P-22.2.2.1.5 Wybór nazw Hantzscha-Widmana dla 3-, 4- i 5-członowych pierścieni, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 5, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2023], s. 138 .

[CRC-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-32, 5-89, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[3] A.A. Ladenburg A.A., J.J. Sieber J.J., Ueber Trimethylenimin und eine neue Synthese der β-Picoline, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 23 (2), 1890, s. 2727–2731, DOI: 10.1002/cber.189002302174 (niem.).

[4] ShunichiS. Murahashi ShunichiS. i inni, Catalytic alkyl group exchange reaction of primary and secondary amines, „Journal of the American Chemical Society”, 105 (15), 1983, s. 5002–5011, DOI: 10.1021/ja00353a025 (ang.).

[1]