Indygo

Indygo
	Próbka naturalnego indygo
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2,2’-bis(2,3-dihydro-3-oksoindololiden)
	Inne nazwy i oznaczenia
	błękit indygowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C16H10N2O2
Masa molowa	262,26 g/mol
Wygląd	ciemnoniebieski proszek o miedzianym połysku
	Identyfikacja
Numer CAS	482-89-3
PubChem	5318432
DrugBank	DB16862
SMILES
	C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C(=C3C(=O)C4=CC=CC=C4N3)N2
Właściwości
	Gęstość
	1,48 g/cm³; ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	słabo rozpuszczalny
Temperatura topnienia	390 °C (rozkład)
logP	3,72
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Uwaga
Zwroty H	H315, H319, H335
Zwroty P	P261, P305+P351+P338
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
	Drażniący; (Xi)
Zwroty R	R36/37/38
Zwroty S	S26, S36
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 0 0
Temperatura zapłonu	390 °C
Numer RTECS	DU2988400
Dawka śmiertelna	LD50 2,2 g/kg (mysz, dootrzewnowo)
	Podobne związki
Pochodne	dibromoindygo, indygokarmin
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Wersja do druku nie jest już wspierana i może powodować błędy w wyświetlaniu. Zaktualizuj swoje zakładki i zamiast tego użyj domyślnej funkcji drukowania w swojej przeglądarce.

Błękit indygowy (indygo) – organiczny związek chemiczny, ciemnobłękitny barwnik występujący naturalnie, jak i syntetyzowany chemicznie (od roku 1897). Występuje w liściach indygowców z rodziny bobowatych. Dawniej otrzymywany z liści tropikalnej rośliny indygowca barwierskiego, występującej m.in. w Indiach (także rdestu ptasiego i urzetu barwierskiego).

Stosowany jest na masową skalę do barwienia materiałów tekstylnych, zwłaszcza przędzy bawełnianej wykorzystywanej następnie do produkcji dżinsu. Roczne światowe zużycie barwnika wyniosło blisko 40 tys. ton, a produkcja niebieskich spodni dżinsowych to ok. miliard rocznie^[4].

Jego pochodna disulfonowa, indygokarmin, jest stosowana jako barwnik spożywczy o numerze E132.

Otrzymywanie

Badania nad chemiczną syntezą indygo zainicjował w roku 1865 niemiecki chemik Adolf von Baeyer. Pierwszą metodę syntezy z izatyny (1H-indolo-2,3-dionu) opisał w roku 1878, a drugą, z 2-nitrobenzaldehydu i acetonu, w roku 1882 wraz z Viggo Drewsenem^[5]:

Dopiero jednak procedura opracowana przez Karla Heumanna pozwoliła firmie BASF wprowadzić w 1897 roku syntetyczne indygo na rynek^[7]. W procesie tym N-(2-karboksyfenylo)glicyna ogrzewana jest w atmosferze obojętnej z NaOH do temperatury 200 °C. Pierwotny produkt ulega dekarboksylacji, a następnie utlenia się na powietrzu do indygo:

W roku 1901 Johannes Pfleger zaproponował zastąpienie N-(2-karboksyfenylo)glicyny tańszym substratem, N-fenyloglicyną, którą traktował stopioną mieszaniną NaOH, KOH i NaNH₂, otrzymując indoksyl (1H-indol-3-ol). Podobnie jak w podejściu Heumanna, pierwotny produkt utlenia się tlenem z powietrza do indyga:

Metoda ta do dzisiaj jest standardową procedurą syntezy indyga^[7].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d Indygo. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2013-03-17]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}
↑ Indigo, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 491987 [dostęp 2010-09-15] (niem. • ang.).
↑ Indigo, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2013-03-17] (ang.).
↑ Elmar Steingruber: Indigo and Indigo Colorants. W: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley, 2004. DOI: 10.1002/14356007.a14_149.pub2.
↑ Adolf Baeyer, Viggo Drewsen. Darstellung von Indigblau aus Orthonitrobenzaldehyd. „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”. 15 (2), s. 2856–2864, 1882. DOI: 10.1002/cber.188201502274.
↑ W literaturze spotykana jest też nazwa "metoda Baeyera-Drewsona", z błędnie napisanym nazwiskiem Drewsena.
↑ ^a ^b Helmut Schmidt. Indigo – 100 Jahre industrielle Synthese. „Chemie in unserer Zeit”. 31 (3), s. 121–128, 1997. DOI: 10.1002/ciuz.19970310304.

[AKRON-1] Indygo. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2013-03-17]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}

[GESTIS-2] Indigo, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 491987 [dostęp 2010-09-15] (niem. • ang.).

[CID-3] Indigo, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2013-03-17] (ang.).

[Steingruber-4] Elmar Steingruber: Indigo and Indigo Colorants. W: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley, 2004. DOI: 10.1002/14356007.a14_149.pub2.

[5] Adolf Baeyer, Viggo Drewsen. Darstellung von Indigblau aus Orthonitrobenzaldehyd. „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”. 15 (2), s. 2856–2864, 1882. DOI: 10.1002/cber.188201502274.

[6] W literaturze spotykana jest też nazwa "metoda Baeyera-Drewsona", z błędnie napisanym nazwiskiem Drewsena.

[Schmidt-7] Helmut Schmidt. Indigo – 100 Jahre industrielle Synthese. „Chemie in unserer Zeit”. 31 (3), s. 121–128, 1997. DOI: 10.1002/ciuz.19970310304.

[1]