Tekst źródłowy strony 3-Chlorometkatynon

Nie masz uprawnień do edytowania tej strony z następującego powodu:

Twój adres IP znajduje się w zakresie adresów, który został zablokowany na wszystkich wiki Wikimedia Foundation.

Blokada została nałożona przez ‪EPIC‬. Podany powód to Open proxy/Webhost: See the help page if you are affected.

Początek blokady: 09:48, 2 lip 2024
Zakończenie blokady: 09:48, 2 lip 2025

Twój obecny adres IP to 206.189.44.186. Zablokowany zakres to 206.189.32.0/20.

Prosimy o uwzględnienie wszystkich powyższych informacji we wszelkich zapytaniach. Jeśli uważasz, że zostałeś zablokowany przez pomyłkę, możesz znaleźć dodatkowe informacje i instrukcje w globalnej polityce No open proxies.

Aby zakwestionować lub omówić blokadę, proszę wysłać prośbę o jej weryfikację na Meta-Wiki. Możesz również wysłać e-mail do kolejki VRT stewardów na adres stewards@wikimedia.org, podając wszystkie powyższe szczegóły.

Tekst źródłowy strony można podejrzeć i skopiować.

{{Przekierowanie|klofedron|[[klefedron]] (4-chlorometkatynon)}}
{{Związek chemiczny infobox
 |nazwa                      = 3-Chlorometkatynon
 |1. grafika                 = 3-Chlorometcathinone.svg
 |opis 1. grafiki            = 
 |2. grafika                 = 
 |opis 2. grafiki            = 
 |3. grafika                 = 
 |opis 3. grafiki            = 
 |nazwa systematyczna        = 1-(3-chlorofenylo)-2-(metyloamino)propan-1-on
 |inne nazwy                 = klofedron, 3-CMC, 3′-chloro-2-metyloaminopropiofenon, 3-Cl-MCAT
 |wzór sumaryczny            = C<sub>10</sub>H<sub>12</sub>ClNO
 |inne wzory                 = 
 |masa molowa                = 197,66
 |wygląd                     = białe lub szare ciało stałe ([[chlorowodorki|chlorowodorek]])
 |SMILES                     = CC(C(=O)C1=CC(=CC=C1)Cl)NC
 |numer CAS                  = 1049677-59-9<br />1607439-32-6 ([[chlorowodorki|{{chem2|*HCl}}]])<br />2291021-63-9 (izomer ''R'')<br />2107425-89-6 (izomer ''S'')
 |PubChem                    = 50999285
 |DrugBank                   = 
 |gęstość                    = 
 |gęstość źródło             = 
 |stan skupienia w podanej g = 
 |g warunki niestandardowe   = 
 |rozpuszczalność w wodzie   = 
 |rww źródło                 = 
 |rww warunki niestandardowe = 
 |inne rozpuszczalniki       = 
 |temperatura rozkładu       = 
 |tr źródło                  = 
 |tr warunki niestandardowe  = 
 |temperatura wrzenia        = 
 |tw źródło                  = 
 |tw warunki niestandardowe  = 
 |temperatura krytyczna      = 
 |tk źródło                  = 
 |ciśnienie krytyczne        = 
 |ck źródło                  = 
 |logP                       = 
 |kwasowość                  = 
 |zasadowość                 = 
 |lepkość                    = 
 |l źródło                   = 
 |l warunki niestandardowe   = 
 |napięcie powierzchniowe    = 
 |np źródło                  = 
 |np warunki niestandardowe  = 
 |układ krystalograficzny    = 
 |moment dipolowy            = 
 |moment dipolowy źródło     = 
 |karta charakterystyki      = 
 |zagrożenia GHS źródło      = 
 |piktogram GHS              = {{Piktogram GHS|?}}
 |hasło GHS                  = 
 |zwroty H                   = 
 |zwroty EUH                 = 
 |zwroty P                   = 
 |NFPA 704                   = 
 |NFPA 704 źródło            = 
 |temperatura zapłonu        = 
 |tz źródło                  = 
 |tz warunki niestandardowe  = 
 |temperatura samozapłonu    = 
 |ts źródło                  = 
 |ts warunki niestandardowe  = 
 |numer RTECS                = 
 |dawka śmiertelna           = 
 |podobne związki            = [[metylokatynon|metkatynon]], [[3-Chlorokatynon|3-chlorokatynon]], [[Klefedron|4-CMC]], [[3-Metylometkatynon|3-MMC]], [[3-Chloroetkatynon|3-CEC]]
 |pochodne                   = 
 |commons                    = 
}}
'''3-Chlorometkatynon''', '''klofedron''', '''3-CMC''' – [[związki organiczne|organiczny związek chemiczny]] z klasy [[pochodne katynonu|katynonów]], [[izomeria konstytucyjna|izomer strukturalny]] [[klefedron|4-chlorometkatynonu]] (klefedronu) i analog [[metafedron|3-metylometafedronu]] (metafedronu). Jest [[chiralność cząsteczek|związkiem chiralnym]], występuje w postaci dwóch [[stereoizomery|stereoizomerów]].

Jest substancją syntetyczną, nie występuje naturalnie. Stosowany jest jako [[substancja psychoaktywna]] od ok. 2014 roku, wykazując przy tym działanie [[stymulanty|stymulujące]] zbliżone do innych pochodnych katynonu. Poza użyciem rekreacyjnym i nielicznymi badaniami naukowymi, nie ma innych zastosowań. W wielu państwach jest substancją kontrolowaną.

== Otrzymywanie ==
3-CMC w postaci chlorowodorku został przez zespół B. Blougha otrzymany wychodząc z {{link-interwiki|Q=Q27254073|3′-Chloropropiofenon|tekst=3′-chloropropiofenonu}}, który był poddawany [[halogenowanie|bromowaniu]]. W tak otrzymanej {{link-interwiki|Q=Q72453304|2-Bromo-3′-chloropropiofenon|tekst=pochodnej bromowej}} w reakcji z {{link-interwiki|Q=Q23978278|N-Benzylo-N-metyloamina|tekst=''N''-benzylo-''N''-metyloaminą}} atom [[brom]]u ulegał podstawieniu przez [[grupa aminowa|grupę aminową]], z której z kolei w reakcji z {{link-interwiki|Q=Q5103063|Chloromrówczan 1-chloroetylu|tekst=chloromrówczanem 1-chloroetylu}} usuwana była [[grupa benzylowa]]<ref name="Blough">{{cytuj |autor = Bruce E. Blough, Antonio Landavazo, John S. Partilla, Michael H. Baumann, Ann M. Decker, Kevin M. Page, Richard B. Rothman |tytuł = Hybrid Dopamine Uptake Blocker–Serotonin Releaser Ligands: A New Twist on Transporter-Focused Therapeutics |czasopismo = ACS Medicinal Chemistry Letters |data = 2014 |wolumin = 5 |numer = 6 |s = 623–627 |doi = 10.1021/ml500113s |język = en |dostęp = o}}</ref>. W pracy z 2017 roku A. Shalabi i {{skr|wsp.|współpracownicy}} otrzymali 3-CMC reagując wcześniej wspomniany 2-bromo-3′-chloropropiofenon z [[metyloamina|metyloaminą]]<ref name="Shalabi">{{cytuj |autor = Abdelrahman R. Shalabi, Donna Walther, Michael H. Baumann, Richard A. Glennon |tytuł = Deconstructed Analogues of Bupropion Reveal Structural Requirements for Transporter Inhibition versus Substrate-Induced Neurotransmitter Release |czasopismo = ACS Chemical Neuroscience |wolumin = 8 |numer = 6 |data = 2017 |s = 1397–1403 |doi = 10.1021/acschemneuro.7b00055 |język = en |dostęp = z}}</ref>.

== Właściwości ==
Chlorowodorek 3-chlorometkatynonu jest białym<ref name="Shalabi" /> lub szarym ciałem stałym<ref name="Blough" />, który topnieje z rozkładem w temperaturze ok. 181–193&nbsp;°C<ref name="Blough" /><ref name="Shalabi" />. W związku z podobieństwem do 4-chlorometkatynonu przyjmuje się, że 3-CMC powinien dobrze rozpuszczać się w rozpuszczalnikach organicznych takich jak [[dimetyloformamid]], [[dimetylosulfotlenek]] czy [[etanol]]<ref name="EMCDDA" />.

== Zastosowanie ==
Poza nielicznymi badaniami naukowymi, 3-chlorometkatynon nie ma żadnego zastosowania. Pierwsze informacje o używaniu 3-chlorometkatynonu jako substancji psychoaktywnej pojawiły się pod koniec 2014 roku po tym, jak szwedzka policja w [[Norrköping]] ujawniła w trakcie czynności niewielkie ilości tej substancji. Według [[Europejskie Centrum Monitorowania Narkotyków i Narkomanii|Europejskiego Centrum Monitorowania Narkotyków i Narkomanii]] prawie jedną czwartą wszystkich katynonów zatrzymanych jako substancje psychotropowe w 2020 roku w Europie stanowić miał 3-chlorometkatynon. Do końca 2021 roku najwięcej przypadków (82%) ujawniania tej substancji przez organy ścigania miało miejsce w Polsce. Poza państwami europejskimi, 3-CMC produkowany jest również w Chinach i Indiach<ref name="EMCDDA">{{cytuj |tytuł = EMCDDA initial report on the new psychoactive substance 1-(3-chlorophenyl)-2-(methylamino) propan-1-one (3-chloromethcathinone, 3-CMC) |miejsce = Luxembourg |wydawca = Publications Office of the European Union |data = cop 2022 |doi = 10.2810/464710 |isbn = 9789294977052 |inni = *European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction |dostęp = o |język = en |s = 4, 7–}}</ref>.

3-CMC przyjmowany może być doustnie lub przez wciąganie do nosa, w niektórych przypadkach również dożylnie. Badania próbek substancji zatrzymywanych przez organy ścigania pokazały, że [[Czystość substancji|czystość]] dostępnego na rynku klofedronu wahała się pomiędzy 79,5% a 98,1%. Poza zanieczyszczeniami, próbki zawierały również inne substancje psychoaktywne (m.in. inne katynony, [[kannabinoidy]] czy też [[amfetamina|amfetaminę]]), jak również np. [[kofeina|kofeinę]] pełniącą rolę wypełniacza. W niektórych przypadkach 3-CMC sprzedawane było pod nazwami innych substancji psychoaktywnych. Z tych powodów postać substancji dostępnej w sprzedaży różni się od czystego 3-chlorometkatynownu lub jego chlorowodorku. Wygląd substancji w tych próbkach określany był jako „proszek”, „kryształy” lub „grudki” od bezbarwnych po białe lub jasnożółte<ref name="EMCDDA" />.

== Działanie ==
3-Chlorometkatynon powoduje zwiększenie stężenia [[neuroprzekaźnik]]ów ([[dopamina|dopaminy]], [[noradrenalina|noradrenaliny]] i [[serotonina|serotoniny]]) w [[szczelina synaptyczna|szczelinie synaptycznej]] poprzez nasilenie ich uwalniania i hamowanie ich [[wychwyt zwrotny|wychwytu zwrotnego]]<ref name="Blough" /><ref name="Shalabi" />. Jest to mechanizm działania wspólny dla wielu katynonów. Z tego też powodu, pomimo małej ilości badań nad tym związkiem, przyjmuje się, że objawy zażycia 3-CMC będą zbliżone do analogicznych substancji z tej klasy. Objawy te mogą obejmować ogólne pobudzenie, poprawę nastroju, euforię, łatwiejsze nawiązywanie kontaktów z innymi osobami, jednocześnie powodując zaburzenia sercowo-naczyniowe ([[tachykardia|tachykardię]], [[nadciśnienie tętnicze|zwiększenie ciśnienia tętniczego]]) i termoregulacji ciała ([[hipertermia]]). Przedawkowanie klofedronu może ponadto wywoływać objawy neurologiczne i psychiczne ([[halucynacje]], [[drgawki]], [[agitacja (medycyna)|niepokoje i lęki]], zaburzenia świadomości) oraz zaburzenia ze strony układów krążenia i oddechowego (spowolnienie oddechu, duszności, bóle w klatce piersiowej czy [[nagłe zatrzymanie krążenia]]). Jednoczesne stosowanie innych środków psychoaktywnych takich jak amfetamina, [[kokaina]] czy [[3,4-Metylenodioksymetamfetamina|MDMA]] może powodować [[synergizm (farmakologia)|efekt synergistyczny]] i zwiększać ryzyko wystąpienia objawów niepożądanych. Przyjmuje się również, że zażywanie 3-CMC może powodować [[uzależnienie]]. Do połowy 2021 roku w Unii Europejskiej zgłoszonych zostało 10 przypadków śmierci osób, u których wykryto 3-CMC, z czego w pięciu przypadkach zażycie 3-chlorometkatynonu było bezpośrednią lub pośrednią przyczyną zgonu<ref name="EMCDDA" />.

== Legalność ==
W ramach Unii Europejskiej 3-chlorometkatynon jest substancją kontrolowaną na podstawie Dyrektywy delegowanej Komisji 2022/1326 z dnia 18 marca 2022 r., która do 18 lutego 2023 r. powinna być [[inkorporacja prawa międzynarodowego|transponowana]] do porządku prawnego wszystkich państw członkowskich<ref>{{cytuj |tytuł = Dyrektywa delegowana Komisji (UE) 2022/1326 z dnia 18 marca 2022 r. zmieniająca załącznik do decyzji ramowej Rady 2004/757/WSiSW w odniesieniu do włączenia nowych substancji psychoaktywnych do definicji narkotyku |czasopismo = Dziennik Urzędowy Unii Europejskiej |wolumin = L 200 |data = 2022-07-29 |s = 148–151 |id = {{EUR-Lex |seria = L |numer = 200 |dzień = 29 |miesiąc = 7 |rok = 2022}}, {{CELEX|32022L1326}} |dostęp = o}}</ref>. W Polsce 3-CMC został sklasyfikowany jako [[wykaz środków odurzających i substancji psychotropowych|substancja psychotropowa grupy I-P]] w 2018 roku<ref>{{cytuj |tytuł = Rozporządzenie Ministra Zdrowia z dnia 17 sierpnia 2018 r. w sprawie wykazu substancji psychotropowych, środków odurzających oraz nowych substancji psychoaktywnych |czasopismo = Dziennik Ustaw Rzeczypospolitej Polskiej |id = {{Dziennik Ustaw|2018|1591}} |dostęp = o}}</ref>. Od 2015 roku jest objęty kontrolą w Chinach<ref name="EMCDDA" />.

== Przypisy ==
{{Przypisy}}

{{Zastrzeżenia|medycyna}}

{{SORTUJ:Chlorometkatynon 3}}
[[Kategoria:Inhibitory wychwytu zwrotnego monoamin]]
[[Kategoria:Katynony]]
[[Kategoria:Stymulanty]]
[[Kategoria:Związki chloroaromatyczne]]

Szablony użyte w tym artykule:

Szablon:Abrewiatura (edytuj)
Szablon:Adres publikacyjny (tekst źródłowy) (zabezpieczony na poziomie niskim)
Szablon:CELEX (edytuj)
Szablon:Chem2 (edytuj)
Szablon:Cytuj (tekst źródłowy) (zabezpieczony na poziomie wysokim)
Szablon:Dmbox (tekst źródłowy) (zabezpieczony na poziomie wysokim)
Szablon:Dziennik Ustaw (tekst źródłowy) (zabezpieczony na poziomie niskim)
Szablon:EUR-Lex (edytuj)
Szablon:Ikona (tekst źródłowy) (zabezpieczony na poziomie wysokim)
Szablon:Infobox 2x2 (tekst źródłowy) (zabezpieczony na poziomie wysokim)
Szablon:Infobox 2x2 dodaj (tekst źródłowy) (zabezpieczony na poziomie wysokim)
Szablon:Infobox chemia/niebezpieczeństwa (edytuj)
Szablon:Infobox chemia/źródła (edytuj)
Szablon:Infobox kreska (tekst źródłowy) (zabezpieczony na poziomie wysokim)
Szablon:Infobox nagłówek (tekst źródłowy) (zabezpieczony na poziomie wysokim)
Szablon:Infobox nagłówek dodaj (tekst źródłowy) (zabezpieczony na poziomie wysokim)
Szablon:Infobox projekt (tekst źródłowy) (zabezpieczony na poziomie wysokim)
Szablon:Infobox projekt/projekt (tekst źródłowy) (zabezpieczony na poziomie wysokim)
Szablon:Infobox tytuł (tekst źródłowy) (zabezpieczony na poziomie wysokim)
Szablon:Infobox tytuł/styles.css (edytuj)
Szablon:Infobox ukryte (tekst źródłowy) (zabezpieczony na poziomie wysokim)
Szablon:Infobox ukryte dodaj (tekst źródłowy) (zabezpieczony na poziomie wysokim)
Szablon:Infobox wiersz (tekst źródłowy) (zabezpieczony na poziomie wysokim)
Szablon:Infobox wiersz dodaj (tekst źródłowy) (zabezpieczony na poziomie wysokim)
Szablon:Internetowy System Aktów Prawnych (edytuj)
Szablon:Komórka (tekst źródłowy) (zabezpieczony na poziomie wysokim)
Szablon:Link-interwiki (edytuj)
Szablon:Ogranicz (tekst źródłowy) (zabezpieczony na poziomie wysokim)
Szablon:Piktogram GHS (edytuj)
Szablon:Piktogram GHS/Pliki (edytuj)
Szablon:Piktogram ostrzegawczy (edytuj)
Szablon:Piktogram ostrzegawczy/Pliki (edytuj)
Szablon:Przekierowanie (tekst źródłowy) (zabezpieczone na poziomie redaktorów)
Szablon:Przypisy (tekst źródłowy) (zabezpieczony na poziomie wysokim)
Szablon:Publikator (edytuj)
Szablon:Skr (edytuj)
Szablon:Trim (edytuj)
Szablon:Zastrzeżenia (edytuj)
Szablon:Związek chemiczny infobox (edytuj)
Szablon:Związek chemiczny infobox/wyjątki (edytuj)
Moduł:Arguments (edytuj)
Moduł:Chem2 (edytuj)
Moduł:Color contrast (edytuj)
Moduł:Color contrast/colors (edytuj)
Moduł:Cytuj (edytuj)
Moduł:Cytuj/czasopisma (edytuj)
Moduł:Cytuj/dane (edytuj)
Moduł:Cytuj/dostęp (edytuj)
Moduł:Cytuj/firewall (edytuj)
Moduł:ISBN (edytuj)
Moduł:ISBN/wydawcy (edytuj)
Moduł:Ikona (edytuj)
Moduł:Ikona/dane (edytuj)
Moduł:Infoboksy (edytuj)
Moduł:Lang (edytuj)
Moduł:Lang/data (edytuj)
Moduł:Sprawdź (edytuj)
Moduł:String (edytuj)
Moduł:Wikidane (edytuj)
Moduł:Wikidane/data (edytuj)
Moduł:Łatki (edytuj)

Wróć do 3-Chlorometkatynon.

Źródło: „https://pl.wikipedia.org/wiki/3-Chlorometkatynon”