Picraminezuur
| Picraminezuur | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
structuurformule van picraminezuur
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C6H5N3O5 | |||
| IUPAC-naam | 2-amino-4,6-dinitrofenol | |||
| Molmassa | 199,12 g/mol | |||
| SMILES | C1=C(C=C(C(=C1[N+](=O)[O-])O)N)[N+](=O)[O-]
| |||
| InChI | 1S/C6H5N3O5/c7-4-1-3(8(11)12)2-5(6(4)10)9(13)14/h1-2,10H,7H2
| |||
| CAS-nummer | 96-91-3 | |||
| EG-nummer | 202-544-6 | |||
| PubChem | 4921319 | |||
| Wikidata | Q283711 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H201 - H332 - H312 - H302 - H412 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | geen | |||
| EG-Index-nummer | 612-034-00-9 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | rood | |||
| Dichtheid | 1,75 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 168 °C | |||
| Goed oplosbaar in | benzeen, ethanol | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Picraminezuur of 2-amino-4,6-dinitrofenol is een explosief genitreerd fenol, afgeleid van picrinezuur. Het is een rode, kristallijne vaste stof.
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]Picraminezuur wordt bereid door partiële reductie van picrinezuur met behulp van natriumwaterstofsulfide.
Toepassingen
[bewerken | brontekst bewerken]Picraminezuur wordt gebruikt voor de bereiding van de springstof diazodinitrofenol en van azokleurstoffen. Derivaten van picraminezuur, vooral het natriumzout natriumpicramaat[1] worden gebruikt in haarkleurmiddelen.[2]
Op de reductie van picrinezuur naar picraminezuur is de methode van Crecelius-Seifert gebaseerd. Dit is een verouderde colorimetrische methode voor de bepaling van het bloedsuikergehalte. Een oplossing van picrinezuur wordt met een bloedstaal gemengd; het eiwit wordt dan afgefilterd. Door natronloog toe te voegen en het staal in een waterbad te verhitten wordt picrinezuur door de bloedsuiker gereduceerd tot picraminezuur, dat een rode kleur heeft. Na afkoelen kan men het bloedsuikergehalte in een suikercolorimeter aflezen.[3]
Toxicologie en veiligheid
[bewerken | brontekst bewerken]In droge toestand kan picraminezuur exploderen door impact, wrijving, hitte of een andere ontstekingsbron.
- ↑ Cosmeticsinfo.org: Sodium picramate. Gearchiveerd op 9 mei 2019. Geraadpleegd op 9 mei 2019.
- ↑ Duits octrooi DE3401560(A1), "Hair dyeing compositions with picramic acid derivatives, new picramic acid derivatives and process for preparing same" van 1 augustus 1985 aan Wella AG
- ↑ Medizinhistorisches Museum: Blutzucker-Kolorimeter n. CRECELIUS-SEIFERT