피톨

피톨
Phytol
이름
	IUPAC 이름 (2E,7R,11R)-3,7,11,15-tetramethyl-2-hexadecen-1-ol
식별자
CAS 번호	7541-49-3 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:17327 ;
ChEMBL	ChEMBL3039479 ;
ChemSpider	4444094 ;
ECHA InfoCard	100.131.435
PubChem CID	5280435;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1040586 ;
	InChI InChI=1S/C20H40O/c1-17(2)9-6-10-18(3)11-7-12-19(4)13-8-14-20(5)15-16-21/h15,17-19,21H,6-14,16H2,1-5H3/b20-15+/t18-,19-/m1/s1 Key: BOTWFXYSPFMFNR-PYDDKJGSSA-N ; InChI=1/C20H40O/c1-17(2)9-6-10-18(3)11-7-12-19(4)13-8-14-20(5)15-16-21/h15,17-19,21H,6-14,16H2,1-5H3/b20-15+/t18-,19-/m1/s1 Key: BOTWFXYSPFMFNR-PYDDKJGSBV;
	SMILES C[C@@H](CCC[C@@H](C)CCC/C(=C/CO)/C)CCCC(C)C;
성질
화학식	C20H40O
몰 질량	296.539 g·mol−1
밀도	0.850 g cm−3
끓는점	203 to 204 °C (397 to 399 °F; 476 to 477 K) at 10 mmHg
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

피톨(영어: phytol)은 비타민 E^[1]와 비타민 K₁^[2]의 합성의 전구물질로 사용될 수 있는 비고리형 다이테르펜 알코올이다. 반추동물에서 섭취된 식물성 먹이가 장에서 발효되어 엽록소의 구성 성분인 피톨을 유리시키면, 피톨은 피탄산으로 전환되어 지방으로 저장된다.^[3] 상어의 간에서 피톨은 프리스테인으로 전환된다.

인체병리학

레프숨병은 피탄산이 조직에 대규모로 축적되는 상염색체 열성 유전 질환으로 말초 다발신경병증, 소뇌성운동실조증, 망막색소변성증, 후각소실, 청력손실을 나타낸다.^[4] 사람은 엽록소로부터 피탄산을 얻을 수는 없지만, 유리 피톨을 피탄산으로 전환할 수 있다. 따라서 레프숨병을 가지고 있는 환자들은 피탄산과 유리 피톨의 섭취를 제한해야 한다.^[5] 많은 식품에 함유된 유리 피톨의 양이 알려져 있다.^[6]

자연에서의 역할

Blepharida rhois와 같은 곤충은 포식에 대한 화학적 억제제로 피톨과 그 대사산물(예: 피탄산)을 사용하는 것으로 보고되었다.^[7] 이러한 화합물들은 먹이로 삼은 식물들로부터 유래되었다.

인간을 제외한 다양한 비인간 영장류들이 식물 물질의 후장 발효로부터 상당한 양의 피톨을 얻을 수 있다는 간접적인 증거들이 제시되었다.^[8]^[9]

전사 조절인자

피톨 및 그 대사산물들은 전사인자로 퍼옥시좀 증식 활성화 수용체 알파(PPAR-α)^[10]와 레티노이드 X 수용체(RXR)^[11]에 결합하여 이들을 활성화시키는 것으로 보고되었다. 대사산물인 피탄산과 프리스탄산은 자연적으로 생성되는 리간드들이다.^[12] 쥐의 구강에서 피톨은 여러 기관에서 퍼옥시좀의 대량 증식을 유도한다.^[13]

생물지구화학적 표지자

피톨은 생물권에 존재하는 가장 풍부한 비고리형 아이소프레노이드 화합물일 가능성이 높으며, 그 분해 생성물은 수생 환경에서 생물지구화학적 표지자로 사용되어 왔다.^[14]

상업적 활용

피톨은 향기 산업에서 사용되며, 화장품, 샴푸, 비누, 가정용 세제에 사용된다.^[15] 피톨의 세계적인 사용량은 1년에 약 0.1~1.0톤으로 추정된다.^[16]

같이 보기

위키미디어 공용에 관련된
미디어 분류가 있습니다.

피톨

각주

↑ Netscher, Thomas (2007). 〈Synthesis of Vitamin E〉. Litwack, Gerald. 《Vitamin E》. 《Vitamins and Hormones》. Vitamins & Hormones 76. 155–202쪽. doi:10.1016/S0083-6729(07)76007-7. ISBN 978-0-12-373592-8. PMID 17628175.
↑ Daines, Alison; Payne, Richard; Humphries, Mark; Abell, Andrew (2003). “The Synthesis of Naturally Occurring Vitamin K and Vitamin K Analogues”. 《Current Organic Chemistry》 7 (16): 1625–34. doi:10.2174/1385272033486279.
↑ Van Den Brink, D. M.; Wanders, R. J. A. (2006). “Phytanic acid: Production from phytol, its breakdown and role in human disease”. 《Cellular and Molecular Life Sciences》 63 (15): 1752–65. doi:10.1007/s00018-005-5463-y. PMID 16799769.
↑ Wierzbicki, A.S. (2007). “Peroxisomal disorders affecting phytanic acid α-oxidation: A review”. 《Biochemical Society Transactions》 35 (5): 881–6. doi:10.1042/BST0350881. PMID 17956237.
↑ Komen, J.C.; Wanders, R.J.A. (2007). “Peroxisomes, Refsum's disease and the α- and ω-oxidation of phytanic acid”. 《Biochemical Society Transactions》 35 (5): 865–9. doi:10.1042/BST0350865. PMID 17956234.
↑ Brown, P. June; Mei, Guam; Gibberd, F. B.; Burston, D.; Mayne, P. D.; McClinchy, Jane E.; Sidey, Margaret (1993). “Diet and Refsum's disease. The determination of phytanic acid and phytol in certain foods and the application of this knowledge to the choice of suitable convenience foods for patients with Refsum's disease”. 《Journal of Human Nutrition and Dietetics》 6 (4): 295–305. doi:10.1111/j.1365-277X.1993.tb00375.x.
↑ Vencl, Fredric V.; Morton, Timothy C. (1998). “The shield defense of the sumac flea beetle, Blepharida rhois (Chrysomelidae: Alticinae)”. 《Chemoecology》 8 (1): 25–32. doi:10.1007/PL00001800.
↑ Watkins, Paul A; Moser, Ann B; Toomer, Cicely B; Steinberg, Steven J; Moser, Hugo W; Karaman, Mazen W; Ramaswamy, Krishna; Siegmund, Kimberly D; Lee, D Rick; Ely, John J; Ryder, Oliver A; Hacia, Joseph G (2010). “Identification of differences in human and great ape phytanic acid metabolism that could influence gene expression profiles and physiological functions”. 《BMC Physiology》 10: 19. doi:10.1186/1472-6793-10-19. PMC 2964658. PMID 20932325.
↑ Moser, Ann B; Hey, Jody; Dranchak, Patricia K; Karaman, Mazen W; Zhao, Junsong; Cox, Laura A; Ryder, Oliver A; Hacia, Joseph G (2013). “Diverse captive non-human primates with phytanic acid-deficient diets rich in plant products have substantial phytanic acid levels in their red blood cells”. 《Lipids in Health and Disease》 12: 10. doi:10.1186/1476-511X-12-10. PMC 3571895. PMID 23379307.
↑ Gloerich, J.; Van Vlies, N; Jansen, G. A.; Denis, S; Ruiter, J. P.; Van Werkhoven, M. A.; Duran, M; Vaz, F. M.; Wanders, R. J.; Ferdinandusse, S (2005). “A phytol-enriched diet induces changes in fatty acid metabolism in mice both via PPAR -dependent and -independent pathways”. 《The Journal of Lipid Research》 46 (4): 716–26. doi:10.1194/jlr.M400337-JLR200. PMID 15654129.
↑ Kitareewan, S.; Burka, L. T.; Tomer, K. B.; Parker, C. E.; Deterding, L. J.; Stevens, R. D.; Forman, B. M.; Mais, D. E.; Heyman, R. A.; McMorris, T.; Weinberger, C. (1996). “Phytol metabolites are circulating dietary factors that activate the nuclear receptor RXR”. 《Molecular Biology of the Cell》 7 (8): 1153–66. doi:10.1091/mbc.7.8.1153. PMC 275969. PMID 8856661.
↑ Zomer, Anna W.M.; Van Der Saag, Paul T.; Poll-The, Bwee Tien (2003). 〈Phytanic and Pristanic Acid Are Naturally Occuring [sic] Ligands〉. Roels, Frank; Baes, Myriam; De Bie, Sylvia. 《Peroxisomal Disorders and Regulation of Genes》. Advances in Experimental Medicine and Biology 544. 247–54쪽. doi:10.1007/978-1-4419-9072-3_32. ISBN 978-1-4613-4782-8. PMID 14713238.
↑ Van Den Branden, Christiane; Vamecq, Joseph; Wybo, Ingrid; Roels, Frank (1986). “Phytol and Peroxisome Proliferation”. 《Pediatric Research》 20 (5): 411–5. doi:10.1203/00006450-198605000-00007. PMID 2423950.
↑ Rontani, Jean-François; Volkman, John K. (2003). “Phytol degradation products as biogeochemical tracers in aquatic environments”. 《Organic Geochemistry》 34 (1): 1–35. doi:10.1016/S0146-6380(02)00185-7.
↑ McGinty, D.; Letizia, C.S.; Api, A.M. (2010). “Fragrance material review on phytol”. 《Food and Chemical Toxicology》 48: S59–63. doi:10.1016/j.fct.2009.11.012. PMID 20141879.
↑ IFRA (International Fragrance Association), 2004. Use Level Survey, August 2004.

[1] Netscher, Thomas (2007). 〈Synthesis of Vitamin E〉. Litwack, Gerald. 《Vitamin E》. 《Vitamins and Hormones》. Vitamins & Hormones 76. 155–202쪽. doi:10.1016/S0083-6729(07)76007-7. ISBN 978-0-12-373592-8. PMID 17628175.

[2] Daines, Alison; Payne, Richard; Humphries, Mark; Abell, Andrew (2003). “The Synthesis of Naturally Occurring Vitamin K and Vitamin K Analogues”. 《Current Organic Chemistry》 7 (16): 1625–34. doi:10.2174/1385272033486279.

[pmid16799769-3] Van Den Brink, D. M.; Wanders, R. J. A. (2006). “Phytanic acid: Production from phytol, its breakdown and role in human disease”. 《Cellular and Molecular Life Sciences》 63 (15): 1752–65. doi:10.1007/s00018-005-5463-y. PMID 16799769.

[pmid17956237-4] Wierzbicki, A.S. (2007). “Peroxisomal disorders affecting phytanic acid α-oxidation: A review”. 《Biochemical Society Transactions》 35 (5): 881–6. doi:10.1042/BST0350881. PMID 17956237.

[5] Komen, J.C.; Wanders, R.J.A. (2007). “Peroxisomes, Refsum's disease and the α- and ω-oxidation of phytanic acid”. 《Biochemical Society Transactions》 35 (5): 865–9. doi:10.1042/BST0350865. PMID 17956234.

[6] Brown, P. June; Mei, Guam; Gibberd, F. B.; Burston, D.; Mayne, P. D.; McClinchy, Jane E.; Sidey, Margaret (1993). “Diet and Refsum's disease. The determination of phytanic acid and phytol in certain foods and the application of this knowledge to the choice of suitable convenience foods for patients with Refsum's disease”. 《Journal of Human Nutrition and Dietetics》 6 (4): 295–305. doi:10.1111/j.1365-277X.1993.tb00375.x.

[7] Vencl, Fredric V.; Morton, Timothy C. (1998). “The shield defense of the sumac flea beetle, Blepharida rhois (Chrysomelidae: Alticinae)”. 《Chemoecology》 8 (1): 25–32. doi:10.1007/PL00001800.

[pmid20932325-8] Watkins, Paul A; Moser, Ann B; Toomer, Cicely B; Steinberg, Steven J; Moser, Hugo W; Karaman, Mazen W; Ramaswamy, Krishna; Siegmund, Kimberly D; Lee, D Rick; Ely, John J; Ryder, Oliver A; Hacia, Joseph G (2010). “Identification of differences in human and great ape phytanic acid metabolism that could influence gene expression profiles and physiological functions”. 《BMC Physiology》 10: 19. doi:10.1186/1472-6793-10-19. PMC 2964658. PMID 20932325.

[pmid23379307-9] Moser, Ann B; Hey, Jody; Dranchak, Patricia K; Karaman, Mazen W; Zhao, Junsong; Cox, Laura A; Ryder, Oliver A; Hacia, Joseph G (2013). “Diverse captive non-human primates with phytanic acid-deficient diets rich in plant products have substantial phytanic acid levels in their red blood cells”. 《Lipids in Health and Disease》 12: 10. doi:10.1186/1476-511X-12-10. PMC 3571895. PMID 23379307.

[10] Gloerich, J.; Van Vlies, N; Jansen, G. A.; Denis, S; Ruiter, J. P.; Van Werkhoven, M. A.; Duran, M; Vaz, F. M.; Wanders, R. J.; Ferdinandusse, S (2005). “A phytol-enriched diet induces changes in fatty acid metabolism in mice both via PPAR -dependent and -independent pathways”. 《The Journal of Lipid Research》 46 (4): 716–26. doi:10.1194/jlr.M400337-JLR200. PMID 15654129.

[11] Kitareewan, S.; Burka, L. T.; Tomer, K. B.; Parker, C. E.; Deterding, L. J.; Stevens, R. D.; Forman, B. M.; Mais, D. E.; Heyman, R. A.; McMorris, T.; Weinberger, C. (1996). “Phytol metabolites are circulating dietary factors that activate the nuclear receptor RXR”. 《Molecular Biology of the Cell》 7 (8): 1153–66. doi:10.1091/mbc.7.8.1153. PMC 275969. PMID 8856661.

[12] Zomer, Anna W.M.; Van Der Saag, Paul T.; Poll-The, Bwee Tien (2003). 〈Phytanic and Pristanic Acid Are Naturally Occuring [sic] Ligands〉. Roels, Frank; Baes, Myriam; De Bie, Sylvia. 《Peroxisomal Disorders and Regulation of Genes》. Advances in Experimental Medicine and Biology 544. 247–54쪽. doi:10.1007/978-1-4419-9072-3_32. ISBN 978-1-4613-4782-8. PMID 14713238.

[13] Van Den Branden, Christiane; Vamecq, Joseph; Wybo, Ingrid; Roels, Frank (1986). “Phytol and Peroxisome Proliferation”. 《Pediatric Research》 20 (5): 411–5. doi:10.1203/00006450-198605000-00007. PMID 2423950.

[14] Rontani, Jean-François; Volkman, John K. (2003). “Phytol degradation products as biogeochemical tracers in aquatic environments”. 《Organic Geochemistry》 34 (1): 1–35. doi:10.1016/S0146-6380(02)00185-7.

[15] McGinty, D.; Letizia, C.S.; Api, A.M. (2010). “Fragrance material review on phytol”. 《Food and Chemical Toxicology》 48: S59–63. doi:10.1016/j.fct.2009.11.012. PMID 20141879.

[16] IFRA (International Fragrance Association), 2004. Use Level Survey, August 2004.

[1]