Ácido fórmico
| Ácido fórmico | ||
|---|---|---|
 | ||
| Nombre IUPAC | ||
| Ácido metanoico | ||
| General | ||
| Otros nombres | Ácido fórmico, ácido metanoico | |
| Fórmula semidesarrollada | H-COOH | |
| Fórmula estructural | Ver imagen | |
| Fórmula molecular | C H2O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 64-18-6[1] | |
| Número RTECS | LQ4900000 | |
| ChEBI | 30751 | |
| ChEMBL | CHEMBL116736 | |
| ChemSpider | 278 | |
| DrugBank | DB01942 | |
| PubChem | 284 | |
| UNII | 0YIW783RG1 | |
| KEGG | C00058 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Incoloro | |
| Densidad | 1218,3 kg/m³; 1,2183 g/cm³ | |
| Masa molar | 4603 g/mol | |
| Punto de fusión | 281,5 K (8 °C) | |
| Punto de ebullición | 373,8 K (101 °C) | |
| Viscosidad | 1,789 cP (20 °C) | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 3,74 pKa | |
| Solubilidad en agua | Soluble. | |
| Momento dipolar | 3,79 D | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 323 K (50 °C) | |
| NFPA 704 |
2
3
1
COR
| |
| Temperatura de autoignición | 874 K (601 °C) | |
| Frases R | R10 R35 | |
| Frases S | S1/2 S23 S26 S45 | |
| Riesgos | ||
| Ingestión | Dolor de garganta, sensación de quemazón del tracto digestivo, dolor abdominal, diarrea, vómitos. | |
| Inhalación | Sensación de quemazón, tos, dificultad respiratoria, jadeo; síntomas de efectos no inmediatos. | |
| Piel | Enrojecimiento,dolor, quemaduras cutáneas graves. | |
| Ojos | Dolor, enrojecimiento, visión borrosa, quemaduras profundas graves. | |
| Compuestos relacionados | ||
| Ácidos relacionados | Ácido etanoico | |
| Otros compuestos relacionados |
Metanal Metanol Metano | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El ácido metanoico, también llamado ácido fórmico, es un ácido orgánico de un solo átomo de carbono, y por lo tanto el más simple de los ácidos orgánicos. Su fórmula es H-COOH (CH2O2).
Origen y síntesis
[editar]El ácido fórmico fue aislado en 1672 por primera vez por el naturalista inglés John Ray destilándolo a partir de hormigas rojas (Formica rufa) machacadas.[2][3][4][5] Este ácido es el que inyectan algunas especies de hormiga y abejas al picar. De ahí el nombre de fórmico (del latín formica, hormiga).
El ácido fórmico también se encuentra como componente natural de la miel,[6] y es una de las sustancias, junto con el ácido oxálico y el ácido tartárico generadoras del picor producido por algunas ortigas.[7]
Algunas bacterias pueden producir ácido fórmico a partir del piruvato en una reacción catalizada por el enzima piruvato-formato liasa.[8]
En el año 2000 el ácido fórmico también fue hallado en la cola del cometa Hale-Bopp.[9][10] Puesto que la síntesis orgánica de estas moléculas es inviable bajo las condiciones espaciales, este hallazgo parece sugerir que a la formación del sistema solar debió anteceder un periodo de calentamiento durante su colapso final.[10]
El ácido fórmico también se encuentra presente en la troposfera y es parcialmente responsable de la lluvia ácida.[11] Los orígenes de su presencia son aún especulados pero algunos autores la han relacionado con el ácido fórmico liberado por las hormigas del Amazonas.[12]
Síntesis artificial
[editar]La primera síntesis artificial del ácido fórmico reportada en bibliografía es la desarrollada por el químico francés Théofile-Jules Pelouze en 1831 a partir de la reacción del ácido cianhídrico con ácido clorhídrico y ácido sulfúrico concentrado.[13][14] Sin embargo los métodos más actuales de síntesis se derivan de los trabajos que Pierre Eugene Marcellin Berthelot, otro químico francés, realizó entre 1855 y 1856, según los cuales:[15][16][17]
NaOH + CO → HCOONa
El formiato sódico (HCOONa) posteriormente se haría reaccionar con un ácido para formar el ácido fórmico y la sal sódica del ácido, como por ejemplo:
2HCOONa + H2SO4→ 2 HCOOH + Na2SO4
Propiedades
[editar]El grupo carboxilo es el que le confiere las propiedades ácidas a la molécula. Su base conjugada se ve estabilizada por dos estructuras de resonancia, favoreciendo su acidez.
El pKa del ácido fórmico es de 3,75. Teniendo en cuenta que el pH varía generalmente entre 0 y 14 (siendo 7 el pH neutro) podríamos decir que el fórmico, pese a ser un ácido de origen natural es relativamente fuerte.
Entre otras propiedades el ácido metanoico es un ácido líquido, incoloro, de olor irritante, con punto de ebullición de 100,7 °C y de congelación de 8,4 °C y es completamente soluble en agua pues su cadena carbonada es muy corta y fácilmente ionizable.
En el agua el ácido metanoico se disocia, reaccionando de la siguiente manera:
Cuando se manipule ácido fórmico hay que hacerlo con guantes, ya que este en contacto con la piel, produce rápidamente ampollas dolorosas que se revientan y sangran.
Sus sales y ésteres reciben el nombre de formiatos.
Información de seguridad
[editar]Efectos sobre la salud
[editar]La exposición prolongada puede causar edema pulmonar, shock y muerte por fallo respiratorio. Algunos síntomas derivados de su inhalación incluyen: Irritación de la nariz; ojos o garganta, tos, flujo nasal, lagrimeo y dificultad respiratoria.
Límites de exposición ocupacional:[18]
TWA: 9,4 mg/m³
STEL: 19 mg/m³
LEP UE: (como TWA): 5 ppm; 9 mg/m3 (UE 2006)
TECHO (C): N.R.
IPVS: N.R.
Su ingestión puede provocar: salivación, vómitos, dolor abdominal, quemaduras y ardor intenso en la boca, labios y esófago, vómito con sangre, diarrea y posiblemente la muerte.
Su absorción a través de la piel produce: Dolor, enrojecimiento y quemaduras. La solución concentrada causa irritación y ampollas. Se absorbe rápidamente produciendo efectos tóxicos serios.
Ojos: Irritación. Causa daño a los tejidos. En forma de rocío puede producir corrosión de los tejidos y daño permanente de la córnea.
Seguridad química
[editar]Se descompone al calentarlo con ácidos fuertes (como el ácido sulfúrico) produciendo monóxido de carbono. El ácido fórmico es moderadamente ácido. Reacciona violentamente con oxidantes y con bases fuertes generando riesgo de incendio y explosión. Ataca algunos plásticos y metales.[18]
Referencias
[editar]- ↑ Número CAS
- ↑ Charles Earle Raven (1986). John Ray, naturalist : his life and works. Cambridge University Press. ISBN 0-521-31083-0.
- ↑ Christoph Girtanner (1792). «1. Auflage,». Anfangsgründe der antiphlogistischen Chemie. p. 389. ISBN 978-1120154248.
- ↑ Wray, J. (1670). «Extract of a Letter, Written by Mr. John Wray to the Publisher January 13. 1670. Concerning Some Un-Common Observations and Experiments Made with an Acid Juyce to be Found in Ants». Philosophical Transactions of the Royal Society of London 5 (57-68): 2063. doi:10.1098/rstl.1670.0052.
- ↑ Johnson, W. B (1803). History of the process and present state of animal chemistry.
- ↑ González-Acuña, D.; Candia, A.; Suárez, J.M.; Salas, L.M.; Quilodra, O.A. (2005). «Comparación de la eficacia del ácido fórmico y del fluvalinato, como métodos de control de Varroa destructor (Acari: Varroidae) en colmenas de Apis mellifera (Hymenoptera: Apidae), en Ñuble, centro sur de Chile». Revista de la Sociedad Entomológica Argentina 64 (3). ISSN 1851-7471.
- ↑ Fu, H.Y.; Chen, S.J.; Chen, R.F.; Ding, W.H.; Kuo-Huang, L.L.; Huang, R.N. (2006). «Identification of Oxalic Acid and Tartaric Acid as Major Persistent Pain-inducing Toxins in the Stinging Hairs of the Nettle, Urtica thunbergiana». Annals of Botany 98 (1). doi:10.1093/aob/mcl089.
- ↑ Sawers, G.; G. Watson (1988). «A glycyl radical solution: oxyen-dependent interconversión of pyruvate formate-lyase». Mol Microbio 29: 945-954.
- ↑ D. Bockelée-Morvan et.al.: New molecules found in comet C/1995 O1 (Hale-Bopp): Investigating the link between cometary and interstellar material. In: Astronomy and Astrophysics. 2000, 353, S. 1101–1114.
- ↑ a b S.D. Rodgers, S. D. Charnley: Organic synthesis in the coma of comet Hale-Bopp? In: Monthly Notices of the Royal Astronomical Society. 2000, 320, 4, S. L61–L64 (Texto).
- ↑ Keene, W.C.; Galloway, J.N (1988). «The biogeochemical cycling of formic and acetic acids through the troposphere: an overview of current understanding». Tellus. 40B: 322-334.
- ↑ Graedel, T.E.; Eisner, T. (1988). «Atmospheric formic acid from formicine ants». Tellus. 40B: 335-339.
- ↑ Pelouze, J (1831). «Sur la Transformation de lAcide Hydrocyanique et des Cya- nures en Ammoniaque et en Acide Formique». Annales Chimie 48: 395-402.
- ↑ Wisniak, J. (2002). «Théofile-Jules Pelouze. Glass, wine and explosives». Revista CENIC Ciencias Químicas 33 (2). (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).
- ↑ Berthelot, P.E.M. (1855). Comptes Rendus 41: 955.
- ↑ Berthelot, J.E.M. (1856). «Nouveau procédé pour préparer l´acide formique». Comptes Rendus 42: 447-450.
- ↑ Rocke, A.J. (2000). Nationalizing Science: Adolphe Wurtz and the Battle for French Chemistry. MIT Press. ISBN 0262182041.
- ↑ a b Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo, Ministerio de Empleo y Seguridad Social, Gobierno de España. «0485-Ácido Fórmico».
Enlaces externos
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