Acide crotonique

	Acide crotonique
	; Structure de l'acide crotonique
Identification
Nom UICPA	acide (2E)-but-2-énoïque
Synonymes	acide trans-2-buténoïque; acide β-méthylacrylique
No CAS	107-93-7
No ECHA	100.003.213
No CE	203-533-9
No RTECS	GQ2900000
PubChem	637090
ChEBI	41131
SMILES
InChI
Apparence	solide cristallisant en aiguilles couleur blanc jaunâtre à l'odeur piquante
Propriétés chimiques
Formule	C4H6O2 [Isomères];
Masse molaire	86,089 2 ± 0,004 2 g/mol ; C 55,81 %, H 7,02 %, O 37,17 %,
Propriétés physiques
T° fusion	72 °C
T° ébullition	189 °C
Solubilité	6,2 g·L-1 à 20 °C
Masse volumique	1,00 g·cm-3 à 20 °C
T° d'auto-inflammation	390 °C
Précautions
SGH
	; DangerH302, H311, H314, P260, P361, P303+P361+P353, P305+P351+P338, P405 et P501
Transport
	80
	2823
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide crotonique, ou acide trans-2-buténoïque, est un acide carboxylique insaturé à chaîne courte, de formule H₃C–CH=CH–COOH. Il doit son nom à l'huile de croton, dont il avait été initialement supposé à tort qu'il provenait par saponification. Il se présente sous forme d'un solide cristallisé en aiguilles de couleur blanc jaunâtre à l'odeur aigre. Il en existe un isomère cis appelé acide isocrotonique. Les sels de l'acide crotonique sont appelés crotonates. Il peut être obtenu par oxydation du crotonaldéhyde, par exemple au permanganate de potassium KMnO₄ :

Il peut donner un racémique de thréonine à l'aide d'acétate de mercure(II)^[4].

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b c d e f g et h} Entrée « Crotonic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 7 avril 2014 (JavaScript nécessaire)
↑ Fiche Sigma-Aldrich du composé Crotonic acid 98%, consultée le 7 avril 2014.
↑ (en) Herbert E. Carter et Harold D. West, « dl-Threonine », Organic Syntheses, vol. 20,‎ 1940, p. 101 (DOI 10.15227/orgsyn.020.0101, lire en ligne)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[GESTIS-2] {a b c d e f g et h} Entrée « Crotonic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 7 avril 2014 (JavaScript nécessaire)

[sa-3] Fiche Sigma-Aldrich du composé Crotonic acid 98%, consultée le 7 avril 2014.

[10.15227/orgsyn.020.0101-4] (en) Herbert E. Carter et Harold D. West, « dl-Threonine », Organic Syntheses, vol. 20,‎ 1940, p. 101 (DOI 10.15227/orgsyn.020.0101, lire en ligne)

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