2-Diazopropane
| 2-diazopropane | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2-diazopropane |
| Synonymes |
diméthyldiazométhane, 2-diazoniopropane-2-ure |
| No CAS | |
| PubChem | 137678 |
| ChEBI | 87492 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C3H6N2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 70,093 1 ± 0,003 2 g/mol C 51,41 %, H 8,63 %, N 39,97 %, |
| Composés apparentés | |
| Autres composés | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le 2-diazopropane est un composé organique de la famille des diazos, c'est-à-dire qui porte la fonction −N=N+= éminemment instable. Sa formule semi-développée est (CH3)2C=N+=N−. Ce composé est instable et sa décomposition suit une loi du premier ordre avec une demi-vie de trois heures à 0 °C[2].
Synthèse
[modifier | modifier le code]Le 2-diazopropane doit pouvoir être synthétisé par la même voie que le diazoéthane en utilisant de la 2-propylamine en lieu et place de l'éthylamine.
Il peut aussi être formé en partant de l'acétone hydrazone[3], obtenue de l'acétone azine, via une deshydrogénation avec HgO et KOH[2] :
Sécurité
[modifier | modifier le code]Le 2-diazopropane, comme les autres composés diazo, est explosif et très toxique par inhalation, ingestion et contact.
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- S. D. Andrews, A. C. Day, P. Raymond, M. C. Whiting, 2-Diazopropane, Org. Synth., 1970, vol. 50, p. 27, DOI 10.15227/orgsyn.050.0027.
- A. C. Day, M. C. Whiting, Acetone Hydrazone, Org. Synth., 1970, vol. 50, p. 3, Coll. vol. 6, p. 10, DOI 10.15227/orgsyn.050.0003
