Imazaméthabenz
composé chimique
L'imazaméthabenz est une substance active de produit phytosanitaire (ou produit phytopharmaceutique, ou pesticide), qui présente un effet herbicide, et qui appartient à la famille chimique des imidazolinones.
| Imazaméthabenz | |
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isomère 4-méthyle  isomère 5-méthyle |
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| Identification | |
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| Nom UICPA | acide 2-(4,5-dihydro-4-méthyl-4-(1-méthyléthyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-4(ou 5)-méthylbenzoïque |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.122.572 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C15H18N2O3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 274,315 ± 0,014 6 g/mol C 65,68 %, H 6,61 %, N 10,21 %, O 17,5 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 108 à 117 °C; 113 à 122 °C; 144 à 153 °C |
| Solubilité | 1 370 mg·kg-1 dans l'eau (isomère m); 857 mg·kg-1 dans l'eau (isomère p); 230 g·kg-1 acétone; 216 g·kg-1 DMSO; 0,6 g·kg-1 hexane; 183 g·kg-1 isopropanol; 309 g·kg-1 méthanol; 172 g·kg-1 dichlorométhane; 45 g·kg-1 toluène |
| Masse volumique | 0,22 |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | >2 150 mg·kg-1 caille oral >2 000 mg·kg-1 lapin peau |
| CL50 | > 5 800 mg·m-3 rat inhalation |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Réglementation
modifierSur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :
- pour l’Union européenne : cette substance active est interdite à la suite de l'examen relatif à l'inscription à l’annexe I de la directive 91/414/CEE, en application du règlement communautaire 1335/2005/CE du .
- pour la France : cette substance active n'est pas autorisée dans la composition de préparations bénéficiant d’une autorisation de mise sur le marché. L'avis paru au Journal officiel du retire les autorisations de mise sur le marché des produits phytopharmaceutiques contenant de l'imazaméthabenz, pour tous les usages agricoles et non agricoles, avec un délai d'écoulement des stocks :
Caractéristiques physico-chimiques
modifierLes caractéristiques physico-chimiques dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, influencent les risques de transfert de cette substance active vers les eaux, et le risque de pollution des eaux :
- Hydrolyse à pH 7 : très stable,
- Solubilité : 3 000 mg·L-1,
- Coefficient de partage carbone organique-eau : 35 cm3·g-1. Ce paramètre, noté Koc, représente le potentiel de rétention de cette substance active sur la matière organique du sol. La mobilité de la matière active est réduite par son absorption sur les particules du sol.
- Durée de demi-vie : 45 jours. Ce paramètre, noté DT50, représente le potentiel de dégradation de cette substance active, et sa vitesse de dégradation dans le sol.
- Coefficient de partage octanol-eau : 1,9. Ce paramètre, noté log Kow ou log P, mesure l’hydrophilie (valeurs faibles) ou la lipophilie (valeurs fortes) de la substance active.
Écotoxicologie
modifierSur le plan de l’écotoxicologie, les concentrations létales 50 (CL50) dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, sont observées :
Toxicité pour l’homme
modifierSur le plan de la toxicité pour l’Homme, la dose journalière acceptable (DJA) est de l’ordre de : 0,062 5 mg·kg-1·j-1.
Voir aussi
modifierNotes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.