Cantharidine

composé chimique

La cantharidine ou anhydride 2, 3-diméthyl-7-oxabicyclo[2,2,1] heptane-2, 3-dicarboxylique : C10H12O4 est une molécule excrétée par certains insectes coléoptères à des fins défensives.

Cantharidine
Image illustrative de l’article Cantharidine
Structure chimique de la cantharidine
Identification
Nom UICPA cantharidine
No CAS 56-25-7
No ECHA 100.000.240
No CE 200-263-3
SMILES
InChI
Apparence composé incolore, inodore.
Propriétés chimiques
Formule C10H12O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 196,199 9 ± 0,01 g/mol
C 61,22 %, H 6,16 %, O 32,62 %,
Propriétés physiques
fusion 218 °C [2]
Solubilité 30 mg·L-1 (eau, 20 °C) [2]
Soluble dans le DMSO et l'éthanol
Précautions
Directive 67/548/EEC
Très toxique
T+


Transport
-
   2811   
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[4]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Origines

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La cantharidine est isolée pour la première fois par le pharmacien français Pierre Jean Robiquet en 1810[5]. Elle est produite par plusieurs insectes qui, par saignée réflexe de leur hémolymphe à l'articulation de leurs pattes, l'utilisent comme un poison défensif lorsqu'ils sont agressés. Les espèces concernées sont des coléoptères des familles Oedemeridae et Meloidae, en particulier la Cantharide officinale qui lui a donné son nom, mais aussi le Méloé violet qui est particulièrement riche en cantharidine, l'Œdémère ochracé ou encore Cerocoma schaefferi[6],[7].

Toxicité

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La cantharidine exsudée par l'insecte provoque des cloques douloureuses sur la peau humaine et le mufle des animaux[7]. Une fois ingéré, ce poison est considéré comme aussi toxique que la strychnine[6].

Propriétés

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Le médecin grec du premier siècle de notre ère Dioscoride attribue aux Méloés des propriétés aphrodisiaques, mais cet effet stimulant à la suite de l'ingestion de produits séchés est considéré au XXIe siècle av. J.-C. comme peu fiable et dangereux[7].

La cantharidine entre dans la composition de topiques cutanés en dermatologie pour son action sur l'inhibition des protéines phosphatases 1 (PP1) et 2A (PP2A). Très diluée, elle est utilisée parfois pour traiter les verrues et le Molluscum contagiosum[réf. nécessaire].


Références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b (en) « Cantharidine », sur ChemIDplus, consulté le 2 avril 2009
  3. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le )
  4. Robiquet. M. Ann. Chim. 1810, 76, 302-307.
  5. a et b J-Y Nogret et S Vitzthum, Insectes remarquables de Lorraine et d'Alsace, Editions la Serepnoise, Metz, 2011, pp 148-149, 151.
  6. a b et c (en) Patrice Bouchard, The book of beetles: a life-sized guide to six hundred of nature's gems, Ivy Press, (ISBN 978-1-78240-049-3)