Alanine

	Alanine
	L ou S(+)-alanine et D ou R(–)-alanine
Identification
Nom UICPA	acide 2-aminopropanoïque
Synonymes	A, Ala
No CAS	302-72-7 (racémique); 56-41-7 L ou S(+); 338-69-2 D ou R(–)
No ECHA	100.000.249
No CE	206-126-4 (racémique); 206-418-1 D; 200-273-8 L
Code ATC	B05XB02
No E	E639 (DL)
FEMA	3818
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C3H7NO2 [Isomères];
Masse molaire	89,093 2 ± 0,003 7 g/mol ; C 40,44 %, H 7,92 %, N 15,72 %, O 35,92 %,
pKa	l-alanine : pKa1=2,33, pKa2=9,71 à 25 °C
Propriétés physiques
T° fusion	295 °C à 297 °C
Solubilité	166,5 g·L-1 dans l'eau à 25 °C;; difficilement soluble dans l'alcool
Masse volumique	1,4 g·cm-3
Propriétés biochimiques
Codons	GCU, GCC, GCA, GCG
pH isoélectrique	6,00
Acide aminé essentiel	Non
Occurrence chez les vertébrés	7,4 %
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace	P212121 (L-Alanine)
Paramètres de maille	a = 6,025 Å ; b = 12,324 Å ; c = 5,783 Å ; α = 90,00 ° ; β = 90,00 ° ; γ = 90,00 ° ; Z = 4 (L-Alanine)
Volume	429,40 Å3 (L-Alanine)
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire	−14,1 ° (9 g·L-1 dans l'acide chlorhydrique 1N, D ou R); +2,42 ° (100 g·L-1 dans H2O, L ou S); +13,7 ° (20,6 g·L-1 dans HCl 6N, L ou S)
Précautions
SIMDUT
	; Produit non contrôlé
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'alanine (abréviations IUPAC-IUBMB : Ala et A) est un acide α-aminé dont l'énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, encodé sur les ARN messagers par les codons GCU, GCC, GCA et GCG. Elle est caractérisée par une chaîne latérale apolaire aliphatique. Elle est, avec la sérine, la leucine et la glycine, l'un des acides aminés les plus fréquents dans les protéines.

On trouve également dans la nature l'énantiomère D-alanine, qui participe en particulier à la construction du peptidoglycane, principal constituant de la paroi bactérienne. La D-alanine est formée à partir de L-alanine par l'action d'une isomérase, l'alanine racémase.

La L-alanine est créée dans les cellules musculaires à partir du pyruvate en présence de glutamate dans un processus appelé transamination. Dans le foie, l’alanine se transforme en pyruvate. De plus, l’alanine aminotransférase (ALAT) catalyse la réaction dans laquelle le groupement aminé de l’alanine est transféré au α-cétoglutarate. C'est un acide aminé aliphatique.

Histoire et étymologie

L'alanine a été synthétisée pour la première fois en 1850 quand Adolph Strecker a associé l'acétaldéhyde et l'ammoniac avec du cyanure d'hydrogène^[7]^,^[8]^,^[9].

L'acide aminé a été appelé Alanin en allemand, en référence à l'aldehyde, avec l'interfixe -an- pour faciliter la prononciation^[10]^,^[11]. La terminaison allemande -in est utilisée pour les composés chimiques.

Synthèse

L'alanine est un des 20 acides aminés principalement retrouvés dans les chaînes peptidiques des protéines.

Pour la synthétiser, on fait agir le malonate d'éthyle sur l'acétate de sodium. L'anion obtenu réagit sur le bromoéthane en milieu basique puis une saponification suivie d'un passage en milieu acide. Puis on fait réagir le dibrome en présence de phosphore. Enfin l'action de l'ammoniac en excès suivie d'une hydrolyse acide permet d'obtenir l'alanine.

Bêta-alanine

La β-alanine est l'acide 3-aminopropanoïque ou acide β-aminopropanoïque, un isomère de position de l'alanine. Dans cette molécule, le groupe amine est en position β (3) du groupe carboxyle, alors qu'il est en α sur l'alanine.

Notes et références

↑ ^{a et b} "Properties of Amino Acids," in CRC Handbook of Chemistry and Physics, 91st Edition (Internet Version 2011), W. M. Haynes, ed., CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL., p. 7-1
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) M. Beals, L. Gross, S. Harrell, « Amino Acid Frequency », sur The Institute for Environmental Modeling (TIEM) à l'université du Tennessee (consulté le 26 juillet 2015).
↑ ^{a b et c} « L-Alanine », sur reciprocalnet.org (consulté le 12 décembre 2009).
↑ ^{a b et c} (en) Maryadele J. O'Neil, Ann Smith, Patricia E. Heckelman, Susan Budavari, The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals, 13th edition, MERCK & CO INC, 2001, 2564 p. (ISBN 0-911910-13-1)
↑ « Alanine (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
↑ (de) Strecker A, « Ueber die künstliche Bildung der Milchsäure und einen neuen, dem Glycocoll homologen Körper » [« On the artificial formation of lactic acid and a new substance homologous to glycine »], Annalen der Chemie und Pharmacie, vol. 75, n^o 1,‎ 1850, p. 27–45 (DOI 10.1002/jlac.18500750103, lire en ligne) Strecker names alanine on p. 30.
↑ (de) Strecker A, « Ueber einen neuen aus Aldehyd – Ammoniak und Blausäure entstehenden Körper » [« On a new substance arising from acetaldehyde–ammonia [i.e., 1-aminoethanol] and hydrocyanic acid »], Annalen der Chemie und Pharmacie, vol. 91, n^o 3,‎ 1854, p. 349–351 (DOI 10.1002/jlac.18540910309, lire en ligne)
↑ « Alanine », sur AminoAcidsGuide.com, 10 juin 2018 (consulté le 22 janvier 2025)
↑ « Alanine » [archive du 24 décembre 2014], sur Oxford Dictionaries (consulté le 6 décembre 2015)
↑ (en) Joe, « Alanine and Phenylalanine », 14th nov 2020 (consulté le 22 janvier 2025)

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

[HandbookChemPhys91-1] {a et b} "Properties of Amino Acids," in CRC Handbook of Chemistry and Physics, 91st Edition (Internet Version 2011), W. M. Haynes, ed., CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL., p. 7-1

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] (en) M. Beals, L. Gross, S. Harrell, « Amino Acid Frequency », sur The Institute for Environmental Modeling (TIEM) à l'université du Tennessee (consulté le 26 juillet 2015).

[reciprocalnet-4] {a b et c} « L-Alanine », sur reciprocalnet.org (consulté le 12 décembre 2009).

[Merck-5] {a b et c} (en) Maryadele J. O'Neil, Ann Smith, Patricia E. Heckelman, Susan Budavari, The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals, 13th edition, MERCK & CO INC, 2001, 2564 p. (ISBN 0-911910-13-1)

[Reptox-6] « Alanine (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

[7] (de) Strecker A, « Ueber die künstliche Bildung der Milchsäure und einen neuen, dem Glycocoll homologen Körper » [« On the artificial formation of lactic acid and a new substance homologous to glycine »], Annalen der Chemie und Pharmacie, vol. 75, n^o 1,‎ 1850, p. 27–45 (DOI 10.1002/jlac.18500750103, lire en ligne) Strecker names alanine on p. 30.

[8] (de) Strecker A, « Ueber einen neuen aus Aldehyd – Ammoniak und Blausäure entstehenden Körper » [« On a new substance arising from acetaldehyde–ammonia [i.e., 1-aminoethanol] and hydrocyanic acid »], Annalen der Chemie und Pharmacie, vol. 91, n^o 3,‎ 1854, p. 349–351 (DOI 10.1002/jlac.18540910309, lire en ligne)

[9] « Alanine », sur AminoAcidsGuide.com, 10 juin 2018 (consulté le 22 janvier 2025)

[10] « Alanine » [archive du 24 décembre 2014], sur Oxford Dictionaries (consulté le 6 décembre 2015)

[11] (en) Joe, « Alanine and Phenylalanine », 14th nov 2020 (consulté le 22 janvier 2025)

[2]

Identification
Alanine


L ou S(+)-alanine et D ou R(–)-alanine
Nom UICPA	acide 2-aminopropanoïque
Synonymes	A, Ala
N^o CAS	302-72-7 (racémique) 56-41-7 L ou S(+) 338-69-2 D ou R(–)
N^o ECHA	100.000.249
N^o CE	206-126-4 (racémique) 206-418-1 D 200-273-8 L
Code ATC	B05XB02
N^o E	E639 (DL)
FEMA	3818
SMILES	CC(N)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C3H7NO2/c1-2(4)3(5)6/h2H,4H2,1H3,(H,5,6)
Propriétés chimiques
Formule	C₃H₇N O₂ [Isomères]
Masse molaire^[2]	89,093 2 ± 0,003 7 g/mol C 40,44 %, H 7,92 %, N 15,72 %, O 35,92 %,
pK_a	l-alanine : pKa₁=2,33, pKa₂=9,71 à 25 °C^[1]
Propriétés physiques
T° fusion	295 °C à 297 °C
Solubilité	166,5 g·L^-1 dans l'eau à 25 °C; difficilement soluble dans l'alcool
Masse volumique	1,4 g·cm^-3
Propriétés biochimiques
Codons	GCU, GCC, GCA, GCG
pH isoélectrique	6,00^[1]
Acide aminé essentiel	Non
Occurrence chez les vertébrés	7,4 %^[3]
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace	P212121 (L-Alanine)^[4]
Paramètres de maille	a = 6,025 Å b = 12,324 Å c = 5,783 Å α = 90,00 ° β = 90,00 ° γ = 90,00 ° Z = 4 (L-Alanine)^[4]
Volume	429,40 Å³ (L-Alanine)^[4]
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire	$\lbrack \alpha \rbrack _{D}$ −14,1 ° (9 g·L^-1 dans l'acide chlorhydrique 1N, D ou R)^[5] $\lbrack \alpha \rbrack _{D}^{25}$ +2,42 ° (100 g·L^-1 dans H₂O, L ou S)^[5] $\lbrack \alpha \rbrack _{D}^{25}$ +13,7 ° (20,6 g·L^-1 dans HCl 6N, L ou S)^[5]
Précautions
SIMDUT^[6]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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