Acide vanillique
L'acide vanillique ou acide 4-hydroxy-3-méthoxybenzoïque est un composé aromatique de formule C8H8O4, appartenant à la famille des acides-phénols, plus précisément des acides hydroxybenzoïques. Il est constitué d'un cycle de benzène substitué par un groupe carboxyle, un groupe hydroxyle et un groupe méthoxyle en positions 1, 3 et 4, ce qui fait de lui un vanilloïde. C'est une forme oxydée de la vanilline (4-hydroxy-3-méthoxybenzaldéhyde). C'est aussi un intermédiaire dans la production de la vanilline à partir de l'acide férulique[6],[7].
| Acide vanillique | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide 4-hydroxy-3-méthoxybenzoïque |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.004.061 |
| No CE | 204-466-8 |
| No RTECS | YW5300000 |
| PubChem | 8468 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | poudre jaunâtre inodore[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C8H8O4 [Isomères] |
| Masse molaire[3] | 168,146 7 ± 0,008 2 g/mol C 57,14 %, H 4,8 %, O 38,06 %, |
| pKa | 4,53 à 25 °C[2] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 208 à 210 °C[1] |
| Solubilité | légèrement soluble dans l'eau[1] |
| Précautions | |
| NFPA 704[4] | |
| Directive 67/548/EEC[4] | |
 Xi |
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| Écotoxicologie | |
| DL50 | > 2 691 mg·kg-1 (souris, i.p.)[5] |
| LogP | 1,43[1] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Occurrence naturelle
modifierOn trouve la plus grande quantité d'acide vanillique dans la racine de l'angélique de Chine (Angelica sinensis)[8], appelée « danggui », « dong quai » ou « ginseng femelle » (当归 / 當歸 en chinois), une herbe originaire de Chine, utilisée dans la médecine traditionnelle chinoise. On trouve également de l'acide vanillique dans les fraises ou certaines boissons alcoolisées comme le vin rouge[9]. C'est aussi un métabolite de l'adrénaline et de la noradrénaline présent dans l'urine[10]. L'acide vanillique est également issu de la dégradation de la lignine par des champignons lignivores et de l'oxydation de la vanilline.
Propriétés
modifierL'acide vanillique, tout comme la vanilline, a des propriétés anti-microbiennes. L'acide vanillique inhibe la levure Saccharomyces cerevisiae et la croissance de Zymomonas mobilis[11].
Utilisation
modifierLes métabolites secondaires de l'acide vanillique sont souvent utilisés comme arômes.
Notes et références
modifier- Entrée « Vanillic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 10 juillet 2011 (JavaScript nécessaire)
- D'Ans-Lax, Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, 1967.
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Alfa Aesar, consultée le 10 juillet 2011
- Yakugaku Zasshi. Journal of Pharmacy. Vol. 104, Pg. 793, 1984
- (en) Lesage-Meessen L, Delattre M, Haon M, Thibault JF, Ceccaldi BC, Brunerie P, Asther M, « A two-step bioconversion process for vanillin production from ferulic acid combining Aspergillus niger and Pycnoporus cinnabarinus », J. Biotechnol., vol. 50, nos 2–3, , p. 107–13 (PMID 8987621, DOI 10.1016/0168-1656(96)01552-0)
- (en) Civolani C, Barghini P, Roncetti AR, Ruzzi M, Schiesser A, « Bioconversion of ferulic acid into vanillic acid by means of a vanillate-negative mutant of Pseudomonas fluorescens strain BF13 », Appl. Environ. Microbiol., vol. 66, no 6, , p. 2311–7 (PMID 10831404, PMCID 110519, DOI 10.1128/AEM.66.6.2311-2317.2000)
- (en) Duke, JA, Handbook of phytochemical constituents of GRAS herbs and other economic plants, Boca Raton, CRC Press, 999 edition, (ISBN 978-0-8493-3865-6, LCCN 00049359, lire en ligne)
- W. Ternes: Lebensmittellexikon.
- A. Hohmann: Lexikon der Zahntechnik.
- Yvonne Kirsch: Antibakterielle Wirkung von ausgewählten Naturstoffen auf das Wachstum von Listeria monocytogenes, Diplomarbeit, Bonn 2006; Abstract.
- (en)/(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en anglais « Vanillic acid » (voir la liste des auteurs) et en allemand « Vanillinsäure » (voir la liste des auteurs).