Acide thioacétique

L'acide thioacétique est un composé organique acide de formule semi-développée CH₃COSH. C'est l'équivalent sulfuré de l'acide acétique (AcOH) avec un point d'ébullition (87–93 °C) plus bas. Il est peu soluble dans l'eau où il subit une hydrolyse, lente à basse température, plus rapide à haute température^[1].

Acide thioacétique
Identification
Nom UICPA	S-acide éthanethioique
Synonymes	acide thiacétique acétyl mercaptan acide thionoacétique
No CAS	507-09-5
No ECHA	100.007.331
No CE	208-063-8
No RTECS	AJ5600000
PubChem	10484
ChEBI	16555
SMILES	CC(=O)S PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C2H4OS/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4) InChIKey : DUYAAUVXQSMXQP-UHFFFAOYSA-N
Apparence	Liquide légèrement jaune d'odeur piquante[1]
Propriétés chimiques
Formule	C2H4OS  [Isomères]
Masse molaire[3]	76,118 ± 0,007 g/mol C 31,56 %, H 5,3 %, O 21,02 %, S 42,13 %,
pKa	3,33 à 25 °C[2],[1]
Propriétés physiques
T° fusion	−17 °C[1],[4]
T° ébullition	87 °C (décomp.)[1] 93 °C[4] 88-91,5 °C[5]
Solubilité	peu soluble dans l'eau, soluble dans les alcools et éthers légers[1]
Masse volumique	1,065 g·cm-3 à 25 °C[5]
Point d’éclair	11 °C[5] 39,4 °C[6]
Pression de vapeur saturante	1,07 mbar à 20 °C[1]
Viscosité dynamique	6,3 mPa·s(cP) à 20 °C[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}}$ = 1.465[5]
Précautions
Directive 67/548/EEC[5],[6]
C F Symboles : C : Corrosif F : Facilement inflammable Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R34 : Provoque des brûlures. Phrases S : S9 : Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé. S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 11, 34, Phrases S : 9, 16, 26, 36/37/39, 45,
Transport
- 2436 3/PG 2 Numéro ONU : 2436 3/PG 2 :
Écotoxicologie
DL50	75 mg·kg-1 (souris, i.p.)[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Il est utilisé en synthèse organique pour introduire le groupe thiol (–SH) dans des molécules. Dans une méthode synthétique, ce réactif est utilisé avec AIBN pour une addition nucléophile par l'intermédiaire d'un radical libre qui transforme un alcène exocyclique en un thioester^[7]:

Liquide d'un aspect huileux de couleur brun foncé, il doit être contenu dans un récipient hermétiquement clôt car il dégage des vapeurs nocives pour les voies respiratoires même à faible température. Son odeur de vinaigre extrêmement forte imprègne les vêtements et la peau même sans contact direct.