Ionomysiini
Siirry navigaatioon
Siirry hakuun
| Ionomysiini | |
|---|---|
.svg) |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi |
(4R,6S,8S,10Z,12R,14R,16E,18R,19R,20S,21S)- 19,21-dihydroksi-22-[(2S,5S)-5-[(2R,5S)-5-[(1R)-1- hydroksietyyli]-5-metyylioksolan-2-yyli]-5- metyylioksolan-2-yyli]-4,6,8,12,14,18,20-heptametyyli-11-oksido-9-oksodokosa-10,16-dienoaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES |
C[C@H](CCC(=O)O)C[C@H](C)C[C@H](C)C(=O)/C=C(/[C@H] (C)C[C@H](C)C/C=C/[C@@H](C)[C@H]([C@@H](C)[C@H](C[ C@@H]1CC[C@@](O1)(C)[C@H]2CC[C@@](O2)(C)[C@@H](C)O)O)O)\O |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C41H72O9Ca |
| Moolimassa | 709.0050 g/mol |
| Liukoisuus veteen | ei vesiliukoinen, liukoinen rasvoihin, DMSO:hon,[1] heksaaniin ja heptaaniin[2] |
Ionomysiini on kalsiumioneita (Ca2+) suhteessa 1:1 sitova ionofori ja antibiootti, jota tuottavat Streptomyces conglobatus -bakteerit.[3] Se voi sitoa myös muita kahdenarvoisia kationeja, kuten magnesium- ja kadmiumioneita, mutta sitoo ensisijaisesti kalsiumia.[1][2]
Sillä on 14 kiraliakeskusta. Sen β-diketonirakenne ja hännän karboksyylihappo muodostavat kelaatin Ca2+ kanssa.[3]
Se löydettiin 1978 ja rakenne selvitettiin 1979. Sitä käytetään tutkimuksissa lisäämään solujen Ca2+-pitoisuuksia.[2][3]
Sitä on myynnissä kalsiumsuolana ja vapaana happona. Molemmat ovat liukoisia muun muassa DMSO:hon eivätkä liukene veteen. Veressä ne sitoutuvat siksi albumiiniin, joka voi tutkimuskäytössä vähentää niiden tehoa.[1]
Lähteet
- ↑ a b c J Kao et al: Practical aspects of measuring intracellular calcium signals with fluorescent indicators. Methods in Cell Biology, 2010, 99. vsk, s. 113–152. PubMed:21035685 doi:10.1016/B978-0-12-374841-6.00005-0 ISSN 0091-679X Artikkelin verkkoversio.
- ↑ a b c MK Toeplitz et al: Structure of ionomycin - a novel diacidic polyether antibiotic having high affinity for calcium ions. Journal of the American Chemical Society, 1979, 101. vsk, nro 12, s. 3344–3353. doi:10.1021/ja00506a035 ISSN 0002-7863 Artikkelin verkkoversio.
- ↑ a b c M Lautens et al: Total synthesis of ionomycin using ring-opening strategies. Organic Letters, 2002, 4. vsk, nro 11, s. 1879–1882. doi:10.1021/ol025872f ISSN 1523-7060 Artikkelin verkkoversio.