Undekyleenihappo
Undekyleenihappo eli undekeenihappo (C11H20O2) on rasvahappoihin kuuluva tyydyttymätön karboksyylihappo. Yhdistettä käytetään sienitautien hoidossa ja muun muassa hajusteina käytettävien kemikaalien valmistamiseen.
| Undekyleenihappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 10-undekeenihappo |
| CAS-numero | 112-38-9 |
| PubChem CID | 5634 |
| SMILES | C=CCCCCCCCCC(=O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C11H20O2 |
| Moolimassa | 184,27 g/mol |
| Sulamispiste | 24,5 °C[2] |
| Kiehumispiste | 275 °C[2] |
| Tiheys | 0,912 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | 0,03846 g/l (20 °C)[3] |
Valmistus
muokkaaUndekyleenihappoa valmistetaan risiiniöljystä. Risiiniöljyn sisältämä rasvahappo risiiniöljyhappo ja sen metyyliesteri metyylirisinoleaatti pyrolysoidaan 300–460 °C:n lämpötilassa, jolloin se hajoaa muodostaen undekyleenihappoa ja heptaldehydiä.[4][5][6]
Käyttö
muokkaaUndekyleenihappoa ja eräitä sen suoloja, kuten sinkkiundekylenaattia (C22H38O4Zn) ja kupariundekylenaattia käytetään eräiden sieni-infektioiden, kuten jalkasilsan hoitoon. Se ei ole kuitenkaan aivan yhtä tehokas kuin monet muut ihon sieni-infektioiden hoitamiseen käytetyt yhdisteet. Tähän tarkoitukseen undekyleenihappoa ja sen suoloja käytetään jauheina tai voiteina.[5][6][7][8] Undekyleenihaposta valmistetaan useita hajusteteollisuuden raaka-aineita, kuten undekenaalia ja undekanaalia. Lisäksi undekyleenihaposta valmistetaan 12-oksaheksadekanolidia, joka on myskinkaltainen tuoksu. Undekyleenihaposta voidaan valmistaa myös 11-aminoundekaanihappoa ja Nylon 11:tä.[4][9]
Lähteet
muokkaa- ↑ 10-undecenoic acid – Substance summary NCBI. Viitattu 24. maaliskuuta 2013.
- ↑ a b Physical properties: Undecylenic acid NLM Viitattu 24.3.2013
- ↑ Undec-10-enoic acid:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 3.7.2024. (englanniksi)
- ↑ a b M. O. Bagby, R. W. Johnson, Jr, R. W. Daniels, Robert R. Contrell, E. T. Sauer, M. J. Keenan & M. A. Krevalis: Carboxylic Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 24.3.2013
- ↑ a b Frank C. Naughton: Castor Oil, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 24.3.2013
- ↑ a b Alfred Thomas: Fats and Fatty Acids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 24.3.2013
- ↑ Seymour S. Block: Disinfection, Sterilization, and Preservation, s. 630. Lippincott Williams & Wilkins, 2001. ISBN 978-0683307405 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 24.3.2013. (englanniksi)
- ↑ Halldor Thormar: Lipids and Essential Oils as Antimicrobial Agents. John Wiley & Sons, 2010. ISBN 978-0-470-97667-8 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 24.3.2013. (englanniksi)
- ↑ Charles S. Sell: The Chemistry of Fragrances, s. 123. RSCPublishing, 2006. ISBN 978-0-85404-824-3 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 24.3.2013. (englanniksi)
Aiheesta muualla
muokkaa- Human Metabolome Database (HMDB): Undecylenic acid (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Undecylenic acid (englanniksi)
- DrugBank: Undecylenic acid (englanniksi)
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Undecylenic acid (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Undecylenic acid (englanniksi)
- ChemBlink: Undecenoic acid (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Undecylenic-acid (englanniksi)