Cucurbitano

Cucurbitano
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	65441-59-0[1]​
ChEBI	73169
PubChem	71306377
UNII	VQU8QE865A
InChI InChI=InChI=1S/C30H54/c1-21(2)11-9-12-22(3)23-16-18-30(8)26-15-14-24-25(13-10-17-27(24,4)5)28(26,6)19-20-29(23,30)7/h21-26H,9-20H2,1-8H3/t22-,23-,24?,25-,26-,28+,29-,30+/m1/s1 Key: ZYZJWAJOTPNVPI-ZVBSCDOUSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	414,75 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El cucurbitano es un compuesto químico. Es un hidrocarburo policíclico , específicamente un triterpeno. Es un isómero de lanostano (específicamente 19 (10 → 9β) abeo -lanostano ), de la que difiere por el cambio formal de un grupo metil (de carbono número 19) de la 10 a la posición 9β en el esquema de numeración estándar de esteroides.^[2]​^[3]​

El nombre se aplica a dos estereoisómeros, que se distinguen por los prefijos 5α- y 5β, que se diferencian por la conformación absoluta del átomo de carbono (número 5 en el esquema estándar de numeración de esteroides).^[2]​

• 
  5α-Cucurbitano
• 
  5β-Cucurbitano

Los compuestos con la estructura básica cucurbitano se encuentran en muchas plantas, y algunos son importantes fitofármacos,^[4]​ Los compuestos naturales relacionados con el cucurbitano incluyen:

• Balsaminapentaol, de Momordica balsamina.^[5]​
• Balsaminol A, de Momordica balsamina.^[5]​
• Balsaminol B, de Momordica balsamina.^[5]​
• Bridiósido A de Bryonia dioica^[4]​^: 64
• Brioamárido y derivados, provenientes de Bryonia dioica^[4]​^: 65, 66
• Charantina o fetidina, de Momordica charantia^[6]​ y Momordica foetida^[7]​
• Charantósidos I-VIII, de Momordica charantia.^[8]​
• Cucurbalsaminol B, de Momordica balsamina.^[5]​
• Cucurbalsaminol A, de Momordica balsamina.^[5]​
• Cucurbitacinas A-L, O-T^[4]​^[9]​^[10]​^: 3–8
• Datiscósidos, de Datisca glomerata^[4]​^: 16–19
• Endecafilacinas A y B, de las raíces de Hemsleya endecaphylla^[10]​^: 1, 2
• Hemslecinas A y B, de las raíces de H. endecaphylla^[10]​
• Lepidólido, del hongo Russula lepida^[11]​
• Karavilagenina E, de Momordica balsamina.^[5]​
• Kekadaengósidos A, B, D and K, de Trichosanthes tricuspidata^[4]​^{: 57, 58, 67, 68}
• Kuguacinas A-S, de brotes y hojas de Momordica charantia^[12]​^[13]​
• Kuguagliycósidos A-H, de la raíz de Momordica charantia^[14]​
• Mogrósidos I-V, de las frutas de Siraitia grosvenorii^[15]​
• Momordicina I, II y 28, de Momordica charantia^[16]​^[17]​
• Momordicinas II y IV, de las hojas de Momordica charantia^[18]​
• Momordicósidos A-S, de Momordica charantia fruits^[8]​^[19]​^[20]​
• Neokuguaglucósido, de Momordica charantia fruits^[21]​
• Neomogrósido, de los frutos de Siraitia grosvenorii.^[22]​
• Pentanorcucurbitacinas A y B^[23]​^: 1, 2
• Perseapicrósido A, de Persea mexicana^[4]​^: 44
• Escandenósido R9, de Hemsleya panacis-scandens^[4]​^: 45
• Espinósidos A y B, de Desfontainia spinosa^[4]​^: 61, 62

• 3β,7β,23ξ-trihidroxicucurbita-5,24-dien-19-al, soluble en cloroformo, funde a 123−125 °C, de Momordica charantia, Momordica foetida.^[24]​^: 1
• 3β,7β,25-trihidroxicucurbita-5,23-dien-19-al, soluble en cloroformo, funde a 188−191 °C, de Momordica charantia, Momordica foetida^[24]​^: 2
• 3β,7β-dihidroxi-25-metoxicucurbita-5,23-dien-19-al, soluble en cloroformo, de Momordica charantia, Momordica foetida^[24]​^: 3
• 5β,19-epoxi-25-metoxicucurbita-6,23-dien-3β,19-diol, soluble en cloroformo, funde a 182−184 °C, from Momordica foetida^[24]​^: 4
• 5β,19-epoxicucurbita-6,23-dien-3β,19,25-triol, soluble en cloroformo, de Momordica foetida^[24]​^: 5
• 5β,19-epoxi-19-metoxicucurbita-6,23-dien-3β,25-diol, soluble en cloroformo, funde a 102−104 °C, de Momordica charantia, Momordica foetida^[24]​^: 6
• 5β,19-epoxi-19,25-dimetoxicucurbita-6,23-dien-3β-ol, soluble en cloroformo, de Momordica charantia, Momordica foetida^[24]​^: 7
• 5β,19-epoxi-25-metoxicucurbita-6,23-dien-3β-ol, soluble en cloroformo, funde a 139−141 °C, de Momordica charantia, Momordica foetida^[24]​^: 8

• 19(R)-n-butanoxi-5β,19-epoxicucurbita-6,23-dieno-3β,25-diol 3-O-β-glucopiranósido, C
  40H
  66O
  9, polvo blanco soluble en metanol, del fruto de Momordica charantia (8 mg/35 kg)^[19]​^: 1
• 23-O-β-alopiranosilecucurbita-5,24-dien-7α,3β,22(R),23(S)-tetraol 3-O-β-alopiranósido,C
  42H
  69O
  14, polvo blanco soluble en metanol, del fruto de Momordica charantia (10 mg/35 kg)^[19]​^: 2
• 23(R),24(S),25-trihidroxicucurbit-5-eno 3-O-{[β-glucopiranosil(1→6)]-O-β-glucopiranosil}-25-O-β-glucopiranósido, C
  48H
  82O
  19, polvo blanco soluble en metanol, del fruto de Momordica charantia (10 mg/35 kg)^[19]​^: 3

• 2,16-dihidroxi-22,23,24,25,26,27-hexanorcucurbit-5-en-11,20-diona 2-O-β-D-glucopiranósido, soluble en etanol, del fruto de Cucurbita pepo (25 mg/15 kg)^[9]​^: 3
• 16-hidroxi-22,23,24,25,26,27-hexanorcucurbit-5-en-11,20-diona 3-O-α-L-rhamnopiranosil-(1→2)-β-D-glucopiranósido, polvo blanco, soluble en etanol, del fruto de Cucurbita pepo (12 mg/15 kg)^[9]​^: 4

• 7-metoxicucurbita-5,24-dieno-3β,23(R)-diol, de Momordica balsamina^[25]​

• 25,26,27-trinorcucurbit-5-eno-3,7,23-triona C
  27H
  40O
  3, polvo blanco, soluble en metanol, de los brotes de Momordica charantia (6 mg/18 kg)^[23]​^: 3