Rauwolscina

Rauwolscina
Nombre IUPAC
	17α-hydroxy-20α-yohimban-16β-carboxylic acid methyl ester
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C21H26N2O3
Identificadores
Número CAS	131-03-3
ChEBI	48562
ChEMBL	10347
ChemSpider	558737
PubChem	643606
UNII	T4LJ7LU45W
	InChI InChI=1S/C21H26N2O3/c1-26-21(25)19-15-10-17-20-14(13-4-2-3-5-16(13)22-20)8-9-23(17)11-12(15)6-7-18(19)24/h2-5,12,15,17-19,22,24H,6-11H2,1H3/t12-,15+,17+,18+,19+/m1/s1; Key: BLGXFZZNTVWLAY-DIRVCLHFSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	354,44 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Rauwolscina, también conocido como isoyohimbina, α-yohimbina, y corynanthidina, es un alcaloide que se encuentra en diversas especies dentro de los géneros Rauwolfia y Pausinystalia (anteriormente conocido como Corynanthe).^[2]

Se trata de un estereoisómero de yohimbina.^[2] La rauwolscina es un estimulante del sistema nervioso central y un anestésico local.^[2]

Rauwolscina actúa predominantemente como un antagonista del receptor adrenérgico alfa 2.^[3] También se ha demostrado que funciona como agonista parcial del receptor 5-HT1A y del receptor 5-HT 2A y como antagonista del receptor 5-HT 2B.^[4]^[5]^[6]

Referencias

↑ Número CAS
↑ ^a ^b ^c KOHLI JD, DE NN (junio de 1956). «Pharmacological action of rauwolscine». Nature 177 (4521): 1182. PMID 13334509. doi:10.1038/1771182a0.
↑ Perry BD, U'Prichard DC (diciembre de 1981). «[3H]rauwolscine (alpha-yohimbine): a specific antagonist radioligand for brain alpha 2-adrenergic receptors». European Journal of Pharmacology 76 (4): 461-4. PMID 6276200. doi:10.1016/0014-2999(81)90123-0.
↑ Arthur JM, Casañas SJ, Raymond JR (junio de 1993). «Partial agonist properties of rauwolscine and yohimbine for the inhibition of adenylyl cyclase by recombinant human 5-HT1A receptors». Biochemical Pharmacology 45 (11): 2337-41. PMID 8517875. doi:10.1016/0006-2952(93)90208-E.
↑ Kaumann AJ (junio de 1983). «Yohimbine and rauwolscine inhibit 5-hydroxytryptamine-induced contraction of large coronary arteries of calf through blockade of 5 HT2 receptors». Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology 323 (2): 149-54. PMID 6136920. doi:10.1007/BF00634263.
↑ Wainscott DB, Sasso DA, Kursar JD, Baez M, Lucaites VL, Nelson DL (enero de 1998). «[3H]Rauwolscine: an antagonist radioligand for the cloned human 5-hydroxytryptamine2b (5-HT2B) receptor». Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology 357 (1): 17-24. PMID 9459568. doi:10.1007/PL00005133. Archivado desde el original el 11 de septiembre de 2001.

Datos: Q7296272
Multimedia: Rauwolscine / Q7296272

[1] Número CAS

[pmid13334509-2] KOHLI JD, DE NN (junio de 1956). «Pharmacological action of rauwolscine». Nature 177 (4521): 1182. PMID 13334509. doi:10.1038/1771182a0.

[pmid6276200-3] Perry BD, U'Prichard DC (diciembre de 1981). «[3H]rauwolscine (alpha-yohimbine): a specific antagonist radioligand for brain alpha 2-adrenergic receptors». European Journal of Pharmacology 76 (4): 461-4. PMID 6276200. doi:10.1016/0014-2999(81)90123-0.

[pmid8517875-4] Arthur JM, Casañas SJ, Raymond JR (junio de 1993). «Partial agonist properties of rauwolscine and yohimbine for the inhibition of adenylyl cyclase by recombinant human 5-HT1A receptors». Biochemical Pharmacology 45 (11): 2337-41. PMID 8517875. doi:10.1016/0006-2952(93)90208-E.

[pmid6136920-5] Kaumann AJ (junio de 1983). «Yohimbine and rauwolscine inhibit 5-hydroxytryptamine-induced contraction of large coronary arteries of calf through blockade of 5 HT2 receptors». Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology 323 (2): 149-54. PMID 6136920. doi:10.1007/BF00634263.

[pmid9459568-6] Wainscott DB, Sasso DA, Kursar JD, Baez M, Lucaites VL, Nelson DL (enero de 1998). «[3H]Rauwolscine: an antagonist radioligand for the cloned human 5-hydroxytryptamine2b (5-HT2B) receptor». Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology 357 (1): 17-24. PMID 9459568. doi:10.1007/PL00005133. Archivado desde el original el 11 de septiembre de 2001.

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