Vidi fonton por Mandelata acido

Vi ne rajtas redakti ĉi tiun paĝon, pro la jena kialo:
Your IP address is in a range that has been blocked on all Wikimedia Foundation wikis.
The block was made by ‪EPIC‬. The reason given is Open proxy/Webhost: See the help page if you are affected.
Start of block: 08:48, 2 jul. 2024
Expiry of block: 08:48, 2 jul. 2025
Your current IP address is 206.189.44.186. The blocked range is 206.189.32.0/20.
Bonvolu inkluzivi ĉiujn suprajn detalojn en iuj demandoj, kiujn vi sendas. If you believe you were blocked by mistake, you can find additional information and instructions in the No open proxies global policy.
Otherwise, to discuss the block please post a request for review on Meta-Wiki. You could also send an email to the stewards VRT queue at stewards@wikimedia.org including all above details.
Vi povas vidi kaj kopii la vikitekston de tiu ĉi paĝo:
{{Tabela informkesto|Informkesto kemia substanco}}
{| class="wikitable floatright" width=10%
|-style="background: yellow; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;"|<span style="text-shadow:gray 4px 4px 2px;"><font face="Trebuchet MS" color="blue"><big><big>'''Mandelata acido'''</font></big></big></span>
|-
|colspan="2" style="text-align: center;"|<center>[[Dosiero:Kwas_migdałowy.svg|150px|mandelata acido]]</center>
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |'''Plata kemia strukturo de la Mandelata acido'''
|-
|colspan="2" style="text-align: center;"|<center>[[Dosiero:Mandelic acid 3D.png|200px|mandelata acido]]</center>
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |'''Tridimensia kemia strukturo de la Mandelata acido'''
|-
|colspan="2" style="text-align: center;"|<center>[[Dosiero:Mandorle_sgusciate.jpg|200px]]</center>
|- style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center;" |'''<small>Mandelata acido estas nature trovata semoj de [[Migdalujo|Prunus dulcis]]</small>'''
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |<big>Alternativa(j) nomo(j)</big>
|-
|colspan="2" style="text-align: center;" |
* 2-hidrokso-2-fenilacetata acido
|-
||[[Kemia formulo]]||<big><center>{{KemiaFormulo|<big>'''C|8|H|8|O|3'''}}</big></center></big>
|-
|[[CAS-numero|CAS-numero-kodo]]||[https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=90-64-2 90-64-2]
|-
|[[ChemSpider|ChemSpider kodo]]||[http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.1253.html 1253]
|-
|[[PubChem|PubChem-kodo]]||[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1292 1292]
|-
|'''[[Merck Index]]'''||15,5781
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |'''Fizikaj proprecoj'''
|-
|[[Aspekto]]||kristalblanka pulvoro
|-
|[[Molmaso]]||152,1473 g·mol<sup>-1</sup>
|-
|[[Denseco]]|| 1,298g cm<sup>−3</sup>
|-
|[[Fandpunkto]]||119°C<ref>[https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB3287471.htm Chemical Book]</ref>
|-
|[[Bolpunkto]]||321,8°C<ref>[https://www.chemsrc.com/en/cas/611-71-2_258747.html ChemSrc]</ref>
|-
|[[Refrakta indico]]||{{refraktindico|T=20|λ=761|k=4.0|1.5917}}
|-
|[[Ekflama temperaturo]]||162,6 °C
|-
|[[Konstanto pri dissociigo de acidoj|Acideco (pKa)]]||3,9
|-
|[[Solvebleco]]||[[Akvo]]:150 g/L
|-
|[[Mortiga dozo (LD50)]]||298 mg/kg (buŝe)
|- style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center;" |[[Deklaroj pri Risko kaj Sekureco|'''Sekurecaj Indikoj''']]
|-
|[[Listo da R-Deklaroj|Riskoj]]||[[Listo da R-Deklaroj#R36|R36]] [[Listo da R-Deklaroj#R37|R37]] [[Listo da R-Deklaroj#R38|R38]] <ref>[http://www.molbase.com/en/msds_611-71-2-moldata-1529982.html Molbase]</ref>
|-
|[[Listo da S-Deklaroj|Sekureco]]||[[Listo da S-Deklaroj#S22|S22]] [[Listo da S-Deklaroj#S26|S26]] [[Listo da S-Deklaroj#R39|S39]]
|- style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center;" |[[Ŝablono:Danĝerosimboloj|'''Pridanĝeraj indikoj''']]
|-
|colspan="2" style="text-align: center;" | [[Ŝablono:Danĝerosimboloj|'''Danĝero''']] {{Danĝerosimboloj|Xi|C}}
|-
|[[GHS Damaĝo-piktogramoj|GHS Damaĝo Piktogramo]]||<center>{{GHS Piktogramo|02}}</center>
|-
|[[GHS pri klasado kaj etikedado de kemiaĵoj|GHS Signalvorto]]||Damaĝa substanco
|-
|[[GHS Deklaroj pri damaĝoj]]||{{H-Frazoj|302|315|318|319|335}}
|-
|[[GHS Deklaroj pri antaŭgardoj]]|| {{P-Frazoj|261|264|270|271|280|301+312|302+352|304+340|305+351+338|310|321|330|332+313|337+313|362|403+233|405|501}}<ref>[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1292#section=Safety-and-Hazards PubChem]</ref>
|-style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center with=50%;"|<center><small>Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo<br />(25 °C kaj 100 kPa)</small></center>
|}

'''Mandelata acido''' aŭ '''C<sub>8</sub>H<sub>8</sub>O<sub>3</sub>''' estas aromata alfa-hidrokso-acido, blanka solidaĵo, rezultanta el hidrolizo de la [[amigdalino]], solvebla en akvo kaj polaraj organikaj solvantoj. Ĝi posedas bakteriohaltigaj proprecoj kaj estas buŝe preskribita en la traktado de la [[urina sistemo]].

Ĝi ankaŭ estas baza substanco por konstruado de sennombraj drogoj. Mandelata acido estis malkovrita en 1831 de la germana apotekisto Ferdinand Ludwig Winckler (1801-1868) dum hejtado de la [[amigdalino]], iu ekstrakto de amaraj [[migdalujo|migdaloj]], kun diluita [[klorida acido]]. La nomo devenas el la germana "Mandel" por "migdalo".

Mandelata acido ĝenerale estas preparata per acido-kataliza hidrolizo de la "mandelonitrilo", kiu estas la cianhidrino de la [[benzaldehido]]. Alternative ĝi povas prepariĝi per hidrolizo de la fenilkloroacetata acido kaj dubromoacetofenono. Ĝi ankaŭ estiĝas per hejtado de la "fenilglioksalo" kun [[alkalo]]j. Ĝi ankaŭ estas uzata en la ordinaraj haŭto-problemoj kontraŭ [[akno]]j, malregula pigmentado kaj kiel anti-maljunigo.

Mandelata acido akcelas la biologiajn procezojn pri senŝeligado de la haŭto kaj helpas kontroli la zorgojn pri haŭto-protektado. Mandelata acido havas longan historion pri uzo en la medicina komunumo kiel antibakteriagento kaj buŝa antibiotiko. Mandelata acido samtempe ebligas la produktadon de la [[kolageno]] surhaŭte.

== Sintezoj ==
{{Div col|cols = 2}}

=== Sintezo 1 ===
* Produktado per interagado de la [[benzaldehido]] kaj [[kloroformo]] aŭ [[formiata acido]]:<ref>[https://books.google.com.br/books?id=Pk1uDwAAQBAJ&pg=PT24&dq=mandelic+acid&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwj2jKOkzIrmAhWMIrkGHYq9Dq4Q6AEIKTAA#v=onepage&q=mandelic%20acid&f=false Mandelic Acid: Aha]</ref>:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Benzaldehyde 3D.png|40px|benzaldehido]]+[[Dosiero:Formic acid 3D.png|40px|formiata acido]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:(R)-Mandelic_acid_molecule_ball.png|40px|mandelata acido]]
|}
</center>

=== Sintezo 2 ===
* Per hidrolizo de la ''mandelonitrilo''<ref>[https://www.prepchem.com/synthesis-of-mandelonitrile/ PrepChem]</ref>:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:(S)-Mandelonitrile-3D-balls.png|60px|mandelonitrilo]]+2[[Dosiero:Water_molecule.svg|30px|akvo]]+[[Dosiero:Hydrogen-chloride-3D-vdW-labelled.png|40px|klorida acido]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:(R)-Mandelic_acid_molecule_ball.png|40px|mandelata acido]]+[[Dosiero:Ammonium chloride 3D.png|50px|amonia klorido]]
|}
</center>

=== Sintezo 3 ===
* Preparado per traktado de la [[benzaldehido]] kun [[natria bisulfito]] kaj traktado de la fenil-metano-sulfonata rezultanta kun [[kalia cianido]] donante la mandelonitrilon. Per hidratigo, tiel kiel en la sintezo 2, oni akiras la mandelatan acidon<ref>[https://www.prepchem.com/synthesis-of-mandelic-acid/ PrepChem]</ref>:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Benzaldehyde 3D.png|40px|benzaldehido]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{NaHSO_3}\, }</math>[[Dosiero:Sodium hydroxy-phenyl-methanesulfonate3D.png|70px|natria hidrokso-fenil-metano-sulfonato]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [-NaHSO_3]{HCN}\, }</math>[[Dosiero:(S)-Mandelonitrile-3D-balls.png|60px|mandelonitrilo]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [-NH_3]{2\,H_2O}\, }</math>[[Dosiero:(R)-Mandelic_acid_molecule_ball.png|40px|mandelata acido]]
|}
</center>

=== Sintezo 4 ===
* Preparado per hidrolizo de la "amigdalino" en ĉeesto de [[sulfata acido]] oni akiras la mandelonitrilo, kiu siavice, per hidratigo en acida medio formiĝas la mandelata acido:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Amygdalin-from-xtal-3D-balls.png|100px|amigdalino]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{H_2O}\, }</math>[[Dosiero:Sucrose-3D-balls.png|50px|sakarozo]]+[[Dosiero:(S)-Mandelonitrile-3D-balls.png|60px|mandelonitrilo]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [-NH_4Cl]{2\,H_2O+HCl}\, }</math>[[Dosiero:(R)-Mandelic_acid_molecule_ball.png|50px|mandelata acido]]
|}
</center>

=== Sintezo 5 ===
* Per oksidado de la [[stireno]]<ref>[https://www.semanticscholar.org/paper/Study-of-urinary-concentrations-of-mandelic-acid-in-Pol%C3%A1kov%C3%A1-Krajcovicov%C3%A1/dc7d08a96562c3c9997b7416f7706f1db1ebe0f4 Semantic scholar]</ref><ref>[https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/2728493 NCBI Resources]</ref>:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Styrene 3D 2.png|50px|vinil-benzeno]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [KMnO_4]{+3\,[O]}\, }</math>[[Dosiero:(R)-Mandelic_acid_molecule_ball.png|40px|mandelata acido]]
|}
</center>

=== Sintezo 6 ===
* Ekde la [[etilbenzeno]]. Unue vi reduktas la al [[stireno]] kaj poste vi oksidigas kun [[kalia permanganato]]:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Ethylbenzene_3D_ball.png|40px|etilbenzeno]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{-2[H]}\, }</math>[[Dosiero:Styrene 3D 2.png|50px|vinil-benzeno]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [KMnO_4]{+3\,[O]}\, }</math>[[Dosiero:(R)-Mandelic_acid_molecule_ball.png|40px|mandelata acido]]
|}
</center>

=== Sintezo 7 ===
* Preparado de la mandelata acido ekde la [[benzila cianido]]: Unue okazas la bromigo de la benzila cianido. Fine la "fenacila bromido" rezultanta reakcias kun [[natria bikarbonato]]:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Benzyl-cyanide-3D-balls.png|70px|benzila cianido]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [H_2SO_4]{H_2O}\, }</math>[[Dosiero:Phenylacetic acid 3D.png|70px|fenilacetata acido]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [KMnO_4]{[O]}\, }</math>[[Dosiero:(R)-Mandelic_acid_molecule_ball.png|40px|mandelata acido]]
|}
</center>

=== Sintezo 8 ===
* Preparado per traktado de la "benzila bromido" kun [[natria bikarbonato]]:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Benzyl-bromide-3D-balls.png|50px|benzila bromido]]+[[Dosiero:Potassium bicarbonate 3D.png|40px|natria bikarbonato]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:(R)-Mandelic_acid_molecule_ball.png|40px|mandelata acido]]+[[Dosiero:Hydrogen bromide 3D.png|40px|bromida acido]]
|}
</center>

=== Sintezo 9 ===
* Produktado per reduktigo de la "fenilglioksilata acido" ankaŭ konata kiel "benzoilformiata acido"<ref>[https://books.google.com.br/books?id=tRdvxlL7mL0C&pg=PA60&dq=Mandelic+acid+discover&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwjcl4G0nIvmAhUrLLkGHYBoAFIQ6AEILzAB#v=onepage&q=Mandelic%20acid%20discover&f=false Combinatorial Materials Science]</ref>:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Phenylglyoxylic acid3D.png|60px|fenilglioksilata acido]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [LiAlH_4]{2[H]}\, }</math>[[Dosiero:(R)-Mandelic_acid_molecule_ball.png|40px|mandelata acido]]
|}
</center>
{{Div col end}}

== Reakcioj ==
{{Div col|cols = 2}}

=== Reakcio 1 ===
* Produktado de la [[fenilacetata acido]] per reduktigo de la mandelata acido:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:(R)-Mandelic_acid_molecule_ball.png|40px|mandelata acido]]+[[Dosiero:Zinc element 3D.png|50px|zinko]]+2[[Dosiero:Hydrogen-chloride-3D-vdW-labelled.png|40px|klorida acido]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{-H_2O}\, }</math>[[Dosiero:Phenylacetic acid 3D.png|70px|fenilacetata acido]]+[[Dosiero:Zinc chloride 3D.png|40px|zinka klorido]]
|}
</center>

=== Reakcio 2 ===
* Formado de mandelonitrilo per reduktigo de la mandelata acido. Ebla maniero redukti la mandelatan acidon al la koresponda [[nitrilo]] estas:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
* Unue, oni reakcias la mandelatan acidon kun arĝenta (I) hidroksido:
mandelata acido + AgOH = arĝenta mandelato + H<sub>2</sub>O
* Due, la arĝenta mandelato rezultanta reakcias kun [[bromo]]:
arĝenta mandelato + Br2 = bromo-hidroksa tolueno + HBr + CO<sub>2</sub>
* Kaj fine, la bromo-hidroksa tolueno reakcias kun [[cianida acido]] por doni la mandelonitrilon:
mandelila bromido + HCN = mandelonitrilo + HBr laŭ la jena ekvacio:
:[[Dosiero:Mandelonitrile synthesis.png|400px|mandelonitrila sintezo]]
|}
</center>

=== Reakcio 3 ===
* Produktado de metila mandelato:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:(R)-Mandelic_acid_molecule_ball.png|40px|mandelata acido]]+[[Dosiero:Methanol 3D.png|40px|metanolo]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:Methyl mandelate3D.png|100px|metila mandelato]]+[[Dosiero:Water_molecule.svg|30px|akvo]]
|}
</center>

=== Reakcio 4 ===
* Produktado de la "fenilglioksilata acido" per reduktado de la mandelata acido:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:(R)-Mandelic_acid_molecule_ball.png|40px|mandelata acido]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [LiAlH_4]{2[H]}\, }</math>[[Dosiero:Phenylglyoxylic acid3D.png|60px|fenilglioksilata acido]]
|}
</center>

=== Reakcio 5 ===
* Produktado de la "heksametilenotetramina mandelato" kiu posedas antibakteriajn proprecojn kaj estas uzata en la traktado de la urinara sistemo:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:(R)-Mandelic_acid_molecule_ball.png|40px|mandelata acido]]+[[Dosiero:Hexamine-3D-balls.png|50px|heksametilenotetramino]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:Hexamethylenetetramine mandelate3D.png|100px|heksametilenotetramina mandelato]]
|}
</center>

=== Reakcio 6 ===
* Esterigo de la mandelata acido kun [[izoamila alkoholo]]:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:(R)-Mandelic_acid_molecule_ball.png|40px|mandelata acido]]+[[Dosiero:Isoamyl alcohol3D.png|70px|izoamila alkoholo]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:Isoamyl mandelate3D.png|100px|izoamila mandelato]]+[[Dosiero:Water_molecule.svg|30px|akvo]]
|}
</center>
{{Div col end}}

== Literaturo ==
* [https://www.healthline.com/health/mandelic-acid Healthline]
* [https://books.google.com.br/books?id=a-pqFvflLbwC&pg=PA49&dq=mandelic+acid&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwj2jKOkzIrmAhWMIrkGHYq9Dq4Q6AEIOjAC#v=onepage&q=mandelic%20acid&f=false Frontiers on Separation Science and Technology]
* [https://books.google.com.br/books?id=SIO_AmcWNV8C&pg=PA793&dq=mandelic+acid&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwj2jKOkzIrmAhWMIrkGHYq9Dq4Q6AEIRzAE#v=onepage&q=mandelic%20acid&f=false Toxic substances control act]
* [https://books.google.com.br/books?id=FexfBJEYutoC&pg=PA41&dq=mandelic+acid&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwjS5biJzormAhXLH7kGHXVnCyU4ChDoAQgoMAA#v=onepage&q=mandelic%20acid&f=false Alcohol Interactions with Drugs and Chemicals]
* [https://books.google.com.br/books?id=xp4TAQAAMAAJ&q=Mandelic+acid+use&dq=Mandelic+acid+use&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwj8tvKzo4vmAhWDB9QKHag1BSAQ6AEIZjAI Practice of Pharmacy]
* [http://orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV1P0336 Organic Syntheses]
* [https://books.google.com.br/books?id=wWmbIAklC1QC&pg=PA214&dq=Mandelic+acid+urine&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwjbuL-TtIvmAhVeLLkGHQeJCUcQ6AEIMzAB#v=onepage&q=Mandelic%20acid%20urine&f=false Occupational Exposure to Styrene]
* [https://books.google.com.br/books?id=VptAKxRjngYC&pg=PA62&dq=Mandelic+acid+urine&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwjbuL-TtIvmAhVeLLkGHQeJCUcQ6AEIOzAC#v=onepage&q=Mandelic%20acid%20urine&f=false Toxicological Profile for Styrene]

== Referencoj ==
{{Referencoj|3}}

== Vidu ankaŭ ==
* [[Vladimir Luginin]]
* [[Benzaldehido]]

{{Projektoj}}

[[Kategorio:Aromataj kombinaĵoj]]
[[Kategorio:Karboksilataj acidoj]]
[[Kategorio:Benzenaj derivaĵoj]]
Reiri al Mandelata acido.
Elŝutita el "https://eo.wikipedia.org/wiki/Mandelata_acido"