Προβολή πηγαίου κώδικα για τη σελίδα Ιτρακοναζόλη

Δεν έχετε την άδεια να τροποποιήσετε αυτή τη σελίδα, για τον ακόλουθο λόγο:
Η διεύθυνση IP σας βρίσκεται σε ένα εύρος που έχει αποκλειστεί σε όλα τα wiki του Ιδρύματος Wikimedia.
Ο αποκλεισμός έγινε από ‪EPIC‬ . Ο λόγος που δίνεται είναι Open proxy/Webhost: See the help page if you are affected .
Έναρξη αποκλεισμού: 08:48, 2 Ιουλίου 2024
Λήξη αποκλεισμού: 08:48, 2 Ιουλίου 2025
Η τρέχουσα διεύθυνση IP σας είναι 206.189.44.186 . Το αποκλεισμένο εύρος είναι 206.189.32.0/20 .
Παρακαλούμε συμπεριλάβετε τις παραπάνω λεπτομέρειες σε όποια ερωτήματα κάνετε. Εάν πιστεύετε ότι έχετε αποκλειστεί κατά λάθος, μπορείτε να βρείτε πρόσθετες πληροφορίες και οδηγίες στην παγκόσμια πολιτική No open proxies παγκόσμια πολιτική.
Διαφορετικά, για να συζητήσετε τον αποκλεισμό, παρακαλούμε αναρτήστε ένα αίτημα για έλεγχο στο Meta-Wiki. ⧼wikimedia-globalblocking-blockedtext-mistake- email-steward⧽
Μπορείτε να δείτε και να αντιγράψετε τον κώδικα της σελίδας:
{{Infobox drug
| drug_name = Ιτρακοναζόλη
| type = Small molecule
| IUPAC_name = <div style="text-align:center;">(±)-1-[(''RS'')-''sec''-butyl]-4-[''p''-[4-[''p''-<nowiki>[[</nowiki>(2''R'',4''S'')-''rel''-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1''H''-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]-1-piperazinyl]phenyl]-Δ<sup>2</sup>-1,2,4-triazolin-5-one</div>
| image = Itraconazole 2D Structure.png
| caption = Η δισδιάστατη χημική δομή της ιτρακοναζόλης
| width = 
| image2 = Itraconazole 3D Structure.png
| caption2 =  Η τρισδιάστατη χημική δομή της ιτρακοναζόλης
| tradename = Sporizole, Sporanox, Mesmor, Itrazol, Isoflon, Itrabest, Ilpez, Micronazol, Fungospor, άλλες <ref name=galinos.gr>{{cite web |url=https://www.galinos.gr/web/drugs/main/substances/itraconazole/marketing |title=Itraconazole Marketing |website=Galinos.gr |access-date=27 December 2024}}</ref>
| Drugs.com = {{drugs.com|monograph|itraconazole}}
| MedlinePlus = a692049
| DailyMedID = Itraconazole
| pregnancy_AU = B3
| pregnancy_AU_comment = <ref name=drugs.com-pregnancy>{{cite web |url=https://www.drugs.com/pregnancy/itraconazole.html#ref_pregnancy |title=Itraconazole Pregnancy and Breastfeeding Warnings |website=Drugs.com |access-date=27 December 2024}}</ref>
| pregnancy_US = 
| legal_AU = S4 (Μόνο με συνταγή)
| legal_AU_comment = 
| legal_BR = <!-- OTC, A1, A2, A3, B1, B2, C1, C2, C3, C4, C5, D1, D2, E, F-->
| legal_BR_comment = 
| legal_CA = Rx-only
| legal_CA_comment = 
| legal_DE = <!-- Anlage I, II, III or Unscheduled-->
| legal_DE_comment = 
| legal_NZ = <!-- Class A, B, C -->
| legal_NZ_comment = 
| legal_UK = POM (Μόνο με συνταγή)
| legal_UK_comment = 
| legal_US = Warning <ref>{{Cite web |url=https://nctr-crs.fda.gov/fdalabel/ui/spl-summaries/criteria/343802 |title=FDA Label Summary for Product 343802 |website=nctr-crs.fda.gov |access-date=27 December 2024}}</ref>,Rx-only
| legal_UN = <!-- N I, II, III, IV / P I, II, III, IV-->
| legal_US_comment = 
| legal_UN_comment = 
| legal_status = <!--For countries not listed above-->
<!-- Pharmacokinetic data -->| dependency_liability = 
| addiction_liability = 
| routes_of_administration = Δια του στόματος, παρεντερικά, ενδοφλέβια <ref name=drugbank-itro>{{cite web |url=https://go.drugbank.com/drugs/DB01167 |title=Itraconazole |website=DrugBank |access-date=27 December 2024}}</ref>
| bioavailability = ~55%, μέγιστο όταν λαμβάνεται με γεύμα.
| protein_bound = 99.8%
| metabolism = Ήπαρ, με κύριο ένζυμο το CYP3A4
| metabolites = Υδρόξυιτρακοναζόλη, κετοιτρακοναζόλη, Ν- δεαλκυλιτρακοναζόλη
| onset = 2-5 ώρες
| elimination_half-life = 21 ώρες
| duration_of_action = 
| excretion = Νεφρά (35%), Κόπρανα (54%)
| CAS_number = 84625-61-6
| CAS_supplemental = 
| ATC_prefix = J02
| ATC_suffix = AC02
| ATC_supplemental = 
| PubChem = 55283
| PubChemSubstance = 46505954
| IUPHAR_ligand = 11426
| DrugBank = DB01167
| ChemSpiderID = 49927
| UNII = 304NUG5GF4
| KEGG = D00350
| ChEBI = 6076
| ChEMBL = 22587
| NIAID_ChemDB = 
| PDB_ligand = 
| synonyms = Oriconazole, Orungal, Itrizole, Itrizole (TN), Sporanox, ITZ, άλλα <ref name=drugbank-itro>{{cite web |url=https://go.drugbank.com/drugs/DB01167 |title=Itraconazole |website=DrugBank |access-date=27 December 2024}}</ref>, <ref name=pubchem-itro>{{cite web |url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/55283#section=MeSH-Entry-Terms |title=Itraconazole |website=PubChem |access-date=29 December 2024}}</ref>, <ref name=chemicalbook-itro>{{cite web |url=https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB4716071.htm |title=Itraconazole |website=ChemicalBook |access-date=29 December 2024}}</ref>, <ref name=guidetopharmacology-itro>{{cite web |url=https://www.guidetopharmacology.org/GRAC/LigandDisplayForward?ligandId=11426 |title=Itraconazole |website=Guide to Pharmacology |access-date=29 December 2024}}</ref>
| chemical_formula = 
| Ag = 
| Al = 
| As = 
| Au = 
| B = 
| Bi = 
| Br = 
| C = 35
| Ca = 
| Cl = 2
| Co = 
| F = 
| Fe = 
| Gd = 
| H = 38
| I = 
| K = 
| Li = 
| Mg = 
| Mn = 
| N = 8
| Na = 
| O = 4
| P = 
| Pt = 
| S = 
| Sb = 
| Se = 
| Sr = 
| Tc = 
| Zn = 
| charge = 
| molecular_weight = 705.6 g/mol
| SMILES = CCC(C)N1N=CN(C1=O)C1=CC=C(C=C1)N1CCN(CC1)C1=CC=C(OC[C@H]2CO[C@@](CN3C=NC=N3)(O2)C2=C(Cl)C=C(Cl)C=C2)C=C1
| StdInChI = InChI=1S/C35H38Cl2N8O4/c1-3-25(2)45-34(46)44(24-40-45)29-7-5-27(6-8-29)41-14-16-42(17-15-41)28-9-11-30(12-10-28)47-19-31-20-48-35(49-31,21-43-23-38-22-39-43)32-13-4-26(36)18-33(32)37/h4-13,18,22-25,31H,3,14-17,19-21H2,1-2H3/t25?,31-,35-/m0/s1
| StdInChI_comment = 
| StdInChIKey = 
| density = 1.27 <ref name=chemicalbook-itro>{{cite web |url=https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB4716071.htm |title=Itraconazole |website=ChemicalBook |access-date=29 December 2024}}</ref>
| density_notes = 
| melting_point = 168-170<ref name=drugbank-itro>{{cite web |url=https://go.drugbank.com/drugs/DB01167 |title=Itraconazole |website=DrugBank |access-date=27 December 2024}}</ref>
| melting_high = 
| melting_notes = 
| boiling_point = 
| boiling_notes = 
| solubility = 0.00964<ref name=drugbank-itro>{{cite web |url=https://go.drugbank.com/drugs/DB01167 |title=Itraconazole |website=DrugBank |access-date=27 December 2024}}</ref>
| specific_rotation = 
| INN = 5387 <ref name=guidetopharmacology-itro>{{cite web |url=https://www.guidetopharmacology.org/GRAC/LigandDisplayForward?ligandId=11426 |title=Itraconazole |website=Guide to Pharmacology |access-date=29 December 2024}}</ref>
| licence_CA = <!-- Health Canada may use generic or brand name (generic name preferred) -->
| class = 
| Jmol = 
| sol_units = 
}}

== Εισαγωγή ==
Η ιτρακοναζόλη είναι ένα αντιμυκητιασικό φάρμακο που χρησιμοποιείται για τη θεραπεία λοιμώξεων που προκαλούνται από μύκητες. Βοηθάει στην αντιμετώπιση λοιμώξεων σε οποιοδήποτε μέρος του σώματος, συμπεριλαμβανομένων των πνευμόνων, του στόματος ή του λαιμού, των νυχιών των ποδιών ή των νυχιών των χεριών.<ref>{{Cite web|url=https://www.drugs.com/mtm/itraconazole.html|title=Itraconazole|ημερομηνία=Aug 4, 2023|website=Drugs.com|accessdate=27 Δεκεμβρίου 2024}}</ref> Ανήκει στη φαρμακευτική κατηγορία των τριαζολών και δρα μέσω της αναστολής της σύνθεσης εργοστερόλης, ενός βασικού συστατικού της κυτταρικής μεμβράνης των μυκήτων.<ref name=":3" /> Ενδείκνυται για τη θεραπεία σοβαρών λοιμώξεων όπως η ασπεργίλλωση, ενώ χρησιμοποιείται και για τη θεραπεία λιγότερο σοβαρών καταστάσεων όπως η ονυχομυκητίαση.<ref name=":4" /> Διατίθεται κυρίως σε μορφή καψουλών και πόσιμου διαλύματος <ref name=":5" /> ενώ εγκρίθηκε για πρώτη φορά το 1992 στις Ηνωμένες Πολιτείες.<ref name=":6">{{Cite web|url=https://go.drugbank.com/drugs/DB01167|title=Itraconazole|website=go.drugbank.com|language=en|accessdate=2024-12-28}}</ref>

== Χρήσεις ==
Η ιτρακοναζόλη χρησιμοποιείται για τη θεραπεία ποικίλων μυκητιασικών λοιμώξεων. Ενδείκνυται για τη θεραπεία της πνευμονικής και εξωπνευμονικής ασπεργίλλωσης σε ασθενείς που δεν είναι "ανεκτικοί" ή των οποίων η νόσος δεν ανταποκρίνεται, στη θεραπεία με ενδοφλέβια [[αμφοτερικίνη Β]], αν και δεν αποτελεί φάρμακο πρώτης επιλογής. Επιπλέον, χρησιμοποιείται για την αντιμετώπιση της βλαστομύκωσης (πνευμονικής και εξωπνευμονικής) από ''Blastomyces dermatitidis'', όπου προτιμάται γ��α ήπια έως μέτρια περιστατικά. Είναι επίσης επιλογή για τη θεραπεία της καντινταιμίας και άλλων διεισδυτικών λοιμώξεων από ''Candida'' σε ουδετεροπενικούς ασθενείς, καθώς και για την αντιμετώπιση στοματικής ή οισοφαγικής [[Καντιντίαση|καντιντίασης]], ειδικά σε περιπτώσεις ανθεκτικές στη [[φλουκοναζόλη]]. Έπειτα, χρησιμοποιείται για την κρυπτοκοκκίαση ως εναλλακτική, σε περιπτώσεις πνευμονικής ή ήπιας διάχυτης λοίμωξης, ενώ για τη θεραπεία της κοκκιδιοειδομύκωσης από ''Coccidioides immitis'' και ''C. posadasii'', της ιστοπλάσμωσης από ''Histoplasma capsulatum'' και της παρακοκκιδιοειδομύκωσης από ''Paracoccidioides brasiliensis'' θεωρείται φάρμακο εκλογής για ήπιες ή μη σοβαρές λοιμώξεις. Παράλληλα, ενδείκνυται για τη θεραπεία της [[Ονυχομυκητίαση|ονυχομυκητίασης]] από [[δερματόφυτα]] και της σποροτρίχωσης που προκαλείται από ''Sporothrix schenckii'', ιδιαίτερα στις ήπιες μορφές τους. Εκτός από τις παραπάνω περιπτώσεις, η ιτρακοναζόλη αξιοποιείται για προφύλαξη ή θεραπεία συντήρησης σε ανοσοκατεσταλμένους ασθενείς που βρίσκονται σε κίνδυνο υποτροπών, όπως σε καταστάσεις ιστοπλάσμωσης, κοκκιδιοειδομύκωσης ή λοιμώξεων από Penicillium marneffei. Τέλος, έχει χρησιμοποιηθεί σε ορισμένες σπάνιες μυκητιασικές λοιμώξεις, όπως μικροσποριδίωση ή και η βασιδιομυκοβλάστωση, ενώ έχει αναφερθεί ως εμπειρική θεραπεία εικαζόμενων μηκυτιασικών λοιμώξεων σε εμπύρετους ουδετεροπενικούς ασθενείς. <ref name=":4">{{Cite web|url=https://www.drugs.com/monograph/itraconazole.html|title=Itraconazole (Monograph)|ημερομηνία=Jan 22, 2024|website=Drugs.com|accessdate=27 Δεκεμβρίου 2024}}</ref>

== Διαθέσιμες Μορφές ==
Η ιτρακοναζόλη διατίθεται κυρίως σε κάψουλες και πόσιμο διάλυμα. Οι κάψουλες πρέπει να λαμβάνονται μετά από ένα πλήρες γεύμα για την μέγιστη απορρόφηση και να καταπίνονται ολόκληρες. Επίσης δεν πρέπει ταυτόχρονα να λαμβάνονται [[αντιόξινα]], αναστολείς Η2 υποδοχέων ή αναστολείς της αντλίας πρωτονίων καθώς μειώνουν την απορρόφηση της.<ref name=":5">{{Cite web|url=https://dailymed.nlm.nih.gov/dailymed/drugInfo.cfm?setid=f9d8b5a7-435f-40e6-8596-5f2376b92c74|title=DailyMed - ITRACONAZOLE capsule|website=dailymed.nlm.nih.gov|accessdate=2024-12-28}}</ref>

Το πόσιμο διάλυμα ενδείκνυται για τη θεραπεία της στοματοφαρυγγικής και οισοφαγικής καντιντίασης. Το διάλυμα πρέπει πρώτα να ανακινείται έντομα μέσα στο στόμα για αρκετά δευτερόλεπτα (10mL τη φορά) και έπειτα να καταπίνεται. Συστήνεται να μην λαμβάνεται με άδειο στομάχι εφόσον είναι δυνατόν.<ref name=":1">{{Cite web|url=https://dailymed.nlm.nih.gov/dailymed/drugInfo.cfm?setid=ae50721d-ee15-4ee7-9fe7-afd98c56461b|title=DailyMed - SPORANOX- itraconazole solution|website=dailymed.nlm.nih.gov|accessdate=2024-12-28}}</ref>

Χρειάζεται ιδιαίτερη προσοχή αν λαμβάνεται ιτρακοναζόλη με χυμό γκρέιπφρουτ. Επειδή υπάρχουν αδιευκρίνιστες ενδείξεις για την επίδραση των προϊόντων γκρέιπφρουτ στη συστηματική έκθεση με την ιτρακοναζόλη και μπορεί να επηρεάσουν την απορρόφηση του φαρμάκου.<ref>{{Cite web|url=https://go.drugbank.com/drugs/DB01167?_gl=1*1707n6z*_up*MQ..*_ga*MTM0NzQ4ODY1OC4xNzM1MTUwNzE3*_ga_DDLJ7EEV9M*MTczNTE1MDcxNS4xLjEuMTczNTE1MDcyNS41MC4wLjA|title=Itraconazole|website=go.drugbank.com|language=en|accessdate=2024-12-28}}</ref>

== Ανεπιθύμητες Ενέργειες ==
Η ιτρακοναζόλη είναι ένα σχετικά καλά ανεκτό φάρμακο, οι πιο συχνές ανεπιθύμητες ενέργειες του φαρμάκου είναι:<ref name=":2">{{Cite web|url=https://dailymed.nlm.nih.gov/dailymed/drugInfo.cfm?setid=88e1955b-0336-4c1e-8f6d-aad0cebd7d25|title=DailyMed - ITRACONAZOLE capsule, coated pellets|website=dailymed.nlm.nih.gov|accessdate=2024-12-28}}</ref>

* Γαστρεντερικές διαταραχές (ναυτία, εμετός)
* Πονοκέφαλος

* Ζαλάδα
* Αύξηση ηπατικών ενζύμων (πάνω από το διπλάσιο του ανώτατου ορίου του φυσιολογικού)
* Μυαλγία

Πιο σοβαρές ανεπιθύμητες ενέργειες του φαρμάκου είναι<ref name=":2" /><ref>{{Cite web|url=https://www.aocd.org/page/Itraconazole|title=Itraconazole|website=www.aocd.org|publisher=American Osteopathic College of Dermatology|archiveurl=|accessdate=28 Δεκεμβρίου 2024}}</ref>: 

* Κιτρίνισμα του δέρματος ή των ματιών
* Ωχρά κόπρανα 
* Σκούρα ούρα
* Ηπατικές επιδράσεις όπως σοβαρή ηπατοτοξικότητα, συμπεριλαμβανομένης της ηπατικής ανεπάρκειας και του θανάτου.

== Αλληλεπιδράσεις ==
Λόγω του μηχανισμού δράσης της ιτρακοναζόλης, αναστέλλει το CYP3Α4, μπορεί να προκαλέσει αλληλεπιδράσεις με φάρμακα. Μερικά από αυτά είναι<ref name=":1" />:

* Μεθαδόνη
* Δισοπυραμίδη
* Δοφετιλίδη
* Δρονεδαρόνη
* Κινιδίνη
* Ισαβουκοναζόλη
* Ιρινοτεκάνη

* Φάρμακα ερυσιβώδους (όπως διυδροεργοταμίνη, εργομετρίνη, εργοταμίνη, μεθυλεργονοβίνη)
* Ρανολαζίνη
* Λοβαστατίνη
* Σιμβαστατίνη
* Τικαγρελόρη
* Βαρφαρίνη

Τα φάρμακα αυτά μπορεί να χρειάζονται προσαρμογή της δόσης ή διακοπή κατά τη διάρκεια της χορήγησης ιτρακοναζόλης.

Αντενδείκνυται η συγχορήγηση με κολχικίνη, φεσοτεροδίνη και σολιφενασίνη σε άτομα με διάφορους βαθμούς νεφρικής ή ηπατικής ανεπάρκεια.

== Φαρμακολογία ==

=== Φαρμακοδυναμική ===
Ο μηχανισμός δράσης της ιτρακοναζόλης είναι ο ίδιος με τα άλλα αζολικά αντιμυκητιακά: αναστέλλει τη σύνθεση εργοστερόλης που προκαλείται από [[Μύκητας|μύκητες]], μέσω αναστολής της λανοστερόλης 14α-δεμεθυλάσης. Λόγω της ικανότητάς του να αναστέλλει το [[κυτόχρωμα P450]] 3A4 CC-3, θα πρέπει να δίνεται προσοχή όταν εξετάζονται οι αλληλεπιδράσεις με άλλα φάρμακα.<ref name=":3">{{Cite book|title=Katzung & Trevor's Pharmacology: examination & board review|first=Anthony J.|last=Trevor|first2=Bertram G.|last2=Katzung|publisher=McGraw-Hill Medical, Lange|isbn=978-0-07-182635-8|date=2015|edition=11th edition|location=New York Chicago San Francisco Athens London Madrid Mexico City Milan New Delhi Singapore Sydney Toronto}}</ref>

Η ιτρακοναζόλη διαφέρει φαρμακολογικά από άλλους αζολικούς αντιμυκητιασικούς παράγοντες καθώς είναι ο μόνος [[Αναστολέας ενζύμου|αναστολέας]] αυτής της κατηγορίας που έχει αποδειχθεί ότι αναστέλλει τόσο το σηματοδοτικό μονοπάτι Hedgehog <ref>{{Cite journal|title=Itraconazole and arsenic trioxide inhibit hedgehog pathway activation and tumor growth associated with acquired resistance to smoothened antagonists|url=https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3548977/|journal=Cancer cell|date=2013-01-03|pmc=PMC3548977|pmid=23291299|pages=23|volume=23|issue=1|doi=10.1016/j.ccr.2012.11.017|language=en|first=James|last=Kim|first2=Blake T.|last2=Aftab|first3=Jean Y.|last3=Tang|first4=Daniel|last4=Kim|first5=Alex H.|last5=Lee|first6=Melika|last6=Rezaee|first7=Jynho|last7=Kim|first8=Baozhi|last8=Chen|first9=Emily M.|last9=King}}</ref> <ref>{{Cite journal|title=Itraconazole, a commonly used anti-fungal that inhibits Hedgehog pathway activity and cancer growth|url=https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4039177/|journal=Cancer cell|date=2010-04-13|pmc=PMC4039177|pmid=20385363|pages=388|volume=17|issue=4|doi=10.1016/j.ccr.2010.02.027|language=en|first=James|last=Kim|first2=Jean Y.|last2=Tang|first3=Ruoyu|last3=Gong|first4=Jynho|last4=Kim|first5=John J.|last5=Lee|first6=Karl V.|last6=Clemons|first7=Curtis R.|last7=Chong|first8=Kris S.|last8=Chang|first9=Mark|last9=Fereshteh}}</ref>όσο και την αγγειογένεση.<ref name=":0">{{Cite journal|title=Itraconazole inhibits angiogenesis and tumor growth in non-small cell lung cancer|url=https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3206167/|journal=Cancer Research|date=2011-09-06|pmc=PMC3206167|pmid=21896639|pages=6764|volume=71|issue=21|doi=10.1158/0008-5472.CAN-11-0691|language=en|first=Blake T.|last=Aftab|first2=Irina|last2=Dobromilskaya|first3=Jun O.|last3=Liu|first4=Charles M.|last4=Rudin}}</ref><ref>{{Cite journal|title=Inhibition of Angiogenesis by the Antifungal Drug Itraconazole|url=https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/cb600362d|journal=ACS Chemical Biology|date=2007-04|issn=1554-8929|pages=263–270|volume=2|issue=4|doi=10.1021/cb600362d|language=en|first=Curtis R.|last=Chong|first2=Jing|last2=Xu|first3=Jun|last3=Lu|first4=Shridhar|last4=Bhat|first5=David J.|last5=Sullivan|first6=Jun O.|last6=Liu}}</ref>

Αυτές οι διακριτές δραστηριότητες δεν σχετίζονται με την αναστολή της άλφα-δεμεθυλάσης της λανοστερόλης 14 του κυτοχρώματος P450 και οι ακριβείς μοριακοί στόχοι που ευθύνονται παραμένουν άγνωστοι. Λειτουργικά, η αντιαγγειογενετική δράση της ιτρακοναζόλης έχει αποδειχθεί ότι συνδέεται με την αναστολή της [[Γλυκίωση|γλυκοζυλίωσης]], της φωσφορυλίωσης του VEGFR2,<ref name=":0" /> διακίνησης<ref>{{Cite journal|title=Cholesterol trafficking is required for mTOR activation in endothelial cells|url=https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2842052/|journal=Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America|date=2010-02-22|pmc=PMC2842052|pmid=20176935|pages=4764|volume=107|issue=10|doi=10.1073/pnas.0910872107|language=en|first=Jing|last=Xu|first2=Yongjun|last2=Dang|first3=Yunzhao R.|last3=Ren|first4=Jun O.|last4=Liu}}</ref> και των μονοπατιών βιοσύνθεσης [[Χοληστερόλη|χοληστερόλης]].<ref>{{Cite journal|title=Inhibition of angiogenesis by the antifungal drug itraconazole|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17432820|journal=ACS chemical biology|date=2007-04-24|issn=1554-8937|pmid=17432820|pages=263–270|volume=2|issue=4|doi=10.1021/cb600362d|first=Curtis R.|last=Chong|first2=Jing|last2=Xu|first3=Jun|last3=Lu|first4=Shridhar|last4=Bhat|first5=David J.|last5=Sullivan|first6=Jun O.|last6=Liu}}</ref> Τα στοιχεία υποδηλώνουν ότι οι δομικοί καθοριστικοί παράγοντες για την αναστολή του σηματοδοτικού μονοπατιού Hedgehog από την ιτρακοναζόλη είναι αναγνωρίσιμα διαφορετικοί από εκείνους που σχετίζονται με την αντιαγγειογενετική δράση.<ref>{{Cite journal|title=Itraconazole Side Chain Analogues: Structure–Activity Relationship Studies for Inhibition of Endothelial Cell Proliferation, Vascular Endothelial Growth Factor Receptor 2 (VEGFR2) Glycosylation, and Hedgehog Signaling|url=https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3307530/|journal=Journal of Medicinal Chemistry|date=2011-10-05|pmc=PMC3307530|pmid=21936514|pages=7363|volume=54|issue=20|doi=10.1021/jm200944b|language=en|first=Wei|last=Shi|first2=Benjamin A.|last2=Nacev|first3=Blake T.|last3=Aftab|first4=Sarah|last4=Head|first5=Charles M.|last5=Rudin|first6=Jun O.|last6=Liu}}</ref>

=== Φαρμακοκινητική ===
Η ιτρακοναζόλη, όπως η [[κυκλοσπορίνη]], η κινιδίνη και η [[κλαριθρομυκίνη]], μπορεί να αναστείλει την P-γλυκοπρωτεΐνη, προκαλώντας αλληλεπιδράσεις φαρμάκων μειώνοντας την αποβολή και αυξάνοντας την απορρόφηση των οργανικών κατιόντων φαρμάκων. Με τα συμβατικά σκευάσματα ιτρακοναζόλης, τα επίπεδα ορού μπορεί να διαφέρουν πολύ μεταξύ των ασθενών, με αποτέλεσμα συχνά συγκεντρώσεις στον ορό να είναι χαμηλότερες από τον θεραπευτικό δείκτη.<ref>{{Cite journal|title=Systemic availability of itraconazole in lung transplantation|url=https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC163504/|journal=Antimicrobial Agents and Chemotherapy|date=1996 Sep|pmc=PMC163504|pmid=8878612|pages=2217|volume=40|issue=9|doi=10.1128/aac.40.9.2217|language=en|first=T. F.|last=Patterson|first2=J.|last2=Peters|first3=S. M.|last3=Levine|first4=A.|last4=Anzueto|first5=C. L.|last5=Bryan|first6=E. Y.|last6=Sako|first7=O. L.|last7=Miller|first8=J. H.|last8=Calhoon|first9=M. G.|last9=Rinaldi}}</ref>

Ως εκ τούτου, έχει συμβατικά συμβουλευτεί οι ασθενείς να λαμβάνουν ιτρακοναζόλη μετά από ένα λιπαρό γεύμα και όχι πριν από το φαγητό.<ref>{{Cite journal|title=[Influence of foods on the absorption of antimicrobial agents]|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/9477653|journal=Nutricion Hospitalaria|date=1997|issn=0212-1611|pmid=9477653|pages=277–288|volume=12|issue=6|first=M. D.|last=Fraga Fuentes|first2=B.|last2=García Díaz|first3=P.|last3=de Juana Velasco|first4=M. T.|last4=Bermejo Vicedo}}</ref><ref>{{Cite journal|title=Food interaction and steady-state pharmacokinetics of itraconazole capsules in healthy male volunteers|url=https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC187759/|journal=Antimicrobial Agents and Chemotherapy|date=1993 Apr|pmc=PMC187759|pmid=8388198|pages=778|volume=37|issue=4|doi=10.1128/aac.37.4.778|language=en|first=J. A.|last=Barone|first2=J. G.|last2=Koh|first3=R. H.|last3=Bierman|first4=J. L.|last4=Colaizzi|first5=K. A.|last5=Swanson|first6=M. C.|last6=Gaffar|first7=B. L.|last7=Moskovitz|first8=W.|last8=Mechlinski|first9=V. Van de|last9=Velde}}</ref> Ένα προϊόν (Lozanoc) που έχει λάβει άδεια μέσω της αποκεντρωμένης διαδικασίας της Ευρωπαϊκής Ένωσης έχει αυξημένη βιοδιαθεσιμότητα, μειωμένη ευαισθησία στην ταυτόχρονη λήψη τροφής και ως εκ τούτου μειωμένη μεταβλητότητα των επιπέδων στον ορό.<ref>{{Cite journal|title=Medicines and Healthcare Products Regulatory Agency (UK)|url=https://doi.org/10.4135/9781483349985.n252|publisher=SAGE Publications, Inc.|journal=The SAGE Encyclopedia of Pharmacology and Society|date=2016|location=2455 Teller Road, Thousand Oaks, California 91320|isbn=978-1-4833-5000-4}}</ref>

== Χημεία ==
Το μόριο ιτρακοναζόλης έχει τρεις [[Χειρομορφία|χειρόμορφους]] άνθρακες. Τα δύο χειρόμορφα κέντρα στον δακτύλιο διοξολάνης είναι σταθερά το ένα σε σχέση με το άλλο και οι υποκαταστάτες τριαζολομεθυλενίου και αρυλοξυμεθυλενικού δακτυλίου διοξολάνης είναι πάντα cis μεταξύ τους. Το κλινικό σκεύασμα είναι ένα μείγμα 1:1:1:1 τεσσάρων στερεοϊσομερών (δύο ζεύγη [[Εναντιομερές|εναντιομερών]]).<ref>{{Cite web|url=https://www.drugs.com/mtm/itraconazole.html|title=Itraconazole Uses, Side Effects & Warnings|website=Drugs.com|language=en|accessdate=2024-12-28}}</ref><ref>{{Cite journal|title=Stereochemical aspects of itraconazole metabolism in vitro and in vivo|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16415110|journal=Drug Metabolism and Disposition: The Biological Fate of Chemicals|date=2006-04|issn=0090-9556|pmid=16415110|pages=583–590|volume=34|issue=4|doi=10.1124/dmd.105.008508|first=Kent L.|last=Kunze|first2=Wendel L.|last2=Nelson|first3=Evan D.|last3=Kharasch|first4=Kenneth E.|last4=Thummel|first5=Nina|last5=Isoherranen}}</ref>

== Ιστορία ==
Η ιτρακοναζόλη συντέθηκε για πρώτη φορά στις αρχές της δεκαετίας του 1980 και εγκρίθηκε για ιατρική χρήση στις Ηνωμένες Πολιτείες το 1992.<ref name=":6" /> Χαρακτηρίστηκε ως [[ορφανό φάρμακο]] τόσο από τον Οργανισμό Τροφίμων και Φαρμάκων των ΗΠΑ (FDA) όσο και από τον Ευρωπαϊκό Οργανισμό Φαρμάκων (EMA).<ref>{{Cite web|url=https://www.accessdata.fda.gov/scripts/opdlisting/oopd/detailedIndex.cfm?cfgridkey=473715|title=Search Orphan Drug Designations and Approvals|website=www.accessdata.fda.gov|accessdate=2024-12-28}}</ref><ref>{{Cite web|url=https://www.accessdata.fda.gov/scripts/opdlisting/oopd/detailedIndex.cfm?cfgridkey=509515|title=Search Orphan Drug Designations and Approvals|website=www.accessdata.fda.gov|accessdate=2024-12-28}}</ref><ref>{{Cite web|url=https://www.accessdata.fda.gov/scripts/opdlisting/oopd/detailedIndex.cfm?cfgridkey=257308|title=Search Orphan Drug Designations and Approvals|website=www.accessdata.fda.gov|accessdate=2024-12-28}}</ref><ref>{{Cite web|url=https://www.ema.europa.eu/en/medicines/human/orphan-designations/eu-3-17-1901|title=EU/3/17/1901 - orphan designation for treatment of naevoid basal-cell carcinoma syndrome (Gorlin syndrome) {{!}} European Medicines Agency (EMA)|ημερομηνία=2017-10-17|website=www.ema.europa.eu|language=en|accessdate=2024-12-28}}</ref><ref>{{Cite web|url=https://www.ema.europa.eu/en/medicines/human/orphan-designations/eu-3-18-2024|title=EU/3/18/2024 - orphan designation for prevention of invasive aspergillosis {{!}} European Medicines Agency (EMA)|ημερομηνία=2018-07-24|website=www.ema.europa.eu|language=en|accessdate=2024-12-28}}</ref><ref>{{Cite web|url=https://www.medicines.org.uk/emc/product/1522/smpc|title=Sporanox 10 mg/ml Oral Solution|ημερομηνία=|website=https://www.medicines.org.|language=|archiveurl=|accessdate=28 Δεκεμβρίου 2024}}</ref>

== Παραπομπές ==
<references />
Πρότυπα που χρησιμοποιούνται σε αυτή την σελίδα:
Επιστροφή στη σελίδα Ιτρακοναζόλη.
Ανακτήθηκε από "https://el.wikipedia.org/wiki/Ιτρακοναζόλη"