Furan-2-carbonsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Furan-2-carbonsäure
Andere Namen	2-Furansäure Brenzschleimsäure Pyroschleimsäure α-Furoinsäure 2-Furoesäure 2-Furancarbonsäure FUROIC ACID (INCI)[1]
Summenformel	C5H4O3
Kurzbeschreibung	beiges Pulver[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 88-14-2 EG-Nummer 201-803-0 ECHA-InfoCard 100.001.639 PubChem 6919 ChemSpider 10251740 Wikidata Q2210953
Eigenschaften
Molare Masse	112,08 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	128–132 °C[2]
Siedepunkt	230–232 °C[2]
Dampfdruck	1,8 hPa (96 °C)[3]
pKS-Wert	3,16 (25 °C)[4]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (37 g·l−1 bei 15 °C)[3] leicht löslich in Ethanol und Diethylether[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten	100 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Furan-2-carbonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Furanderivate und Carbonsäuren.

Furan-2-carbonsäure kann durch Oxidation von Furfural (z. B. Cannizzaro-Reaktion) gewonnen werden.^[6]

Sie tritt auch als Zwischenprodukt bei der Pyrolyse von Schleimsäure zu Furan auf^[7] und bildet sich beim Rösten von Lebensmitteln.^[8] Ersteres wurde bereits von Carl Wilhelm Scheele und Trommsdorf bemerkt, die das Produkt jedoch nicht als eigenständige Verbindung auffassten. Erst Labillardière erkannte 1818 in dieser die Brenzschleimsäure.^[9]

Furan-2-carbonsäure ist ein farbloses bis beiges Pulver, das wenig löslich in Wasser ist.^[2][6] Durch die Carboxygruppe wird der Furanring stabilisiert, so dass sich die Verbindung nitrieren, sulfonieren, verestern (an der Carboxygruppe) und in ihr Säurechlorid umwandeln lässt.^[5] Beim Erhitzen decarboxyliert die Verbindung zu Furan.^[10]

Furan-2-carbonsäure ist ein Metabolit des Furfurals (2-Furylmethanal) und wird als sein Biomarker in Harn analysiert.^[11] Furan-2-carbonsäure besitzt bakterizide Eigenschaften und wird wie Benzoesäure als Konservierungsmittel eingesetzt. Sie dient auch bei der Lackherstellung als Glanzmittel. Die Ester von Furan-2-carbonsäure besitzen einen angenehm fruchtartigen Geruch und werden als Duftstoff verwendet.^[5]

• Furan-3-carbonsäure

1. ↑ Eintrag zu FUROIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
2. ↑ ^{a b c d e f g h} Datenblatt 2-Furoic acid, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Mai 2013 (PDF).
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Furan-2-carbonsäure bei Merck, abgerufen am 26. Mai 2013.
4. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-44.
5. ↑ ^{a b c} Karl-Heinz Lautenschläger: Taschenbuch der Chemie. Harri Deutsch Verlag, 2005, ISBN 978-3-8171-1760-4, S. 478. 
6. ↑ ^{a b} Raj K. Bansal: Heterocyclic Chemistry. New Age International, 1999, ISBN 81-224-1212-2, S. 188 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Friedrich Klages: Lehrbuch der organischen Chemie. Bd. 1. Systematische organische Chemie. Hälfte 2. Stickstoff- und andere Nichtmetallverbindungen, metallorganische Verbindungen, cyclische Verbindungen u. a. Walter de Gruyter, 1953, ISBN 3-11-157251-X, S. 892 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ Peter Brandt: Berichte zur Lebensmittelsicherheit 2007: Lebensmittel-Monitoring. Springer, 2008, ISBN 978-3-7643-8912-3, S. 64 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
9. ↑ Leopold Gmelin: Handbuch der theoretischen chemie. Bei F. Varrentrapp, 1829, S. 176 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
10. ↑ Adalbert Wollrab: Organische Chemie. Springer DE, 2002, ISBN 978-3-540-43998-1, S. 849. 
11. ↑ Furan-2-carbonsäure und weitere Carbonsäuren (Phenylglyoxylsäure, Mandelsäure, t,t-Muconsäure, Benzoesäure, Hydroxybenzoensäuren, Hippursäure, Methylhippursäuren, 2,4-Dichlorbenzoesäure, 3-Methyl-4-nitro-benzoesäure, TTCA) [Biomonitoring Methods in German language, 2006]. In: The MAK-Collection for Occupational Health and Safety. Wiley-VCH, Weinheim 2012, ISBN 978-3-527-60041-0, doi:10.1002/3527600418.bi8814d0017.