Hexaconazol

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Hexaconazol
Andere Namen	(RS)-2-(2,4-Dichlorphenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol (IUPAC) (±)-2-(2,4-Dichlorphenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Anvil
Summenformel	C14H17Cl2N3O
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 79983-71-4 EG-Nummer 413-050-7 ECHA-InfoCard 100.101.232 PubChem 66461 ChemSpider 59833 Wikidata Q424794
Eigenschaften
Molare Masse	314,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,29 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	111 °C[3]
Dampfdruck	0,02 mPa (20 °C)[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[3] löslich in vielen organischen Lösungsmitteln[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​411 P: 261​‐​264​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352[1]
Toxikologische Daten	2190 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] >2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hexaconazol ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole.

Hexaconazol kann durch eine mehrstufige Reaktion aus m-Dichlorbenzol und Pentansäurechlorid mit Trimethylsulfoniumiodid und dem Natriumsalz von 1,2,4-Triazol gewonnen werden.^[5]

Hexaconazol ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[3]

Hexaconazol wird als Breitband-Fungizid gegen Schlauch- und Ständerpilze^[6] bei Wein (gegen Schwarzfäule), Äpfeln (gegen Echter Mehltau), Kaffee und Erdnüssen verwendet.^[5] Es wurde 1986 unter den Namen Contaf, Anvil und Planeta auf den Markt gebracht.^[3] Es wirkt als Hemmer der Steroid-Demethylierung.^[6]

Im November 2006 entschied die EU-Kommission, dass Hexaconazol nicht in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen werden soll. Daher darf es heute in der EU nicht als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet werden.^[7]

In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[8]

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Hexaconazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ F. Müller, P. Ackermann, P. Margot: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides. In: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie. Wiley-VCH, Weinheim 2012, doi:10.1002/14356007.o12_o06.
3. ↑ ^{a b c d e f} Ullmann’s Agrochemicals. Band 1. Wiley-VCH, 2007, ISBN 978-3-527-31604-5 (Seite 611 in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ Eintrag zu (RS)-2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ ^{a b} Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 706 (Vorschau). 
6. ↑ ^{a b} Timothy C. Marrs, Bryan Ballantyne: Pesticide toxicology and international regulation. John Wiley & Sons, 2003, ISBN 0-471-49644-8 (Seite 255 in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Entscheidung 2006/797/EG der Kommission vom 22. November 2006 über die Nichtaufnahme von Ammoniumsulfamat, Hexaconazol, Natriumtetrathiocarbonat und 8-Hydroxyquinolin in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesen Wirkstoffen (PDF).
8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Hexaconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.