Molnupiravir

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Molnupiravir
Andere Namen	N4-Hydroxycytidin-5'-(2-methylpropanoat) N-Hydroxy-5'-O-(2-methylpropanoyl)-3,4-dihydrocytidin MK-4482 EIDD-2801
Summenformel	C13H19N3O7
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2349386-89-4 PubChem 145996610 ChemSpider 84400552 DrugBank DB15661 Wikidata Q96376832
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Virostatikum
Wirkmechanismus	Viruzid
Eigenschaften
Molare Masse	329,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	leicht löslich in DMF und DMSO (jeweils 30 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Molnupiravir (Entwicklungscodes MK-4482 und EIDD-2801) ist ein experimenteller antiviraler Arzneistoff, das zur oralen Behandlung der Grippe (Influenza) entwickelt wurde.^[3] Das Arzneimittel wurde an der Emory University in Atlanta, Georgia im Rahmen der Arzneimittelforschung der Universität entwickelt. Die Pharmaunternehmen Merck & Co. (MSD) und Ridgeback Biotherapeutics veröffentlichten Fortschritte im klinischen Entwicklungsprogramm von Molnupiravir, wonach das Arzneimittel therapeutisch für die Behandlung von ambulanten milden bis mäßigen Verläufen von COVID-19 eingesetzt werden kann, einer Erkrankung, die durch das SARS-CoV-2-Virus verursacht wird.

Molnupiravir ist ein Prodrug, ein inaktiver oder wenig aktiver pharmakologischer Stoff, der erst durch Verstoffwechselung (Metabolisierung) im Organismus in einen aktiven Wirkstoff (Metaboliten) überführt wird. Durch Hydrolyse entsteht das synthetische Nukleosid-Derivat N⁴-Hydroxycytidin, das seine antivirale Wirkung durch Einführung von Kopierfehlern während der viralen RNA-Replikation durch virale RNA-Polymerase ausübt. Es soll gegen Coronaviren wie SARS-CoV, MERS-CoV und SARS-CoV-2 wirken.

Ende Juli 2020 gaben Merck und Ridgeback Biotherapeutics bekannt, die Wirksamkeit von Molnupiravir bei COVID-19 ab dem 20. September in Studien untersuchen zu wollen.^[4] Am 19. Oktober 2020 begann Merck eine einjährige Phase-2/3-Studie, die sich auf einheimische Patienten konzentrierte.^[5] Auf den Erkenntnissen bisheriger Studien basierend, ist beabsichtigt, nunmehr eine Phase-3-Studie bei nicht-hospitalisierten Patienten durchzuführen.^[6]

1. ↑ ^{a b c} AstaTech: SDS AT13078, anbgerufen am 21. April 2021
2. ↑ Eidd-2801 (cas 2349386-89-4). In: caymanchem.com. Abgerufen am 21. April 2021 (englisch). 
3. ↑ A. Rößler: SARS-CoV-2-Ansteckungen im Tierversuch verhindert. In: www.pharmazeutische-zeitung.de. 4. Dezember 2020; abgerufen am 18. April 2021. 
4. ↑ Court, Emma, Merck pushes ahead on COVID-19 treatment, vaccines, BNN Bloomberg, 31. Juli 2020. Abgerufen am 16. April 2021.
5. ↑ Efficacy and Safety of Molnupiravir (MK-4482) in Hospitalized Adult Participants With COVID-19 (MK-4482-001), Clinical trials. Abgerufen am 16. April 2021.
6. ↑ Merck and Ridgeback Biotherapeutics Provide Update on Progress of Clinical Development Program for Molnupiravir, an Investigational Oral Therapeutic for the Treatment of Mild-to-Moderate COVID-19, Merck & Co., 15. April 2021. Abgerufen am 16. April 2021.

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