„Penoxsulam“ – Versionsunterschied
Zur Navigation springen
Zur Suche springen
| [gesichtete Version] | [gesichtete Version] |
Inhalt gelöscht Inhalt hinzugefügt
K ⚙️ Bot: Quelltextbereinigung, prüfe und aktualisiere Vorlagen-Einbindungen |
Zulassungsstatus akt. |
||
| (2 dazwischenliegende Versionen von einem anderen Benutzer werden nicht angezeigt) | |||
| Zeile 37: | Zeile 37: | ||
== Gewinnung und Darstellung == |
== Gewinnung und Darstellung == |
||
Penoxsulam wird durch [[Kondensationsreaktion]] zwischen 2-(2,2-Difluorethoxy)-6-trifluormethylbenzolsulfonylchlorid und 5,8-Dimethoxy-[1,2,4]triazol[1,5-''c'']pyrimidin-2-amin in Gegenwart einer nicht- oder schwach nucleophilen Alkaliverbindung hergestellt.<ref name="GP1"> |
Penoxsulam wird durch [[Kondensationsreaktion]] zwischen 2-(2,2-Difluorethoxy)-6-trifluormethylbenzolsulfonylchlorid und 5,8-Dimethoxy-[1,2,4]triazol[1,5-''c'']pyrimidin-2-amin in Gegenwart einer nicht- oder schwach nucleophilen Alkaliverbindung hergestellt.<ref name="GP1"> [https://patents.google.com/patent/CN104402890A/en CN104402890A Preparation method of penoxsulam am 18. April 2021.</ref><ref name="GP2"> [https://patents.google.com/patent/CN103724353A/en CN103724353A Improved synthesis method of penoxsulam am 18. April 2021.</ref> |
||
Allgemein können Verbindungen dieses Typs durch Reaktion eines substituierten 2-Amino-1,2,4-triazoloazin mit einem [[Benzolsulfonylchlorid]] oder einem [[Pyridin-3-sulfonylchlorid]] gewonnen werden.<ref name="GP3"> |
Allgemein können Verbindungen dieses Typs durch Reaktion eines substituierten 2-Amino-1,2,4-triazoloazin mit einem [[Benzolsulfonylchlorid]] oder einem [[Pyridin-3-sulfonylchlorid]] gewonnen werden.<ref name="GP3"> [https://patents.google.com/patent/US5858924A/en US5858924A N-( 1, 2, 4! triazoloazinyl) benzenesulfonamide and pyridinesulfonamide compounds and their use as herbicides am 18. April 2021.</ref> |
||
== Eigenschaften == |
== Eigenschaften == |
||
| Zeile 47: | Zeile 47: | ||
Penoxsulam ist ein [[Nachauflauf]]-[[Herbizid]].<ref name="Sigma" /> Es ist ein systemisches Herbizid, das über Blätter und Wurzeln der behandelten Unkrautpflanzen aufgenommen und in diesen weiterverteilt wird. Es hemmt in den Pflanzen die [[Acetolactat-Synthase]] (ALS-Inhibitor), also die [[Biosynthese]] der [[Aminosäure]]n mit verzweigter Seitenkette, wie der essentiellen Aminosäuren [[l-Leucin]], [[l-Isoleucin]] und [[l-Valin]]. Dies führt zu einer Hemmung der [[Zellteilung]] und führt zum Wachstumsstillstand. Die Pflanzen verblassen und es bilden sich [[Nekrose]]n. Schließlich sterben die Pflanzen innerhalb von zwei bis vier Wochen ab.<ref name="RömppOnline" /> |
Penoxsulam ist ein [[Nachauflauf]]-[[Herbizid]].<ref name="Sigma" /> Es ist ein systemisches Herbizid, das über Blätter und Wurzeln der behandelten Unkrautpflanzen aufgenommen und in diesen weiterverteilt wird. Es hemmt in den Pflanzen die [[Acetolactat-Synthase]] (ALS-Inhibitor), also die [[Biosynthese]] der [[Aminosäure]]n mit verzweigter Seitenkette, wie der essentiellen Aminosäuren [[l-Leucin]], [[l-Isoleucin]] und [[l-Valin]]. Dies führt zu einer Hemmung der [[Zellteilung]] und führt zum Wachstumsstillstand. Die Pflanzen verblassen und es bilden sich [[Nekrose]]n. Schließlich sterben die Pflanzen innerhalb von zwei bis vier Wochen ab.<ref name="RömppOnline" /> |
||
Penoxsulam wird gegen Ungräser und breitblättrige Unkräuter in Reiskulturen eingesetzt. Es wurde von [[Dow AgroSciences]] in den 2000er Jahren entwickelt<ref name="RömppOnline">{{RömppOnline|ID=RD-16-05839|Name=Penoxsulam|Abruf=2021-04-18}}</ref> und 2004 bei der EPA zugelassen.<ref name="epa.gov">US EPA: [https://nepis.epa.gov/Exe/ZyNET.exe/P100C22S.TXT?ZyActionD=ZyDocument&Client=EPA&Index=2000+Thru+2005&Docs=&Query=&Time=&EndTime=&SearchMethod=1&TocRestrict=n&Toc=&TocEntry=&QField=&QFieldYear=&QFieldMonth=&QFieldDay=&IntQFieldOp=0&ExtQFieldOp=0&XmlQuery=&File=D%3A%5Czyfiles%5CIndex%20Data%5C00thru05%5CTxt%5C00000028%5CP100C22S.txt&User=ANONYMOUS&Password=anonymous&SortMethod=h%7C-&MaximumDocuments=1&FuzzyDegree=0&ImageQuality=r75g8/r75g8/x150y150g16/i425&Display=hpfr&DefSeekPage=x&SearchBack=ZyActionL&Back=ZyActionS&BackDesc=Results%20page&MaximumPages=1&ZyEntry=1&SeekPage=x&ZyPURL |
Penoxsulam wird gegen Ungräser und breitblättrige Unkräuter in Reiskulturen eingesetzt. Es wurde von [[Dow AgroSciences]] in den 2000er Jahren entwickelt<ref name="RömppOnline">{{RömppOnline|ID=RD-16-05839|Name=Penoxsulam|Abruf=2021-04-18}}</ref> und 2004 bei der EPA zugelassen.<ref name="epa.gov">US EPA: [https://nepis.epa.gov/Exe/ZyNET.exe/P100C22S.TXT?ZyActionD=ZyDocument&Client=EPA&Index=2000+Thru+2005&Docs=&Query=&Time=&EndTime=&SearchMethod=1&TocRestrict=n&Toc=&TocEntry=&QField=&QFieldYear=&QFieldMonth=&QFieldDay=&IntQFieldOp=0&ExtQFieldOp=0&XmlQuery=&File=D%3A%5Czyfiles%5CIndex%20Data%5C00thru05%5CTxt%5C00000028%5CP100C22S.txt&User=ANONYMOUS&Password=anonymous&SortMethod=h%7C-&MaximumDocuments=1&FuzzyDegree=0&ImageQuality=r75g8/r75g8/x150y150g16/i425&Display=hpfr&DefSeekPage=x&SearchBack=ZyActionL&Back=ZyActionS&BackDesc=Results%20page&MaximumPages=1&ZyEntry=1&SeekPage=x&ZyPURL ], abgerufen am 18. April 2021.</ref> |
||
== Zulassungsstatus == |
|||
In der Europäischen Union wurde der Wirkstoff im Jahr 2010 zugelassen. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel, die diesen Wirkstoff enthalten, erhältlich<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Penoxsulam|CH= |
In der Europäischen Union wurde der Wirkstoff im Jahr 2010 zugelassen. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel, die diesen Wirkstoff enthalten, erhältlich<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Penoxsulam|CH=|A=Penoxsulam|D=Penoxsulam|Abruf=-04-}}</ref> |
||
== Einzelnachweise == |
== Einzelnachweise == |
||
| Zeile 61: | Zeile 62: | ||
[[Kategorie:Triazol]] |
[[Kategorie:Triazol]] |
||
[[Kategorie:Methoxyaromat]] |
[[Kategorie:Methoxyaromat]] |
||
[[Kategorie:Herbizid]] |
|||
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]] |
|||
Aktuelle Version vom 10. April 2023, 08:59 Uhr
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Penoxsulam | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C16H14F5N5O5S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff mit muffigem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 483,37 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
Zersetzung[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
| ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Penoxsulam ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazolopyrimidinsulfonamide.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Penoxsulam wird durch Kondensationsreaktion zwischen 2-(2,2-Difluorethoxy)-6-trifluormethylbenzolsulfonylchlorid und 5,8-Dimethoxy-[1,2,4]triazol[1,5-c]pyrimidin-2-amin in Gegenwart einer nicht- oder schwach nucleophilen Alkaliverbindung hergestellt.[3][4]
Allgemein können Verbindungen dieses Typs durch Reaktion eines substituierten 2-Amino-1,2,4-triazoloazin mit einem Benzolsulfonylchlorid oder einem Pyridin-3-sulfonylchlorid gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Penoxsulam ist ein weißer Feststoff mit muffigem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Es ist stabil gegenüber Hydrolyse bei einem pH-Wert von 4, 7 und 9.[2]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Penoxsulam ist ein Nachauflauf-Herbizid.[1] Es ist ein systemisches Herbizid, das über Blätter und Wurzeln der behandelten Unkrautpflanzen aufgenommen und in diesen weiterverteilt wird. Es hemmt in den Pflanzen die Acetolactat-Synthase (ALS-Inhibitor), also die Biosynthese der Aminosäuren mit verzweigter Seitenkette, wie der essentiellen Aminosäuren l-Leucin, l-Isoleucin und l-Valin. Dies führt zu einer Hemmung der Zellteilung und führt zum Wachstumsstillstand. Die Pflanzen verblassen und es bilden sich Nekrosen. Schließlich sterben die Pflanzen innerhalb von zwei bis vier Wochen ab.[6]
Penoxsulam wird gegen Ungräser und breitblättrige Unkräuter in Reiskulturen eingesetzt. Es wurde von Dow AgroSciences in den 2000er Jahren entwickelt[6] und 2004 bei der EPA zugelassen.[7]
Zulassungsstatus
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]In der Europäischen Union wurde der Wirkstoff im Jahr 2010 zugelassen. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel, die diesen Wirkstoff enthalten, erhältlich.[8]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j Datenblatt Penoxsulam, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2021 (PDF).
- ↑ a b c d e BVL: Penoxsulam, Wirkstoff-Nr. 1044-1, abgerufen am 18. April 2021.
- ↑ Patent CN104402890A: Preparation method of penoxsulam. Abgerufen am 18. April 2021.
- ↑ Patent CN103724353A: Improved synthesis method of penoxsulam. Abgerufen am 18. April 2021.
- ↑ Patent US5858924A: N-( 1, 2, 4! triazoloazinyl) benzenesulfonamide and pyridinesulfonamide compounds and their use as herbicides. Abgerufen am 18. April 2021.
- ↑ a b Eintrag zu Penoxsulam. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. April 2021.
- ↑ US EPA: Pesticide Fact Sheet: Penoxsulam, 27. September 2004, abgerufen am 18. April 2021.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Penoxsulam in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Penoxsulam“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.