Quelltext der Seite Parabene

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[[Datei:Paraben-2D-skeletal.png|mini|hochkant=0.6|alt=|Struktur&shy;formel der Parabene (R = Alkylgruppe)]]
'''Parabene''' ist eine Sammelbezeichnung für [[4-Hydroxybenzoesäure]] (''Paraben'')<ref name="Roempp" /> und deren [[Derivat (Chemie)|Derivate]], wie Salze und Ester (kurz ''PHB-Ester''). Die Bezeichnung leitet sich von '''para'''-Hydroxy'''ben'''zoesäure ab. Sie verfügen, wie die verwandte [[Benzoesäure]], über eine [[antimikrobiell]]e und [[fungizid]]e Wirkung und insbesondere die Ester werden daher in der pharmazeutischen Industrie, in [[Kosmetika]] sowie in bestimmten [[Lebensmittel]]n häufig als [[Konservierungsmittel]] eingesetzt.

== Natürliches Vorkommen ==
In der Natur kommen Paraben und deren Derivate in vielen Pflanzen, wie Gurken, Möhren, Zwiebeln, Kirschen, Heidelbeeren, Moltebeeren, Johannisbeeren, Weintrauben, Passionsfrucht oder Erdbeeren, in verschiedenen Gewürzen, aber auch in Honig und [[Gelée royale]] vor.<ref name="chemicalsafetyfacts" /><ref name="cosmeticinfo" /><ref name="Maeaettae" /><!-- 3 bzw. 18 mg/kg in Johannisbeeren--><ref name="JAgFCh_2014" /><!-- 14,1 mg/kg in Honig --><ref name="FAaC_1995" /><!-- 20,3 mg/kg Methylparaben --><ref name="JAgFCh_2008" /><!--carrots: significant quantities of esterified p-hydroxybenzoic acid--><!-- [[doi:10.1002/elps.201700480]] Paraben in Vanille--><ref name="PlantPhy_1998" /><!-- > 100 μM im Strunk (stem Phloem) --><ref name="George A. Burdock" /><!--Methylparaben: Natural occurrence: Reported present in cloudberry, yellow passion fruit juice, white wine, botrytised wine and Bourbon vanilla; Propylparaben: Natural occurrence: Reported found in sweet cherry, clove stem and butter-->

== Vertreter und Eigenschaften ==
{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"
|+ class="hintergrundfarbe6"| Parabene
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| Name
| [[4-Hydroxybenzoesäure|Paraben]] || [[4-Hydroxybenzoesäuremethylester|Methylparaben]] || [[4-Hydroxybenzoesäureethylester|Ethylparaben]] || [[4-Hydroxybenzoesäurepropylester|Propylparaben]] || [[4-Hydroxybenzoesäurebutylester|Butylparaben]] || [[4-Hydroxybenzoesäurephenylester|Phenylparaben]]
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[IUPAC]]-Name
| 4-Hydroxybenzoesäure || Methyl-4-hydroxybenzoat || Ethyl-4-hydroxybenzoat || Propyl-4-hydroxybenzoat || Butyl-4-hydroxybenzoat || Phenyl-4-hydroxybenzoat
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[Strukturformel]]
| [[Datei:4-hydroxybenzoic acid 200.svg|110px|alt=|Struktur von Paraben]]
| [[Datei:Methyl 4-hydroxybenzoate 200.svg|140px|alt=|Struktur von Methylparaben]]
| [[Datei:Ethyl 4-hydroxybenzoate 200.svg|160px|alt=|Struktur von Ethylparaben]]
| [[Datei:Propyl 4-hydroxybenzoate 200.svg|180px|alt=|Struktur von Propylparaben]]
| [[Datei:Structural formula of butyl 4-hydroxybenzoate.svg|200px|alt=|Struktur von Butylparaben]]
| [[Datei:Phenyl-4-hydroxybenzoat.svg|180px|alt=|Struktur von Phenylparaben]]
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[CAS-Nummer]]
|  {{CASRN|99-96-7|Q229970}} || {{CASRN|99-76-3|Q229987}} || {{CASRN|120-47-8|Q229976}} || {{CASRN|94-13-3|Q511627}}  || {{CASRN|94-26-8|Q3302873}} || {{CASRN|17696-62-7|Q27274245}}
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[PubChem]]
| {{PubChem|135}} || {{PubChem|7456}} || {{PubChem|8434}} || {{PubChem|7175}} || {{PubChem|7184}}  || {{PubChem|87250}}
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[ECHA]]-ID
| {{ECHA|100.002.550}} || {{ECHA|100.002.532}} || {{ECHA|100.004.000}} || {{ECHA|100.002.098}} || {{ECHA|100.002.108}} || {{ECHA|100.037.892}}
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[Summenformel]]
| C<sub>7</sub>H<sub>6</sub>O<sub>3</sub> || C<sub>8</sub>H<sub>8</sub>O<sub>3</sub> || C<sub>9</sub>H<sub>10</sub>O<sub>3</sub> || C<sub>10</sub>H<sub>12</sub>O<sub>3</sub> ||C<sub>11</sub>H<sub>14</sub>O<sub>3</sub> || C<sub>13</sub>H<sub>10</sub>O<sub>3</sub>
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[Molare Masse]] ([[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>)
| 138,12 || 152,15 || 166,18 || 180,2 || 194,22 || 214,22
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[Aggregatzustand]]
|colspan="6"| fest
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| Kurzbeschreibung
|colspan="6"| farbloses, kristallines Pulver
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[Schmelzpunkt]]
| 213–215&nbsp;°C (Zersetzung)<ref name="GESTIS_S" />
| 125–128&nbsp;°C<ref name="GESTIS_M" />
| 116–118&nbsp;°C<ref name="GESTIS_E" />
| 95–98&nbsp;°C<ref name="sigma_P" />
| 68–69&nbsp;°C<ref name="GESTIS_B" />
| 182&nbsp;°C<ref name="Sigma_Ph" />
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[Siedepunkt]]
| Zersetzung<ref name="GESTIS_S" />
| 270–280&nbsp;°C (Zersetzung)<ref name="GESTIS_M" />
| 297–298&nbsp;°C (Zersetzung)<ref name="GESTIS_E" />
| ab 310&nbsp;°C<ref name="sigma_P" />
| <!-- (Zersetzung)<ref name="GESTIS_B"/> -->
|
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[Löslichkeit]] in Wasser
| 4,9 g·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;20&nbsp;°C,<br /> 335 g·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;100&nbsp;°C<ref name="Roempp" />
| 2,5 g·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;20&nbsp;°C<ref name="GESTIS_M" />
| 1,7 g·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;20&nbsp;°C<ref name="GESTIS_E" />
| 0,4 g·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;20&nbsp;°C<ref name="GESTIS_P" />
| 0,2 g·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;20&nbsp;°C<ref name="GESTIS_P" />
|
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS-<br />Kennzeichnung]]
| {{GHS-Piktogramme|05|07}}<br />Gefahr<ref name="GESTIS_S" />
| {{GHS-Piktogramme|09}}<ref name="GESTIS_M" />
| —<ref name="GESTIS_E" />
| —<ref name="GESTIS_P" />
| {{GHS-Piktogramme|05}}<br />Gefahr<ref name="GESTIS_B" />
| {{GHS-Piktogramme|07}}<br />Achtung<ref name="Sigma_Ph" />
|-
|rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|318|335|KeineKat=ja}}<ref name="GESTIS_S" />
| {{H-Sätze|411|KeineKat=ja}}<ref name="GESTIS_M" />
| {{H-Sätze|-}}<ref name="GESTIS_E" />
| {{H-Sätze|-}}<ref name="GESTIS_P" />
| {{H-Sätze|315|318|KeineKat=ja}}<ref name="GESTIS_B" />
| {{H-Sätze|315|319|KeineKat=ja}}<ref name="Sigma_Ph" />
|-
| {{P-Sätze|280|305+351+338+310}}<ref name="GESTIS_S" />
| {{P-Sätze|273|391|501}}<ref name="GESTIS_M" />
| {{P-Sätze|-}}<ref name="GESTIS_E" />
| {{P-Sätze|-}}<ref name="GESTIS_P" />
| {{P-Sätze|264|280|302+352|305+351+338|332+313|362+364}}<ref name="GESTIS_B" />
| {{P-Sätze|302+352|305+351+338}}<ref name="Sigma_Ph" />
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| Tox-Daten
| {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=>10000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS_S" /> }}
| {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=> 8000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref>Food and Chemical Toxicology, 40, 1335, 2002.</ref> }}
| {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=3000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref>Bromatologia i Chemia Toksykologiczna., 14(301), 1981</ref> }}
| {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=6332 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref>Nippon Eiseigaku Zasshi, 28, 463, 1973.</ref> }}
| {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=13200 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref>I. Sado: ''[Synergistic toxicity of official permissible preservative food additives (author's transl)].'' In: ''Nihon eiseigaku zasshi. Japanese journal of hygiene.'' Band 28, Nummer 5, Dezember 1973, S.&nbsp;463–476, {{DOI|10.1265/jjh.28.463}}, PMID 4800146.</ref> }}
|
|}

== Verwendung ==
Parabene werden in verschiedenen Bereichen als Konservierungsmittel verwendet. Im technischen Bereich u.&nbsp;a. zur Konservierung von Ölen, Fetten, Leimen, Schuhputzmittel.

=== Arzneimittel ===
Parabene werden bei Bedarf zur [[Arzneimittelkonservierung|Konservierung]] sowohl bei Arzneimitteln zur äußeren als auch zur inneren Anwendung eingesetzt.<ref>[[Alfred Fahr]]: ''Voigt Pharmazeutische Technologie''. 12. Auflage. Deutscher Apothekerverlag, 2010, ISBN 978-3-7692-6194-3, Kapitel 5 Grund- und Hilfsstoffe in der Arzneiformung, S. 192.</ref><ref>K.H. Bauer, K.-H. Frömming, C. Führer: ''Pharmazeutische Technologie''. 2. Auflage. Thieme Verlag (1989), S. 135.</ref><ref>H. A. Schiffter-Weinle: [https://www.deutsche-apotheker-zeitung.de/daz-az/2016/daz-40-2016/schutz-vor-verderben ''Schutz vor Verderben - Konservierungsmittel in der Rezeptur''.] Deutsche Apothekerzeitung, 6. Oktober 2016.</ref> Generell gilt, dass die Verwendung von Konservierungsstoffen einer besonderen Begründung bedarf; sie sollte nach Möglichkeit vermieden werden, insbesondere bei Zubereitungen für Kinder. Die verwendeten Konzentrationen müssen so niedrig wie möglich sein.<ref>[https://www.ema.europa.eu/en/documents/scientific-guideline/guideline-excipients-dossier-application-marketing-authorisation-medicinal-product-revision-2_en.pdf ''Guideline on Excipients in the Dossier for Application for Marketing Authorisation of a Medicinal Product''.] (PDF; 127&nbsp;kB) [[Ausschuss für Humanarzneimittel]] der Europäischen Arzneimittelagentur, Juni 2007 (englisch).</ref> In der [[Eigenherstellung von Arzneimitteln|Rezeptur]] kommen, wenn eine Konservierung erforderlich ist, häufig das Methyl- und Propyl-4-hydroxybenzoat als fixe Kombination in Form des „Konservierten Wassers DAC“ (''Aqua conservans'') zum Einsatz.<ref>[https://dacnrf.pharmazeutische-zeitung.de/index.php?id=562 ''Konserviertes Wasser DAC''.] [[Deutscher Arzneimittel-Codex|DAC]]/[[Neues Rezeptur-Formularium|NRF]] Rezepturtipps 2016, 14. Januar 2016.</ref> Wegen der östrogenähnlichen Wirkung ist das Propyl-4-hydroxybenzoat (Propylparaben) bei Kindern und Schwangeren zu meiden.<ref>M. Haß: [https://www.pharmazeutische-zeitung.de/suspensionen-galenisch-komplex/ ''Rezepturherstellung - Suspensionen galenisch komplex''.] Pharmazeutische Zeitung, 27. September 2019.</ref> Zur Verwendung von Methyl- und Propylparaben in Humanarzneimitteln zum Einnehmen veröffentlichte der [[Ausschuss für Humanarzneimittel]] (CHMP) 2015 ein ''Reflection Paper'': Demzufolge gelte die von der [[Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit|EFSA]] für Methyl- und Ethylparaben und ihre Natriumsalze festgelegte [[erlaubte Tagesdosis]] (''acceptable daily intake, ADI'') von maximal 10&nbsp;mg/kg Körpergewicht<ref name="EFSA_2004" /> auch für Arzneimittel. Die Verwendung von Methylparaben bis zu 0,2 % als Konservierungsstoff entspricht dieser Grenze. Unter Berücksichtigung der in Tierstudien gefundenen Wirkungen von Propylparaben auf das weibliche Fortpflanzungssystem gelte für die Anwendung dieser Substanz bei Kindern und Erwachsenen eine Höchstmenge von 2&nbsp;mg/kg Körpergewicht pro Tag.<ref>[https://www.ema.europa.eu/en/documents/scientific-guideline/reflection-paper-use-methyl-propylparaben-excipients-human-medicinal-products-oral-use_en.pdf ''Reflection paper on the use of methyl- and propylparaben as excipients in human medicinal products for oral use''.] (PDF; 357&nbsp;kB) [[Ausschuss für Humanarzneimittel]] der Europäischen Arzneimittelagentur, Oktober 2015 (englisch).</ref>

=== Kosmetika ===
In Kosmetika werden Parabene in Cremes, Lotionen, Make-Up, Lippenstifte, Rasierwässer, Deodorants, Seifen, Sonnenschutzmittel, Enthaarungsmittel und [[Shampoo]]s verwendet.
Die Verwendung in kosmetischen Produkten wird durch die [[Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 über kosmetische Mittel]] (Kosmetikverordnung) geregelt. Zugelassen sind 4-Hydroxybenzoesäure (''Paraben''), Methylparaben, Ethylparaben, Propylparaben, Butylparaben, sowie einige deren Natrium-, Kalium- und Calcium-Salze. Es gelten Höchstkonzentrationen von 0,4 % für Methyl- und Ethylparaben, von 0,14 % für Propyl- und Butylparaben sowie 0,8 % für Estergemische (jeweils bezogen auf den Gehalt als Säure). In Kosmetika wird vorwiegend Methylparaben eingesetzt.<ref name="StiftWarentest" /> Weniger häufig werden Propyl- und Butylparaben eingesetzt. Aufgrund fehlender Daten ist die Verwendung der weniger gut untersuchten Parabene [[Isopropyl-4-hydroxybenzoat|Isopropylparaben]], [[Isobutylparaben]], [[Phenylparaben]], [[Benzylparaben]] und [[Pentylparaben]] seit 2014 verboten.<ref name="EUR2014_358" />

=== Lebensmittel ===
{{Hauptartikel|Liste der Lebensmittelzusatzstoffe}}
In Lebensmitteln sind lediglich Methylparaben und Ethylparaben sowie ihre Natriumsalze als [[Lebensmittelzusatzstoff|Zusatzstoffe]] zugelassen, die unter den [[E-Nummer]]n E&nbsp;214 (Ethylparaben), E&nbsp;215 ([[Natriumethylparaben]]), E&nbsp;218 (Methylparaben) und E&nbsp;219 ([[Natriummethylparaben]]) geführt werden.<ref name="EUR1964_54" /> Die zugelassenen Verwendungen sind auf wenige Anwendungen begrenzt (Grenzwerte jeweils bezogen auf die freie Säure):<ref name="EUV2008_1333" />
{| class="wikitable" 
|- class="hintergrundfarbe6"
| Kategorie / Zugelassene Anwendung || Grenzwert<br />mg·kg<sup>−1</sup> bzw. mg·l<sup>−1</sup>
|-
| Enzyme <!--Anhang III, TEil 3--> || 2000
|-
| 05.2 Süßwaren, außer Kakao und Schokoladenprodukte<br>05.4 Verzierungen, Überzüge und Füllungen || 300<br>300
|-
| 08.3.1 Nicht wärmebehandelte Fleischerzeugnisse<br> 08.3.2 Wärmebehandelte Fleischerzeugnisse<br> 08.3.3 Därme und sonstige Produkte für die Umhüllung von Fleisch || Oberflächenbehandlung [[quantum satis|q. s.]]<br>Pate 1000<br>Gelee-Überzug 1000
|-
| 11.4.1 Tafelsüßen, flüssig || 500
|-
| 15.1 Knabbereien auf Kartoffel-, Getreide-, Mehl- oder Stärkebasis<br>15.2 Verarbeitete Nüsse || 300<br>300
|-
|}
Die von der [[Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit|EFSA]] festgelegte [[erlaubte Tagesdosis]] ({{enS|acceptable daily intake}}, ''ADI'') für Methylparaben und Ethylparaben liegt bei 0 bis 10&nbsp;mg/kg Körpergewicht<ref name="EFSA_2004" /> und damit doppelt so hoch, wie die für Benzoesäure und deren Salze.

Die Verwendung von E&nbsp;216 (Propylparaben) und E&nbsp;217 (Natriumpropylparaben) in Lebensmitteln ist seit 2006 in der EU nicht mehr zugelassen.<ref name="EUR2006_52" />

=== Tabakwaren ===
{{Staatslastig|DE}}
Für [[Tabak]]waren waren bis 2016 durch die [[Tabakverordnung (Deutschland)|deutsche Tabakverordnung]] die Verwendung von E&nbsp;214 (Ethylparaben), E&nbsp;215 (Natriumethylparaben), E&nbsp;216 (Propylparaben) und E&nbsp;217 (Natriumpropylparaben) als ''Konservierungsstoffe, jedoch nicht für Zigarren und nicht für Zigaretten, mit Ausnahme von Zigarettennahtleim und Tabakfolie'' zugelassen.<ref name="TabV" /> In der aktuell gültigen [[Tabakerzeugnisgesetz|Tabakerzeugnisverordnung]] ist ausschließlich die Verwendung von Propylparaben verboten.<ref name="TabakerzV" />

== Gesundheitliche Risiken ==
Der Einsatz von Parabenen wurde in den vergangenen Jahren mit verschiedenen unerwünschten Nebenwirkungen in Verbindung gebracht. Hierbei ist zu berücksichtigen, dass Parabene nicht nur über Kosmetika, sondern auch über Medikamente und Nahrungsmittel in den Körper gelangen können.<ref>[http://www.test.de/medikamente/vom_arzt/a_magen_darm/a_uebelkeit_erbrechen/a_uebelkeit_erbrechen/amtable/?sort=darreichungsform&ft=ws&fd=a_motilitaetssteigernde_mittel%7CMetoclopramid Medikamente bewertet.] [[Stiftung Warentest]], 1. Dezember 2012.</ref>

=== Allergenes Potenzial ===
Parabene werden häufig wegen einer möglichen Auslösung von [[Allergie]]n kritisiert.<ref>S. Lange-Ionescu et al.: ''Kontaktallergie bei Patienten mit Stauungsdermatitis oder Ekzem der Beine''. In: ''Dermatosen'', 1996, 44, S.&nbsp;14–22.</ref><ref>[http://www.test.de/medikamente/vom_arzt/a_allergische_erkrankungen/a_allergie_allgemein/a_allergie_allgemein/a_allergie_auf_parastoffe/ ''Allergie gegen Parastoffe''.] test.de, [[Stiftung Warentest]], 1. Dezember 2012.</ref> Gemäß dem Informationsverbund dermatologischer Kliniken (IVDK) 2011 jedoch „treten Parabene nur selten als Verursacher von Kontaktsensibilisierungen auf Kosmetika in Erscheinung“.<ref>[http://www.gd-online.de/german/veranstalt/images2011/15.GD_JT_Presse_Kontaktallergie_auf_Kosmetika.pdf Kontaktallergien auf Kosmetika.] (PDF; 17&nbsp;kB) GD Gesellschaft für Dermopharmazie e.&nbsp;V., Pressemitteilung, 4. April 2011.</ref>

=== Krebsrisiko ===
Britische Wissenschaftler (Darbre et al.)<ref>P. D. Darbre, A. Aljarrah, W. R. Miller, N. G. Coldham, M. J. Sauer, G. S. Pope: ''Concentrations of parabens in human breast tumours.'' In: ''Journal of applied toxicology: JAT.'' Band 24, Nummer 1, 2004 Jan-Feb, S.&nbsp;5–13, [[doi:10.1002/jat.958]]. PMID 14745841.</ref> berichteten 2004 in einer Veröffentlichung, dass sie Parabene in Brusttumoren nachweisen konnten. Allerdings führten die Autoren keine Untersuchungen zum Parabengehalt in tumorfreien Geweben der betroffenen Patienten durch. Spätere Studien wiesen allerdings die systemische Absorption durch Nachweis intakter Parabenester in menschlichen Ausscheidungen nach.<ref>{{Literatur |Autor=Philippa D. Darbre, Philip W. Harvey |Titel=Paraben esters: review of recent studies of endocrine toxicity, absorption, esterase and human exposure, and discussion of potential human health risks |Sammelwerk=Journal of Applied Toxicology |Band=28 |Nummer=5 |Datum=2008-07-01 |Seiten=561–578 |DOI=10.1002/jat.1358 |Sprache=en}}</ref> Ebenso fehlten Angaben dazu, ob die Patienten vor dem Auftreten der Tumoren überhaupt parabenhaltige Deodorants verwendet hatten. Trotz dieser Schwächen der Studie wurde vor der Verwendung von parabenhaltigen Deodorants mit Hinweis auf die ungenügende Datenlage gewarnt.<ref>W. Parzefall, C. Drucker, N. Erlach, A. Losert, M. Micksche: {{Webarchiv |url=http://www.krebshilfe.net/fileadmin/user_upload/pdf/Parabene.pdf |text=Stellungnahme zu einer möglichen Krebsgefährdung durch Parabene. |format=PDF; 12&nbsp;kB |wayback=20140106171159}} krebshilfe.net, Stand: 13. Februar 2004.</ref> Die Warnung wurde damit begründet, dass Parabene eine dem Hormon [[Östrogen]] ähnliche Struktur aufweisen, was die Zellen des Brustgewebes eventuell zu unkontrolliertem Wachstum anregen könnte.
Eine Studie zur Exposition ergab jedoch keine Assoziation zwischen dem Gebrauch von [[Antitranspirant]]ien oder [[Deodorant]]ien und einer Brustkrebserkrankung. Darüber hinaus wurde zwischen verschiedenen Methoden der Achselhaarentfernung unterschieden, auch hier zeigten sich keine Zusammenhänge.<ref>[http://www.lgl.bayern.de/gesundheit/arbeitsplatz_umwelt/chemische_umweltfaktoren/parabenhaltige_deodorants_brustkrebs.htm ''Brustkrebsrisiko durch Paraben-haltige Deodorants''.] Bayerisches Landesamt für Gesundheit und Lebensmittelsicherheit.</ref>
Das [[Bundesinstitut für Risikobewertung]] (BfR) und der [[Wissenschaftlicher Ausschuss Verbrauchersicherheit|Wissenschaftliche Ausschuss Verbrauchersicherheit]] (SCCS) der Europäischen Kommission haben ebenfalls die Arbeiten von Darbre et al. überprüft und sehen keinen Zusammenhang zwischen der Verwendung von parabenhaltigen Deodorantien und Brustkrebserkrankungen.<ref>[http://www.bfr.bund.de/cm/343/parabenhaltige_deodorants_und_die_entstehung_von_brustkrebs.pdf Parabenhaltige Deodorants und die Entstehung von Brustkrebs (13. Februar 2004)] (PDF; 64&nbsp;kB) [[Bundesinstitut für Risikobewertung]].</ref><ref>[http://ec.europa.eu/health/scientific_committees/consumer_safety/docs/sccs_o_041.pdf EU SCCS - Opinion on Parabens (2011)] (PDF; 475&nbsp;kB).</ref><ref>[http://ec.europa.eu/health/archive/ph_risk/committees/04_sccp/docs/sccp_o_00d.pdf Stellungnahme] (PDF; 168&nbsp;kB) des ''Scientific Committee on Consumer Products'' zu Parabenen, Deodorantien und Brustkrebs (Stand: Januar 2005).</ref>

=== Hormonelle Wirksamkeit ===
Parabene (namentlich Propyl- und Butylparaben) gerieten in Verdacht, den sogenannten [[Endokrine Disruptoren|endokrinen Disruptoren]] anzugehören, das heißt, die Wirkung von Hormonen in Lebewesen zu behindern. Endokrine Disruptoren vermögen etwa bei Fischen, Vögeln, Reptilien und Säugetieren schädliche Wirkungen wie Fortpflanzungsstörungen und die „Verweiblichung“ von Männchen zu verursachen. Einer von der [[Generaldirektion Umwelt]] 2009 in Auftrag gegebenen Studie zufolge wurde ''[[in vitro]]'' in Rezeptorbindungsstudien gefunden, dass Parabene östrogene und [[antiandrogene]] Eigenschaften aufweisen. Im Tierversuch an erwachsenen Ratten vermochten bestimmte Parabene den Testosteronspiegel und die Spermienproduktion zu senken, jedoch waren die Studienergebnisse uneinheitlich. Zusätzlich habe sich in Studien mit Parabenmischungen eine östrogene Wirkung gezeigt. Allerdings sei die Datenlage insgesamt lückenhaft.<ref name="sota-edc">[https://ec.europa.eu/environment/chemicals/endocrine/pdf/sota_edc_final_report.pdf ''State of the Art of Endocrine Disruptors - Final Report''.] (PDF; 1,8&nbsp;MB) Report zur von der [[Generaldirektion Umwelt]] 2009 in Auftrag gegebene Studie zum Stand der Bewertung von endokrinen Disruptoren, 23. Dezember 2011.</ref>

Eine ab 2006 durchgeführte Studie von Wissenschaftlerinnen und Wissenschaftlern am [[Helmholtz-Zentrum für Umweltforschung – UFZ|Helmholtz-Zentrum für Umweltforschung (UFZ)]] in Leipzig (veröffentlicht im Jahr 2020) kommt zu dem Ergebnis, dass Kinder von Frauen, die in der Schwangerschaft mit ''n''-Butyl- oder ''iso''-Butyl-Paraben konservierte Kosmetika benutzten, ein höheres Risiko haben, später übergewichtig zu werden. Demnach neigten vor allem Mädchen stärker zu [[Übergewicht]], wenn im Organismus der Mutter während der Schwangerschaft eine erhöhte Parabenen-Konzentration nachweisbar gewesen war. Für Methyl-, Ethyl- und ''n''-Propyl-Paraben wurde dagegen kein Zusammenhang gefunden.<ref name="nature.com">B. Leppert, S. Strunz, B. Seiwert, L. Schlittenbauer, R. Schlichting, C. Pfeiffer, S. Röder, M. Bauer, M. Borte, G.I. Stangl, T. Schöneberg, A. Schulz, I. Karkossa, U.E. Rolle-Kampczyk, L. Thürmann, M. von Bergen, B.I. Escher, K.M. Junge, T. Reemtsma, I. Lehmann, T. Polte: ''Maternal paraben exposure triggers childhood overweight development''. In: ''Nature Communication'', 2020; [[doi:10.1038/s41467-019-14202-1]]</ref>

== Anwendungsbeschränkungen ==
Nach Auffassung des [[Wissenschaftlicher Ausschuss Verbrauchersicherheit|wissenschaftlichen Ausschusses für Verbrauchersicherheit]] (SCCS) der EU-Kommission von 2011 ist beim Menschen eine hormonelle Wirkung durch Parabene in kosmetischen Produkten bei Einhaltung der üblichen Anwendungsbedingungen nicht zu erwarten.<ref>[https://ec.europa.eu/health/scientific_committees/consumer_safety/docs/sccs_o_041.pdf ''Opinion on Parabens, COLIPA n° P82''.] (PDF; 475&nbsp;kB) des ''Scientific Committee on Consumer Safety'' zur Anwendungssicherheit von Parabenen in kosmetischen Produkten vom 14. Dezember 2010.</ref> Basierend auf der Beurteilung des SCCS hat das Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) den Stand der Bewertung der Parabene in einer Stellungnahme im Januar 2011 zusammengefasst.<ref>[http://www.bfr.bund.de/cm/343/verwendung_von_parabenen_in_kosmetischen_mitteln.pdf Verwendung von Parabenen in kosmetischen Mitteln.] (PDF; 65&nbsp;kB) [[Bundesinstitut für Risikobewertung]], 28. Januar 2011.</ref> Demnach sind Methyl- und Ethylparaben im erlaubten Konzentrationsbereich als sicher anzusehen. Die östrogene Potenz ist sehr gering.
Bei Butyl- und Propylparaben wird wegen der höheren östrogenen Potenz eine Höchstkonzentration von 0,19 % vorgeschlagen. Bis zu dieser Konzentration ist die Verwendung als sicher anzusehen. Auf die ohnehin nur selten eingesetzten Isopropyl-, Isobutyl-, Pentyl- und Phenylparaben sollte wegen der unvollständigen Datenlage vorläufig verzichtet werden. 2015 wurden die Höchstkonzetrationen für Butyl- und Propylparaben durch Änderung der Kosmetik-Verordnung implementiert, Isopropyl-, Isobutyl-, Pentyl- und Phenylparaben sind seitdem in kosmetischen Präparaten verboten.<ref name="EUR2014_358" />

In Babyprodukten, die zur Hautpflege im Windelbereich, wie Wundschutzcremes, eingesetzt werden, sind Propylparaben und Butylparaben seit 2015 verboten.<ref name="EUR2014_358" /><ref name="EUV2014_1004" /> Das Verbot gilt für alle „Windel-Kosmetika“ für Kinder unter drei Jahren. Grundlage ist eine Bewertung der Konservierungsstoffe durch den SCCS, da durch bestehende Hautreizungen, wie etwa einem ''wunden'' Po, die Parabene bei Babys unter sechs Monaten verstärkt in die Haut des Babys eindringen können. Bereits im Jahr 2011 wurden die beiden Parabene in Kinderkosmetika in Dänemark verboten.<ref>[http://www.test.de/Kosmetika-EU-verbietet-zwei-Parabene-in-Babycreme-4760879-0/ Kosmetika: EU verbietet zwei Parabene in Babycreme.] test.de, 20. Oktober 2014; abgerufen am 6. November 2014.</ref> Für Kinder über drei Jahren gilt die Anwendung von Propylparaben und Butylparaben in den festgelegten Konzentrationen weiterhin als sicher.<ref name="EUV2014_1004" />

=== Umweltexposition ===
In dem Südseestaat [[Palau]] sind zum Schutz der [[Korallenriff]]e seit Januar 2020 die Verwendung und der Verkauf von [[Sonnenschutzmittel]]n, die 10 verschiedene Substanzen enthalten, verboten. Diese Substanzen, die einen schädlichen Effekt auf die Umwelt haben und großteils im Verdacht stehen, als endokrine Disruptoren zu wirken, sind die als UV-Schutz eingesetzten Verbindungen [[Oxybenzon]], [[Octinoxat]], [[Octocrylen]] und [[4-Methylbenzylidencampher]] sowie die Konservierungsmittel [[Triclosan]], [[Phenoxyethanol]] und Methyl-, Ethyl-, Butyl- und Benzylparaben.<ref name="icriforu-201811" />

== Weblinks ==
* [http://www.test.de/Parabene-als-Konservierungsmittel-in-Kosmetika-Unnoetige-Verunsicherung-4590686-0/ ''Parabene als Konservierungsmittel in Kosmetika''.] [[Stiftung Warentest]], Stand 19. August 2013
* [http://ec.europa.eu/health/scientific_committees/docs/citizens_parabens_en.pdf European Scientific Committee on Consumer Safety: Parabens used in cosmetics.] (PDF; 388&nbsp;kB) „Factsheet“, nach Überarbeitung verabschiedet am 10. Oktober 2011
*[[Quarks (Medienmarke)|Quarks]]: [https://www.quarks.de/gesundheit/medizin/darum-ist-die-angst-vor-parabenen-unbegruendet/ Darum ist die Angst vor Parabenen unbegründet] 6. März 2019 | Aktualisiert: 22. Februar 2022

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="chemicalsafetyfacts">{{Internetquelle |autor= |url=https://www.chemicalsafetyfacts.org/parabens/ |titel=What Are Parabens? – Uses, Benefits, and Chemical Safety Facts  |werk=chemicalsafetyfacts.org |datum=2019-06-15 |sprache=en |abruf=2019-12-10}}</ref>
<ref name="cosmeticinfo">{{Internetquelle |url=https://cosmeticsinfo.org/paraben-information |titel=Paraben Information |werk=cosmeticsinfo.org |datum=2016 |sprache=en |offline=ja |archiv-url=https://web.archive.org/web/20191210192114/https://cosmeticsinfo.org/paraben-information |archiv-datum=2019-12-10 |archiv-bot= |abruf=2019-12-10}}</ref>
<ref name="EFSA_2004">{{Internetquelle |url=https://www.efsa.europa.eu/de/news/efsa-advises-safety-paraben-usage-food |titel=EFSA nimmt zur Sicherheit der Verwendung von Parabenen in Lebensmitteln Stellung |werk=EFSA |datum=29. September 2004 |abruf=2024-08-13}}</ref>
<ref name="EUR1964_54">Aufgenommen durch die {{EU-Richtlinie|1964|54}}</ref>
<ref name="EUR2006_52">{{EU-Richtlinie|2006|52|abruf=2019-12-08}}</ref>
<ref name="EUR2014_358">{{EU-Verordnung|2014|358|titel=der Kommission vom 9. April 2014|abruf=2019-12-08}}</ref>
<ref name="EUV2008_1333">{{EU-Verordnung|2008|1333|konsolidiert=2024-06-02}}</ref>
<ref name="EUV2014_1004">{{EU-Verordnung|2014|1004|titel=der Kommission vom 18. September 2014}}</ref>
<ref name="FAaC_1995">{{Literatur |Autor=Hajimu Ishiwata, Yuiko Takeda, Takashi Yamada, Yoshinori Watanabe, Takeshi Hosagai, Sumio Ito, Hiroyuki Sakurai, Gaku Aoki, Nobuyuki Ushiama |Titel=Determination and confirmation of methyl-hydroxybenzoate in royal jelly and other foods produced by the honey bee |Sammelwerk=Food Additives and Contaminants |Band=12 |Nummer=2 |Datum=1995-03 |Seiten=281 |DOI=10.1080/02652039509374302 |Sprache=en}}</ref>
<ref name="GESTIS_S">{{GESTIS|Name=4-Hydroxybenzoesäure|ZVG=492602|CAS=99-96-7|Abruf=2019-12-08}}</ref>
<ref name="GESTIS_M">{{GESTIS|Name=Methyl-4-hydroxybenzoat|ZVG=25810|CAS=99-76-3|Abruf=2023-01-03}}</ref>
<ref name="GESTIS_E">{{GESTIS|ZVG=25860|CAS=120-47-8|Name=4-Hydroxybenzoesäureethylester|Abruf=2007-12-01}}</ref>
<ref name="GESTIS_P">{{GESTIS|ZVG=25820|CAS=94-13-3|Abruf=2016-07-09}}</ref>
<ref name="GESTIS_B">{{GESTIS|Name=Butyl-4-hydroxybenzoat|ZVG=101201|CAS=94-26-8|Abruf=2023-01-03}}</ref>
<ref name="icriforu-201811">{{Internetquelle |url=https://www.icriforum.org/news/2018/11/republic-palau-bans-sunscreen-chemicals-protect-its-coral-reefs-and-unesco-world-herita |titel=The Republic of Palau Bans Sunscreen Chemicals to Protect its Coral Reefs and UNESCO World Heritage site – International Coral Reef Initiative |werk=icriforum.org |datum= |sprache=en |offline=ja |archiv-url=https://web.archive.org/web/20200311224841/https://www.icriforum.org/news/2018/11/republic-palau-bans-sunscreen-chemicals-protect-its-coral-reefs-and-unesco-world-herita |archiv-datum=2020-03-11 |archiv-bot= |abruf=2020-02-20}}</ref>
<ref name="JAgFCh_2008">{{Literatur |Autor=Yoon-Han Kang, Charlotte C. Parker, Andrew C. Smith, Keith W. Waldron |Titel=Characterization and Distribution of Phenolics in Carrot Cell Walls |Sammelwerk=Journal of Agricultural and Food Chemistry |Band=56 |Nummer=18 |Datum=2008-09-24 |Seiten=8558 |DOI=10.1021/jf801540k |Sprache=en}}</ref>
<ref name="JAgFCh_2014">{{Literatur |Autor=A. Y. Badjah Hadj Ahmed, Munir S. Obbed, Saikh M. Wabaidur, Zeid A. AlOthman, Nora H. Al-Shaalan |Titel=High-Performance Liquid Chromatography Analysis of Phenolic Acid, Flavonoid, and Phenol Contents in Various Natural Yemeni Honeys Using Multi-walled Carbon Nanotubes as a Solid-Phase Extraction Adsorbent |Sammelwerk=Journal of Agricultural and Food Chemistry |Band=62 |Nummer=24 |Datum=2014-06-05 |Seiten=5443 |DOI=10.1021/jf5011758}}</ref>
<ref name="Maeaettae">{{Literatur |Autor=Kaisu Määttä, Afaf Kamal-Eldin, Riitta Törrönen |Titel=Phenolic Compounds in Berries of Black, Red, Green, and White Currants (Ribes sp.) |Sammelwerk=Antioxidants & Redox Signaling |Band=3 |Nummer=6 |Datum=2001-12 |Seiten=981 |DOI=10.1089/152308601317203521 |Sprache=en}}</ref>
<ref name="Roempp">{{RömppOnline |ID=RD-08-02334 |Name=4-Hydroxybenzoesäure |Abruf=2019-12-08}}</ref>
<ref name="sigma_P">{{Sigma-Aldrich|SIAL|P53357|Name=Propyl 4-hydroxybenzoate|Abruf=2017-05-09}}</ref>
<ref name="Sigma_Ph">{{Sigma-Aldrich|sial|90668|Name=Phenyl 4-hydroxybenzoate, analytical standard|Abruf=2019-12-14}}</ref>
<ref name="StiftWarentest">{{Internetquelle |url=https://www.test.de/Parabene-als-Konservierungsmittel-in-Kosmetika-Unnoetige-Verunsicherung-4590686-0/ |titel=Parabene als Konservierungsmittel in Kosmetika |titelerg=Unnötige Verunsicherung |hrsg=[[Stiftung Warentest]] |datum=2013-08-19 |abruf=2019-12-09}}</ref>
<ref name="TabakerzV">{{§§|TabakerzV|dejure|text=Tabakerzeugnis-Verordnung, Anlage 1}}</ref>
<ref name="TabV">{{§§|TabV|dejure|text=Tabak-Verordnung, Anlage 1, aufgehoben am 19. Mai 2016}}</ref>
<ref name="PlantPhy_1998">{{Literatur |Autor=Jennifer Smith-Becker, Eric Marois, Elisabeth J. Huguet, Sharon L. Midland, James J. Sims, Noel T. Keen |Titel=Accumulation of Salicylic Acid and 4-Hydroxybenzoic Acid in Phloem Fluids of Cucumber during Systemic Acquired Resistance Is Preceded by a Transient Increase in Phenylalanine Ammonia-Lyase Activity in Petioles and Stems |Sammelwerk=Plant Physiology |Band=116 |Nummer=1 |Datum=1998-01-01 |Seiten=231 |DOI=10.1104/pp.116.1.231 |Sprache=en}}</ref>
<ref name="George A. Burdock">{{Literatur |Autor=George A. Burdock |Titel=Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients |Verlag=CRC Press |Datum=2001 |ISBN=978-1-4398-6327-5 |Seiten=1140 |Online={{Google Buch |BuchID=2kq3BgAAQBAJ |Seite=1140}} |Sprache=en}}</ref>
</references>

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[[Kategorie:4-Hydroxybenzoesäureester| Parabene]]
[[Kategorie:Lebensmittelkonservierungsstoff]]
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