Quelltext der Seite Methional

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:3-(methylthio)propanal 200.svg|Strukturformel von Methional]]
| Suchfunktion    = C4H8OS
| Andere Namen    = * 3-Methylsulfanylpropanal ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 3-(Methylmercapto)propionaldehyd 
* 3-(Methylthio)propionaldehyd 
* 3-(Methylthio)propanal
| Summenformel    = C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>OS
| CAS             = {{CASRN|3268-49-3}}
| EG-Nummer       = 221-882-5
| ECHA-ID         = 100.019.893
| PubChem         = 18635
| ChemSpider      = 17597
| Beschreibung    = hellgelbe stinkende Flüssigkeit<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Aldrich|W274704|Name=3-(Methylthio)propionaldehyde, ≥97%, FG|Abruf=2014-04-12}}</ref>
| Molare Masse    = 104,17 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = flüssig
| Dichte          = 1,043 g·cm<sup>−3</sup> (25 °C)<ref name="Sigma" />
| Schmelzpunkt    = <!--  [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" /> -->
| Siedepunkt      = 165–166 °C<ref name="Sigma" />
| Dampfdruck      = <!--  [[Pascal (Einheit)|hPa]] ( °C)<ref name="Sigma" /> -->
| Löslichkeit     = <!-- löslich in xyz ( g·l<sup>−1</sup> bei °C)<ref>Quelle:[ ]</ref> -->
| Brechungsindex  = 1,483 (20 °C)<ref name="Sigma" />
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=3-(Methylthio)propanal|ZVG=27270|CAS=3268-49-3|Abruf=2016-07-23}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|05}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|302+332|311|315|317|318|412}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|261|273|280|302+352|312|305+351+338+310}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten        = * {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte|Applikationsart=oral|Wert=700 mg·kg<sup>−1</sup>|Quelle=<ref name="Sigma" />}}
* {{ToxDaten|Typ=LC50|Organismus=Ratte|Applikationsart=inh.|Wert=5820 mg·m<sup>−3</sup>|Quelle=<ref name="Sigma" />}}
}}

'''Methional''' ist eine farblose flüssige [[Organik|organisch-chemische Verbindung]] und ein Abbauprodukt der schwefelhaltigen Aminosäure <small>L</small>-[[Methionin]]. In Kartoffel-Chips ist Methional eine wichtige geruchsbestimmende Komponente.<ref name=Bel>Faith C. Belanger, Rong Di & Daphna Havkin-Frenkel (2009) Increasing the Methional Content in Potato through Biotechnology, Biotechnology in Flavor Production, 185–188, {{DOI|10.1002/9781444302493.ch9}}.</ref> Spuren von Methional findet man auch in schwarzem Tee sowie in Produkten, die aus grünem Tee hergestellt werden. Methional enthält die funktionellen Gruppen eines [[Aldehyd]]s und eines [[Thioether]]s.

== Vorkommen ==
Methional kommt in der [[Concord (Rebsorte)|Rebsorte Concord]], [[Gemüsespargel|Spargel]], gebackenen Kartoffeln, Weizen- und anderem Brot, Schweizer Käse, Kakao, gerösteten Hasel- und Erdnüssen sowie anderen Lebensmitteln vor.<ref name=Yannai>{{Literatur | Autor=Shmuel Yannai | Titel=Dictionary of Food Compounds with CD-ROM | Verlag=Chapman & Hall/CRC | Ort=Boca Raton | Jahr=2004 | ISBN=1-58488-416-9 | Seiten=932}}</ref> Auch zum Geruch von geröstetem [[Kaffee]] trägt es bei.<ref name="Beverages2020">{{Literatur |Autor=Denis Richard Seninde, Edgar Chambers |Titel=Coffee Flavor: A Review |Sammelwerk=Beverages |Band=6 |Nummer=44 |Datum=2020 |Seiten=1–25 |DOI=10.3390/beverages6030044}}</ref>

Methional ist ein [[Geruchsstoff]], der sich z.&nbsp;B. bei der (thermisch induzierten) [[Maillard-Reaktion]] reduzierbarer [[Zucker]] und von [[Aminosäuren]] bildet. Es entsteht dabei aus α-Dicarbonyl-Verbindungen (Zwischenprodukte der komplexen Maillard-Reaktion) mit <small>L</small>-Methionin:<ref name=Bel/> 

CH<sub>3</sub>SCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>(NH<sub>2</sub>)CHCO<sub>2</sub>H + O → CH<sub>3</sub>SCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>N=CCO<sub>2</sub>H + H<sub>2</sub>O CH<sub>3</sub>SCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>N=CCO<sub>2</sub>H + H<sub>2</sub>O → CH<sub>3</sub>SCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CHO + NH<sub>3</sub> + CO<sub>2</sub> 

Methional zerfällt leicht in [[Acrolein]] und [[Methylmercaptan]]. Letzteres wird meist schnell durch Luftsauerstoff zu [[Dimethyldisulfid]] oxidiert. Dimethyldisulfid ist teilweise geschmacksbestimmend für Kartoffeln. 

Durch [[Flavine]] und Licht wird <small>L</small>-Methionin nichtenzymatisch zu Methional, [[Ammoniak]] und [[Kohlendioxid]] oxidiert.<ref>S. F. Yang, H. S. Ku, H. K. Pratt (1967) Photochemical Production of Ethylene from Methionine and Its Analogues in the Presence of Flavin Mononucleotide, The Journal of Biological Chemistry, 242, 5274–5280.</ref>

== Physiologie ==
Methional wirkt als [[allosterischer Modulator]] des [[Gustatorische Wahrnehmung#Geschmacksrezeptoren|Geschmacksrezeptors]] aus den beiden Proteinen [[T1R1]] und [[T1R3]]. An menschlichen Rezeptoren wird es in seiner Wirkstärke übertroffen von 3-(Methylthio)butanal.<ref name="pmid30087430">{{cite journal |author=Toda Y et al |title=Positive/Negative Allosteric Modulation Switching in an Umami Taste Receptor (T1R1/T1R3) by a Natural Flavor Compound, Methional |journal=Sci Rep |volume=8 |issue=1 |pages=11796 |date=August 2018 |pmid=30087430 |pmc=6081381 |doi=10.1038/s41598-018-30315-x |url=}}</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Eine großtechnisch realisierte [[Michael-Addition]] von Methylmercaptan an [[Acrolein]] liefert Methional:<ref name=NWU>Charles Hurd, Leon Gershbein (1947) Reactions of Mercaptans with Acrylic and Methacrylic Derivatives, Chemical Laboratory of Northwestern University, 69, 2328–2335.</ref> 

CH<sub>3</sub>SH + H<sub>2</sub>C=CHCHO → H<sub>3</sub>CS(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CHO

== Verwendung ==
Aus Methional wird [[Racemat|racemisches]] <small>DL</small>-Methionin mittels einer [[Strecker-Synthese]] in industriellem Maßstab hergestellt (Umsetzung mit [[Cyanwasserstoff]] und [[Ammoniak]]).

== Weblinks ==
{{Commonscat}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Aldehyd]]
[[Kategorie:Thioether]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Kaffeeinhaltsstoff]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

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