انتقل إلى المحتوى

تفاعل تحلق: الفرق بين النسختين

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
[نسخة منشورة][نسخة منشورة]
تم حذف المحتوى تمت إضافة المحتوى
ط طالع أيضاً
ط بوت: تعريب V2.1
 
سطر 1: سطر 1:
'''تفاعل التحلّق''' <ref>ترجمة [http://www.ldlp-dictionary.com/dictionaries/word/4280568/Al-Mughni%20Al-Akbar%20(En/Ar)/annulation Annulation] حسب قاموس المغني الأكبر من مكتبة لبنان ناشرون. {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20200414134650/http://www.ldlp-dictionary.com/dictionaries/word/4280568/Al-Mughni%20Al-Akbar%20(En/Ar)/annulation |date=14 أبريل 2020}}</ref> في [[كيمياء عضوية|الكيمياء العضوية]] هو [[تفاعل كيميائي]] يتضمن تشكيل [[مركب حلقي|حلقة]] جديدة في [[جزيء|الجزيء]].<ref>{{GoldBookRef|title=annulation|url=http://goldbook.iupac.org/A00367.html}} {{GoldBookRef|title=annelation|url=http://goldbook.iupac.org/A00365.html}}</ref> يمكن تشكيل الحلقات في الجزيئات للحصول على مركبات متعددة الحلقات مثل [[أسينات (كيمياء)|الأسينات]] أو [[هيليسين|الهيليسينات]]. من الأمثلة على تفاعلات التحلق كل من تفاعل تحلق روبنسون ''Robinson annulation'' و بعض [[إضافة حلقية|تفاعلات الإضافة الحلقية]].
'''تفاعل التحلّق''' <ref>ترجمة [http://www.ldlp-dictionary.com/dictionaries/word/4280568/Al-Mughni%20Al-Akbar%20(En/Ar)/annulation Annulation] حسب قاموس المغني الأكبر من مكتبة لبنان ناشرون. {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20200414134650/http://www.ldlp-dictionary.com/dictionaries/word/4280568/Al-Mughni%20Al-Akbar%20(En/Ar)/annulation |date=14 أبريل 2020}}</ref> في [[كيمياء عضوية|الكيمياء العضوية]] هو [[تفاعل كيميائي]] يتضمن تشكيل [[مركب حلقي|حلقة]] جديدة في [[جزيء|الجزيء]].<ref>{{GoldBookRef|title=annulation|url=http://goldbook.iupac.org/A00367.html}} {{GoldBookRef|title=annelation|url=http://goldbook.iupac.org/A00365.html}}</ref> يمكن تشكيل الحلقات في الجزيئات للحصول على مركبات متعددة الحلقات مثل [[أسينات (كيمياء)|الأسينات]] أو [[هيليسين|الهيليسينات]]. من الأمثلة على تفاعلات التحلق كل من تفاعل تحلق روبنسون ''Robinson annulation'' و بعض [[إضافة حلقية|تفاعلات الإضافة الحلقية]].


:[[ملف:AnnulationStrategies.png|400px|تفاعل تحلّق]]
:[[ملف:AnnulationStrategies.png|400px|تفاعل تحلّق]]


== تفاعل عبر تحلقي ==
== تفاعل عبر تحلقي ==
في التفاعل ''عبر تحلقي'' ''transannulation'' يتم تفاعل التحلق مروراً بحلقة متوفرة لتشكيل مركب [[جزيء ثنائي الحلقة|ثنائي الحلقة]] وذلك [[رابطة كربون-كربون|برابطة كربون-كربون]] [[تفاعل داخل الجزيء|داخل الجزيء]] مروراً بتشكيل حلقة أحادية ضخمة.
في التفاعل ''عبر تحلقي'' ''transannulation'' يتم تفاعل التحلق مروراً بحلقة متوفرة لتشكيل مركب [[جزيء ثنائي الحلقة|ثنائي الحلقة]] وذلك [[رابطة كربون-كربون|برابطة كربون-كربون]] [[تفاعل داخل الجزيء|داخل الجزيء]] مروراً بتشكيل حلقة أحادية ضخمة.


كمثال على ذلك تفاعل تشكل حلقة ''5-ميثيلين حلقي الأوكتانون'' من [[ألكين]]-[[كيتون]] والذي يمر عبر تشكل مركب كيتيل [[مركب وسطي|وسطي]] بوجود [[تحفيز|حفاز]] من يوديد الساماريوم الثنائي.<ref>''Construction of Bicyclic Ring Systems via a Transannular SmI2-Mediated Ketone-Olefin Cyclization Strategy''Gary A. Molander, Barbara Czakó, and Michael Rheam , J. Org. Chem.; '''2007'''; 72(5) pp 1755 - 1764; (Article) {{DOI|10.1021/jo062292d}}</ref>
كمثال على ذلك تفاعل تشكل حلقة ''5-ميثيلين حلقي الأوكتانون'' من [[ألكين]]-[[كيتون]] والذي يمر عبر تشكل مركب كيتيل [[مركب وسطي|وسطي]] بوجود [[تحفيز|حفاز]] من يوديد الساماريوم الثنائي.<ref>''Construction of Bicyclic Ring Systems via a Transannular SmI2-Mediated Ketone-Olefin Cyclization Strategy''Gary A. Molander, Barbara Czakó, and Michael Rheam , J. Org. Chem.; '''2007'''; 72(5) pp 1755 - 1764; (Article) {{|10.1021/jo062292d}}</ref>


:[[ملف:KetoneOlefinCyclization.png|400px|تفاعل تحلق كيتون - أوليفين]]
:[[ملف:KetoneOlefinCyclization.png|400px|تفاعل تحلق كيتون - أوليفين]]

النسخة الحالية 21:24، 15 نوفمبر 2023

تفاعل التحلّق [1] في الكيمياء العضوية هو تفاعل كيميائي يتضمن تشكيل حلقة جديدة في الجزيء.[2] يمكن تشكيل الحلقات في الجزيئات للحصول على مركبات متعددة الحلقات مثل الأسينات أو الهيليسينات. من الأمثلة على تفاعلات التحلق كل من تفاعل تحلق روبنسون Robinson annulation و بعض تفاعلات الإضافة الحلقية.

تفاعل تحلّق

تفاعل عبر تحلقي

[عدل]

في التفاعل عبر تحلقي transannulation يتم تفاعل التحلق مروراً بحلقة متوفرة لتشكيل مركب ثنائي الحلقة وذلك برابطة كربون-كربون داخل الجزيء مروراً بتشكيل حلقة أحادية ضخمة.

كمثال على ذلك تفاعل تشكل حلقة 5-ميثيلين حلقي الأوكتانون من ألكين-كيتون والذي يمر عبر تشكل مركب كيتيل وسطي بوجود حفاز من يوديد الساماريوم الثنائي.[3]

تفاعل تحلق كيتون - أوليفين

تفاعل تحلق بنزيني

[عدل]

يشير تفاعل التحلق البنزيني إلى المركبات الحلقية العطرية الناتجة من إضافة حلقة/حلقات عطرية إلى حلقة البنزين. يحوي الجدول أمثلة على هذه المركبات:

مشتق التحلق البنزيني مصدر المركب الحلقي
بنزوبيرين بيرين
كينولين بيريدين
إيزوكينولين
كرومين بيران
إيزوكرومين
إندول بيرول
إيزوإندول
بنزوفوران فوران
إيزوبنزوفوران
بنزإيميدازول إيميدازول

طالع أيضاً

[عدل]

المراجع

[عدل]
  1. ^ ترجمة Annulation حسب قاموس المغني الأكبر من مكتبة لبنان ناشرون. نسخة محفوظة 14 أبريل 2020 على موقع واي باك مشين.
  2. ^ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية. "annulation". Compendium of Chemical Terminology Internet edition. الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية. "annelation". Compendium of Chemical Terminology Internet edition.
  3. ^ Construction of Bicyclic Ring Systems via a Transannular SmI2-Mediated Ketone-Olefin Cyclization StrategyGary A. Molander, Barbara Czakó, and Michael Rheam , J. Org. Chem.; 2007; 72(5) pp 1755 - 1764; (Article) دُوِي:10.1021/jo062292d