عرض مصدر 3،1-حلقي الهكساديين

ليس لك صلاحية تعديل هذه الصفحة، للسبب التالي:

Your IP address is in a range that has been blocked on all Wikimedia Foundation wikis.

المنع أجراه ‪EPIC‬ السبب المعطى هو Open proxy/Webhost: See the help page if you are affected.

بداية المنع: 08:48، 2 يوليو 2024 انتهاء المنع: 08:48، 2 يوليو 2025

عنوان IP الحالي الخاص بك هو 206.189.44.186. النطاق المحظور هو 206.189.32.0/20 .

يرجى تضمين جميع التفاصيل المذكورة أعلاه في أي استفسارات تقوم بها. إذا كنت تعتقد أنه تم حظرك عن طريق الخطأ، يمكنك العثور على معلومات وإرشادات إضافية في السياسة العامة [[m:Special:MyLanguage/No open proxies ||لا وكلاء مفتوحين|]].

خلاف ذلك، لمناقشة الحجب، يرجى نشر طلب للمراجعة على ميتا ويكي. You could also send an email to the stewards VRT queue at stewards@wikimedia.org including all above details.

نص الصفحة:

{{معلومات كيمياء
| مرجع =
| الاسم = 3،1-حلقي الهكساديين
| صورة = 1-3-Cyclohexadiene.svg
| حجم صورة = 240px
| حجم صورة1 = 100px
| صورة يسار2 = 1,3-cyclohexadiene-3D-balls.png
| صورة يمين2 = 1,3-cyclohexadiene-3D-vdW.png
| الاسم النظامي = Cyclohexa-1,3-diene
| أسماء أخرى = 1,3-Cyclohexadiene, 1,2-Dihydrobenzene, 1,3-CHD
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations = 
| CASNo = 592-57-4
| CASOther =   
| EINECS = 
| PubChem = 11605
| SMILES = 
| InChI = 
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG = 
| ATCCode_prefix = 
| ATCCode_suffix = 
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C<sub>6</sub>H<sub>8</sub>
| MolarMass = 80.13 غ/مول
| Appearance = سائل عديم اللون
| Density = 0.84 غ/سم<sup>3</sup>
| MeltingPt = −89 °س  
| Melting_notes =
| BoilingPt = 80  °س  
| Boiling_notes = 
| Solubility = لا يمتزج مع الماء
| SolubleOther = 
| Solvent = 
| pKa = 
| pKb = }}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass = 
| EUIndex = 
| MainHazards = 
| NFPA-H = 
| NFPA-F = 
| NFPA-R = 
| NFPA-O =
| RPhrases = 
| SPhrases = 
| RSPhrases =
| LD50 =   
| FlashPt = 
| Autoignition = 
| ExploLimits = 
| PEL = }}
}}
'''3,1-حلقي الهكساديين''' هو [[مركب كيميائي]] [[مركب عضوي|عضوي]] من مجموعة [[مركب حلقي|المركبات الحلقية]] [[إشباع (مركبات)|غير المشبعة]]؛ حيث يتألف من حلقة سداسية حاوية على [[رابطة ثنائية|رابطتين مضاعفتين]]، وهو مصاوغ لـ [[4،1-حلقي الهكساديين]].

== التحضير ==
يحضر مركب 3,1-حلقي الهكساديين من تفاعل حذف [[بروميد الهيدروجين]] ([[نزع هاليد الهيدروجين]]) من ''2,1-ثنائي برومو حلقي الهكسان''، والذي يحصل عليه بدوره من تفاعل [[حلقي الهكسين]] مع [[بروم|البروم]]:<ref name="Günter Jeromin">{{استشهاد | الأخير = Jeromin | الأول = Günter  | سنة = 2006  | عنوان = Organische Chemie | ناشر = Harri Deutsch Verlag | ISBN = 978381711732-1 | صفحات = 135 }}{{أيقونة ألمانية}}</ref>

:[[ملف:Synthesis 1,3-Cyclohexadiene.svg|upright=1.5|تحضير 3،1-حلقي الهكساديين من حلقي الهكسين.]]

كما يمكن أن تتم عملية التحضير عن طريق [[تفاعل حلقي إلكتروني]] من ''5,3,1-هكساتريين'' إما بتحفيز [[كيمياء ضوئية|ضوئي]] أو عند درجات حرارة تفوق 110 °س.<ref>{{استشهاد بكتاب|الأخير=Roberts|الأول=Stanley|عنوان=Comprehensive Organic Functional Group Transformations: Synthesis: Carbon with No Attached Heteroatoms|سنة=1995|ناشر=Elsevier Science Ltd.|مكان=Cambridge, UK|isbn=0080423221|صفحات=419|مسار= https://books.google.com/books?id=0ukR60lO5S8C&pg=PA419&lpg=PA419&dq=Synthesis:+Carbon+with+No+Attached+Heteroatoms+1,3-cyclohexadiene&source=bl&ots=LE6rkA-F6O&sig=QNVGDVLg0R8e5rYPLZs672t-Esw&hl=en&sa=X&ei=WAviUND1HMm7iwLDhYGABQ&ved=0CDIQ6AEwAA#v=onepage&q=Synthesis%3A%20Carbon%20with%20No%20Attached%20Heteroatoms%201%2C3-cyclohexadiene&f=false|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20200125012524/https://books.google.com/books?id=0ukR60lO5S8C&pg=PA419&lpg=PA419&dq=Synthesis:+Carbon+with+No+Attached+Heteroatoms+1,3-cyclohexadiene&source=bl&ots=LE6rkA-F6O&sig=QNVGDVLg0R8e5rYPLZs672t-Esw&hl=en&sa=X&ei=WAviUND1HMm7iwLDhYGABQ&ved=0CDIQ6AEwAA#v=onepage&q=Synthesis%3A%20Carbon%20with%20No%20Attached%20Heteroatoms%201%2C3-cyclohexadiene&f=false|تاريخ أرشيف=2020-01-25}}</ref>

== الخواص ==
يوجد 3,1-حلقي الهكساديين على شكل سائل عديم اللون له رائحة منفّرة، ولا يمتزج مع الماء. يدخل المركب في تفاعل [[إضافة حلقية]] مثل [[تفاعل ديلز-ألدر]].<ref>Sanjeeva Rao Guppi, George A. O'Doherty, "1,3-Cyclohexadiene" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2008 John Wiley & Sons. {{دوي|10.1002/047084289X.rn00921}}</ref>

يعد المركب 3,1-حلقي الهكساديين أكثر ثباتاً من [[تصاوغ|مصاوغه]] [[4،1-حلقي الهكساديين]] وذلك بمقدار 8.5 كيلوجول/مول.<ref>NIST Chemistry WebBook [https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C628411&Units=SI&Mask=8#Thermo-React ''1,4-Cyclohexadiene''] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20161220144240/http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C628411&Units=SI&Mask=8 |date=20 ديسمبر 2016}}</ref>

== الاستخدامات ==
يستخدم 3,1-حلقي الهكساديين في [[كيمياء عضوية|الكيمياء العضوية]] كمانح للهيدروجين في تفاعلات [[هدرجة بالانتقال]] ''Transfer hydrogenation''؛ إذ أن تفاعل تحويله إلى [[بنزين (مركب كيميائي)|البنزين]] وإطلاقه لغاز [[هيدروجين|الهيدروجين]] هو تفاعل [[تفاعل طارد للحرارة|ناشر للحرارة]] تبلغ [[انثالبي قياسي للتفاعل|حرارته]] 25 كيلوجول/مول في الطور الغازي.<ref>US National Institute of Standards and Technology, NIST Chemistry WebBook [https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C592574&Units=SI&Mask=8#Thermo-React 1,3-Cyclohexadiene] [http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C71432&Units=SI&Mask=8&StartReac=50#Thermo-React Benzene] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20161220143637/http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C592574&Units=SI&Mask=8 |date=20 ديسمبر 2016}}</ref><ref>J. Sherman [https://metapress.com/pdf-preview.axd?code=xg78062p2312q56g&size=largest ''The heats of hydrogenation of unsaturated hydrocarbons''] Journal of the American Oil Chemists' Society; Volume 16, Number 2 / February, 1939 {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20120312052348/http://resources.metapress.com/pdf-preview.axd?code=xg78062p2312q56g&size=largest |date=12 مارس 2012}}</ref>

== المراجع ==
{{مراجع}}
{{ألكينات حلقية}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{شريط بوابات|الكيمياء|كيمياء عضوية}}

{{بذرة مركب عضوي}}

[[تصنيف:ألكينات حلقية]]
[[تصنيف:ديينات]]

116 تضمينا في هذه الصفحة

قالب:CASNo (عدل)
قالب:Cascite (عدل)
قالب:Chembox BoilingPt1 (عدل)
قالب:Chembox MeltingPt1 (عدل)
قالب:Hlist/styles.css (عدل)
قالب:InChI (عدل)
قالب:Pubchem (عدل)
قالب:Str left (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
قالب:Webarchive (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
قالب:ألكينات حلقية (عدل)
قالب:أيقونة ألمانية (عدل)
قالب:استبدل (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
قالب:استشهاد (عرض المصدر) (محمية جزئيا)
قالب:استشهاد بكتاب (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
قالب:اسم لغة (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
قالب:بذرة مركب عضوي (عدل)
قالب:بطاقة/icones.css (عدل)
قالب:بكسل (عدل)
قالب:تقليم (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
قالب:دوي (عدل)
قالب:رئيسي آخر (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
قالب:شريط (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
قالب:شريط بوابات (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
قالب:ص.م/styles.css (عدل)
قالب:ص.م/إشارة (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
قالب:ص.م/سطر (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
قالب:ص.م/سطر اختياري (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
قالب:ص.م/سطر مختلط اختياري (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
قالب:ص.م/سطر مختلط اختياري ويكي بيانات2 (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
قالب:ص.م/صورة (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
قالب:ص.م/صورة مضاعفة (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
قالب:ص.م/عنوان (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
قالب:ص.م/عنوان فرعي اختياري (عرض المصدر) (محمية جزئيا)
قالب:ص.م/غلق (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
قالب:ص.م/فاصل اختياري (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
قالب:ص.م/فتح (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
قالب:صندوق رسالة بذرة (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
قالب:صندوق رسالة بذرة/styles.css (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
قالب:صندوق معلومات كيمياء (عدل)
قالب:عدد (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
قالب:قائمة مخفية (عرض المصدر) (محمية جزئيا)
قالب:قيمة ويكي بيانات (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
قالب:كشف نطاق (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
قالب:لغة وصلة (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
قالب:مداخل على سطور (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
قالب:مراجع (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
قالب:مراجع/styles.css (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
قالب:معرفات مركب كيميائي (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
قالب:معلومات كيمياء (عدل)
قالب:معلومات كيمياء - خواص (عدل)
قالب:معلومات كيمياء - مخاطر (عرض المصدر) (محمية جزئيا)
قالب:معلومات كيمياء - معرفات (عرض المصدر) (محمية جزئيا)
قالب:معلومات كيمياء - ملحق (عرض المصدر) (محمية جزئيا)
وحدة:Arguments (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
وحدة:Arguments with aliases (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
وحدة:Asbox (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
وحدة:Buffer (عدل)
وحدة:Check for unknown parameters (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
وحدة:Chembox Identifiers (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
وحدة:Citation/CS1 (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
وحدة:Citation/CS1/COinS (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
وحدة:Citation/CS1/Configuration (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
وحدة:Citation/CS1/Configuration ltr (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
وحدة:Citation/CS1/Date validation (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
وحدة:Citation/CS1/Identifiers (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
وحدة:Citation/CS1/Utilities (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
وحدة:Citation/CS1/Whitelist (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
وحدة:Citation/CS1/styles.css (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
وحدة:Cite Q (عدل)
وحدة:Complex date (عدل)
وحدة:DateI18n (عدل)
وحدة:I18n (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
وحدة:I18n/complex date (عدل)
وحدة:ISOdate (عدل)
وحدة:Identifiers (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
وحدة:InfoboxImage (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
وحدة:Namespace detect (عدل)
وحدة:Namespace detect/config (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
وحدة:Namespace detect/data (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
وحدة:Navbar (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
وحدة:Navbar/configuration (عدل)
وحدة:Navbar/styles.css (عدل)
وحدة:Navbox (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
وحدة:Navbox/configuration (عدل)
وحدة:Navbox/styles.css (عدل)
وحدة:Navbox/وسائط (عدل)
وحدة:Pagetype (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
وحدة:Pagetype/config (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
وحدة:Pagetype/disambiguation (عدل)
وحدة:Pagetype/rfd (عدل)
وحدة:Pagetype/setindex (عدل)
وحدة:Pagetype/softredirect (عدل)
وحدة:Plural (عدل)
وحدة:Portal (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
وحدة:Portal/images/aliases (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
وحدة:Portal/images/ا (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
وحدة:Portal/images/ك (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
وحدة:Portal/styles.css (عدل)
وحدة:Separated entries (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
وحدة:String (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
وحدة:TableTools (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
وحدة:Webarchive (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
وحدة:Wikidata/تتبع (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
وحدة:Wikidata2 (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
وحدة:Wikidata2/Math (عدل)
وحدة:Wikidata2/filter claims (عدل)
وحدة:Wikidata2/sort claims (عدل)
وحدة:WikidataIB (عدل)
وحدة:WikidataIB/i18n (عدل)
وحدة:WikidataIB/nolinks (عدل)
وحدة:WikidataIB/titleformats (عدل)
وحدة:Wikitext Parsing (عدل)
وحدة:Yesno (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
وحدة:قائمة مخفية (عدل)
وحدة:لغات (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)
وحدة:لغات/بيانات (عرض المصدر) (حماية جزئية - السماح للمحررين)

ارجع إلى 3،1-حلقي الهكساديين.

مجلوبة من «https://ar.wikipedia.org/wiki/3،1-حلقي_الهكساديين»