Ацикловір

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Ацикловір
Систематизована назва за IUPAC
2-amino-9-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6,9-dihydro-3H-purin-6-one
Класифікація
ATC-код J05AB01
PubChem 2022
CAS 59277-89-3
DrugBank DB00787
Хімічна структура
Формула C8H11N5O3 
Мол. маса 225.21 г/моль
Фармакокінетика
Біодоступність 10-20% (перорально)
Метаболізм печінка, ~14%
Період напіввиведення 2.2-20 годин
Екскреція Нирки
Реєстрація лікарського засобу в Україні
Ріст ланцюга при реплікації чи зворотній транскприкпії вірусної нуклеїнової кислоти (при включеному аномальному ацикловірі)

Ацикловір (Aciclovir[1]) — протигерпесвірусний препарат, особливо ефективний щодо вірусів простого герпесу, оперізуючого герпесу/вітряної віспи. На інші віруси не діє. Ацикловір є аналогом пуринового нуклеозиду дезоксигуанозину, нормального компонента ДНК.

Дизайнер ацикловіру — американська фармакологиня Гертруда Елайон[2], яка у 1988 році стала лауреатом Нобелівської премії з фізіології і медицини за розробку принципів створення препаратів, орієнтованих на «молекулярні мішені», до яких відносять і ацикловір.

Механізм дії

[ред. | ред. код]

Структура молекули ацикловіру схожа на нуклеозид дезоксигуанозин, який складається з гуаніну і дезоксирибози. Вірусні тимідинкінази додають до ацикловіру фосфорну групу. Далі до сполуки додається друга фосфорна група за допомогою гуанілаткінази клітини-хазяїна. Третя фосфорна група приєднується різними клітинними кіназами (фосфогліцераткіназою, фосфоенолпіруваткарбоксикіназою або піруваткіназою). Таким чином утворюється ацикловіртрифосфат, який конкурує з дГТФ при синтезі вірусної ДНК і пригнічує роботу вірусної ДНК-полімерази. При включенні до вірусної молекули ДНК ацикловір блокує подальше добудовування нуклеотидів у ланцюг.

Препарат діє вибірково на синтез вірусної ДНК. На реплікацію ДНК клітин людини ацикловіртрифосфат практично не впливає.

Фармакокінетика

[ред. | ред. код]

Всмоктується у травній системі, біодоступність — 10-20 %. Зв'язування з білками плазми — 9-33 %, концентрація у спинномозковій рідині — близько 50 % від концентрації в плазмі, проникає через плацентарний і гематоенцефалічний бар'єри.

Метаболізується в печінці, основний метаболіт — 9-карбоксиметоксиметілгуанін, близько 84 % виводиться нирками у незміненому вигляді й 14 % — у вигляді метаболіта.

Показання

[ред. | ред. код]

Терапія клінічних проявів уражень шкіри й слизових оболонок, які спричинює віруси простого герпесу — герпесвіруси людини 1 та 2 типу (Herpes simplex 1 і 2); герпесвірусом людини 3 типу (оперізуючий герпес і вітряна віспа). Ацикловір при простому герпесі запобігає утворенню нових елементів висипу, знижує ймовірність шкірної дисемінації й вісцеральних ускладнень, прискорює утворення кірок. Ацикловір зменшує інтенсивність ураження при оперізуючому герпесі, послаблює біль у гострій фазі.

Застосовують також для профілактики первинних і рецидивуючих інфекцій, які спричинює вірус Herpes simplex 1 і 2 типу у хворих як з нормальним, так і з ослабленим імунним статусом, у тому числі й імунодефіцитами при ВІЛ-інфекції.

Препарат чинить також імуностимулюючу дію. Застосовують ацикловір внутрішньовенно, всередину і місцево (у вигляді мазі або крему). Препарат має серйозну міжнародну доказову базу ефективності стосовно вищеназваних герпесвірусів людини.[3]

Протипоказання

[ред. | ред. код]

Підвищена чутливість до ацикловіру або якої-небудь допоміжної речовини препарату. Вживання препарату протипоказане у період лактації. З обережністю слід приймати при дегідратації, нирковій недостатності, неврологічних порушеннях, в тому числі й в анамнезі.

Побічні дії

[ред. | ред. код]

Препарат, зазвичай, добре переноситься. Але можливі певні побічні дії:

  • З боку травної системи: в поодиноких випадках — біль в животі, нудота, блювання, діарея.
  • У крові: скороминуще незначне підвищення активності амінотрансфераз, рідко — невелике підвищення рівнів сечовини і креатиніну, гіпербілірубінемія, лейкопенія, анемія.
  • З боку ЦНС: рідко — головний біль, слабкість; в окремих випадках — тремор, запаморочення, підвищена стомлюваність, сонливість, галюцинації.
  • Алергічні реакції: шкірний висип.
  • Інші: рідко — алопеція, гарячка.

Список препаратів

[ред. | ред. код]

Випускається у формі кремів, ліофілізатів, мазей, порошків і таблеток[4]

Креми:

  • ЗОВІРАКС™, ГлаксоСмітКлайн, Консьюмер Хелскер (GB), 5 %, Туби 2 г № 1x1
  • ЛІПСТЕР, АТ Фармак (UA), 5 %, Туби 5 г № 1x1
  • АГЕРП, Сперко (UA), 5 %, Туби 2 г № 1x1
  • АЦИКЛОСТАД, СТАДА Арцнайміттель АГ (DE), 5 %, Туби 2 г № 1x1
  • ВІРОЛЕКС, ВІРОЛЕКС, КРКА (SI), 5 %, Туби 5 г № 1x1

Ліофілізати,

  • ЗОВІРАКС™, ГлаксоСмітКляйн Експорт Лтд (GB), 250 мг, Флак. № 5x1
  • АЦИКЛОВІР-БЄЛМЕД, Бєлмедпрепарати (BY), 250 мг, 500 мг, Флак. № 1x1, № 1x1

Мазі

  • ЗОВІРАКС™, ГлаксоСмітКляйн Експорт Лімітед (GB), 30 мг/г, Туби 4,5 г № 1x1
  • АЦИКЛОВІР-ВІШФА, АЦИКЛОВІР-ВІШФА, ТОВ ДКП Фармацевтична фабрика (UA, Житомирська область, Житомирський район, село Танишівка, вул. Корольова, б. 4), 2,5 %, Туби 10 г № 1x1
  • ГЕРПЕВІР, ВАТ Київмедпрепарат (UA), 2,5 %, Туби 5 г № 1x1, 15 г № 1x1

Порошки

  • ВІРОЛЕКС, КРКА (SI), 250 мг, Флак. № 5x1
  • ГЕРПЕВІР, ГЕРПЕВІР, ВАТ Київмедпрепарат (UA), 250 мг, Флак. № 10x1
  • МЕДОВІР, Медокемі ЛТД (CY), 250 мг, 500 мг, Флак. № 10x1, № 10x1

Таблетки

  • ЗОВІРАКС™, ГлаксоСмітКляйн Експорт Лтд (GB), 200 мг, Бліс. № 5x5
  • ГЕВІРАН, Фармацевтичний завод ПОЛЬФАРМА С. А. (PL), 200 мг, 400 мг, 800 мг, Бліс. № 10x3, № 10x3, № 10x3
  • АЦИКЛОВІР-ФАРМАК, АТ Фармак (UA), 200 мг, Бліс. № 10x2,
  • АЦИКЛОВІР, АТ Лекхім-Харків (UA), 200 мг, Бліс. № 10x1, № 10x2
  • АЦИКЛОВІР 200 СТАДА, СТАДА Арцнайміттель АГ (DE), 200 мг, Бліс. № 25x1, № 25x4
  • АЦИКЛОВІР 400 СТАДА, СТАДА Арцнайміттель АГ (DE), 400 мг, Бліс. № 5x5, № 5x7
  • АЦИКЛОВІР 800 СТАДА, СТАДА Арцнайміттель АГ (DE), 800 мг, Бліс. № 35x1
  • АЦИКЛОВІР-АСТРАФАРМ, ТОВ АСТРАФАРМ (UA), 200 мг, Бліс. № 10x1, № 10x2
  • АЦИКЛОВІР-ДАРНИЦЯ, ЗАТ Фармацевтична фірма Дарниця (UA), 200 мг, Конт. чарун. упак. № 10x2
  • ГЕРПЕВІР, ВАТ Київмедпрепарат (UA), 200 мг, 400 мг, Бліс. № 10x1, № 10x2
  • ЛІПСТЕР 400, АТ Фармак (UA), 400 мг, Бліс. № 10x2
  • ЛІПСТЕР 800, АТ Фармак (UA), 800 мг, Бліс. № 10x2
  • МЕДОВІР, Медокемі ЛТД (CY), 400 мг, 800 мг, Бліс. № 10x1, № 10x1

Див. також

[ред. | ред. код]

Примітки

[ред. | ред. код]
  1. ↑ То��гові назви, що на 2013 р. зареєстровані в Україні — Зовіракс™, Герпевір®, Ацикловір-Фармекс, Біоцикловір-Біофарма, Ацикловір-Астрафарм, Ацикловір СТАДА®, Ацикловір-Дарниця, Віролекс, Ацикловір-Фармак, Ацивір, Ацикловір-ВІШФА, Ацик®, Агерп, Гевіран, Медовір.
  2. ↑ Nicole Kresge, Robert D. Simoni (2008). Developing the Purine Nucleoside Analogue Acyclovir: the Work of Gertrude B. Elion. Journal of Biological Chemistry. 283 (19): e11—e11. ISSN 0021-9258.
  3. ↑ Graham Worrall (6 Jan 1996). «Acyclovir in recurrent herpes labialis». BMJ 312 (7022): 6. doi:10.1136/bmj.312.7022.6. PMC 2349724. PMID 8555890. — Editorial
  4. ↑ Сайт rx.ua, сторінка inn-mnn/aciklovir (АЦИКЛОВІР)

Література

[ред. | ред. код]
  • Фармацевтична хімія : [арх. 11 березня 2021] : підручник / ред. П. О. Безуглий. — Вінниця : Нова Книга, 2008. — 560 с. — ISBN 978-966-382-113-9. (С.?)
  • Фармакологія: підручник / І. В. Нековаль, Т. В. Казанюк. — 4-е вид., виправл. — К.: ВСВ «Медицина», 2011.— 520 с. ISBN 978-617-505-147-4 (С.?)
  • Harvey Stewart C. in Remington's Pharmaceutical Sciences 18th edition: (ed. Gennard, Alfonso R.) Mack Publishing Company, 1990. ISBN 0-912734-04-3. (англ.) (P.?)
  • Huovinen P., Valtonen V. in Kliininen Farmakologia (ed. Neuvonen et al.). Kandidaattikustannus Oy, 1994. ISBN 951-8951-09-8. (англ.) (P.?)
  • Périgaud C., Gosselin G., Imbach J. -L.: Nucleoside analogues as chemotherapeutic agents: a review. Nucleosides and nucleotides 1992; 11(2-4) (англ.) (P.?)
  • Rang H.P., Dale M.M., Ritter J.M.: Pharmacology, 3rd edition. Pearson Professional Ltd, 1995. 2003 (5th) edition ISBN 0-443-07145-4; 2001 (4th) edition ISBN 0-443-06574-8; 1990 edition ISBN 0-443-03407-9. (англ.) (P.?)

Посилання

[ред. | ред. код]


Таблетки Це незавершена стаття про лікарські засоби.
Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її.
Отримано з https://uk.wikipedia.org/w/index.php?title=Ацикловір&oldid=43582357