ฟีนิลอะลานีน

ฟีนิลอะลานีน
	; Skeletal formula of L-phenylalanine
	; L-Phenylalanine at physiological pH
ball-and-stick model	space-filling model
ชื่อ
Pronunciation	US: /ˌfɛnəlˈæləniːn/, UK: /ˌfiːnaɪl-/
	IUPAC name Phenylalanine
	Systematic IUPAC name (S)-2-Amino-3-phenylpropanoic acid
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	L: 63-91-2 ; D/L: 150-30-1 ; D: 673-06-3 ;
3D model (JSmol)	L: รูปภาพแบบโต้ตอบ; L Zwitterion: รูปภาพแบบโต้ตอบ;
ChEBI	L: CHEBI:17295 ; D: CHEBI:16998 ;
ChEMBL	L: ChEMBL301523 ;
เคมสไปเดอร์	L: 5910 ; D/L: 969 ; D: 64639 ;
ดรักแบงก์	L: DB00120 ;
ECHA InfoCard	100.000.517
IUPHAR/BPS	L: 3313;
KEGG	L: D00021 ;
ผับเคม CID	L: 6140; D/L: 994; D: 71567;
UNII	L: 47E5O17Y3R ; D/L: 8P946UF12S ; D: 032K16VRCU ;
CompTox Dashboard (EPA)	L: DTXSID4040763 ;
	InChI InChI=1S/C9H11NO2/c10-8(9(11)12)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6,10H2,(H,11,12)/t8-/m0/s1 Key: COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N ; L: Key: COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBBC; D/L: Key: COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N; D: Key: COLNVLDHVKWLRT-MRVPVSSYSA-N;
	SMILES L: c1ccc(cc1)C[C@@H](C(=O)O)N; L Zwitterion: [NH3+][C@@H](CC1=CC=CC=C1)C([O-])=O;
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C9H11NO2
มวลโมเลกุล	165.192 g·mol−1
pKa	1.83 (คาร์บอกซิล), 9.13 (อะมิโน)
ความอันตราย
NFPA 704 (fire diamond)	2 1 0
	หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

ฟีนิลอะลานีน (อังกฤษ: phenylalanine, สัญลักษณ์: Phe, F)^[3] คือกรดอะมิโนชนิดหนึ่งที่จัดเป็นกรดอะมิโนจำเป็น เนื่องจากร่างกายไม่สามารถสังเคราะห์เองได้ กรดอะมิโนชนิดนี้จึงต้องได้รับจากอาหาร ฟีนิลอะลานีนมีสูตรโครงสร้างทางเคมีคือ C₆H₅CH₂CH(NH₂)COOH

สมบัติ

ฟีนิลอะลานีนมีสูตรโมเลกุลคือ C
₉H
₁₁NO
₂ และมีมวลโมเลกุลเท่ากับ 165.19 g/mol ในโครงสร้างประกอบด้วยหมู่ฟังก์ชันได้แก่หมู่ฟีนิล ซึ่งเป็นวงอะโรมาติคคาร์บอน 1 หมู่, หมู่อะมิโน 1 หมู่ และหมู่คาร์บอกซิล 1 หมู่

ประโยชน์

เนื่องจากร่างกายยังสามารถเปลี่ยนฟีนิลอะลานีนให้กลายเป็นกรดอะมิโนที่มีชื่อว่าไทโรซีนได้ โดยไทโรซีนเป็นกรดอะมิโนที่มีความสำคัญในการสังเคราะห์ฮอร์โมนหลายชนิด เช่น เอพิเนฟรีน (epinephrine), นอร์เอพิเนฟรีน (norepinephrine) และไทรอยด์ฮอร์โมน (thyroid hormone) และเนื่องจากการที่ฮอร์โมนเอพิเนฟรินเป็นฮอร์โมนที่ส่งผลต่ออารมณ์ ถ้าหากร่างกายขาดฟีนิลอะลานีนก็จะทำให้เกิดอาการสับสน หดหู่ ขาดความกระปรี้กระเปร่า มีปัญหาเรื่องความจำ เป็นต้น^[4]

กรดอะมิโนจำเป็นชนิดอื่น

ในเด็กมีเพิ่มอีก 2 ตัว ดังนี้

ฮิสทิดีน (histidine)
อาร์จินีน (arginine)

อ้างอิง

↑ ^1.0 ^1.1 Ihlefeldt, Franziska Stefanie; Pettersen, Fredrik Bjarte; von Bonin, Aidan; Zawadzka, Malgorzata; Görbitz, Prof. Carl Henrik (2014). "The Polymorphs of L‐Phenylalanine". Angew. Chem. Int. Ed. 53 (49): 13600–13604. doi:10.1002/anie.201406886. PMID 25336255.
↑ Dawson RM, และคณะ (1959). Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press.
↑ "Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides". IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. 1983. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 9 October 2008. สืบค้นเมื่อ 5 March 2018.
↑ http://www.umm.edu/altmed/articles/phenylalanine-000318.htm

แหล่งข้อมูลอื่น

[Ihlefeldt-1] 1.0 ^1.1 Ihlefeldt, Franziska Stefanie; Pettersen, Fredrik Bjarte; von Bonin, Aidan; Zawadzka, Malgorzata; Görbitz, Prof. Carl Henrik (2014). "The Polymorphs of L‐Phenylalanine". Angew. Chem. Int. Ed. 53 (49): 13600–13604. doi:10.1002/anie.201406886. PMID 25336255.

[2] Dawson RM, และคณะ (1959). Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press.

[3] "Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides". IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. 1983. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 9 October 2008. สืบค้นเมื่อ 5 March 2018.

[4] ttp://www.umm.edu/altmed/articles/phenylalanine-000318.htm

[3]