Pojdi na vsebino

Ogled vira Oksalna kislina

← Oksalna kislina

Za urejanje te strani nimate dovoljenja zaradi naslednjih razlogov:

Urejanje z vašim uporabniškim imenom oziroma IP-naslovom je onemogočeno.
Blokiral vas je ‪MZaplotnik‬. Utemeljitev (glej pravila blokiranja):

Wikipedija:Dolgotrajni vandalizem/HOY, napadi z open proxyja

Vaš IP-naslov je 206.189.44.186.

Preprečeno vam je le urejanje strani, še vedno pa jih lahko berete. Če ste želeli stran le prebrati in ste naleteli na to sporočilo, ste verjetno sledili rdeči povezavi. Te povezave vodijo na še neobstoječe strani, na mestu katerih se prikaže urejevalni zaslon. Težav ne boste imeli, če boste sledili le modrim povezavam.

Če vas zanima, kdaj blokiranje poteče, poiščite svoje uporabniško ime ali IP-naslov na spisku blokiranj.

Če je kot razlog za blokiranje navedeno »uporabniško ime«, »username« ali kaj podobnega, ste bili vi ali kdo, s katerim si delite IP-naslov, blokirani zaradi neprimernega ali sumljivega uporabniškega imena. Za več informacij si preberite pravila glede uporabniških imen. Če ste mnenja, da ime ni neprimerno ali če ga niste registrirali vi, se po spodaj opisanem postopku obrnite na administratorja, ki vas je blokiral.

Nedolžni?

Urejanje Wikipedije smo včasih prisiljeni preprečiti IP-razponom ali skupnim posredniškim strežnikom. S tem urejanje žal onemogočimo tudi nedolžnim. Tedaj bi to moralo biti pojasnjeno zgoraj.

Včasih, navadno za 24 ur, blokiramo tudi posamezne dinamične IP-naslove. Občasno s tem preprečimo urejanje ljudem, ki imajo z blokiranim uporabnikom skupen dinamični IP-naslov.

Opravičujemo se za kakršne koli nevšečnosti, ki bi jih to lahko povzročilo. Če na tovrstno težavo naletite pogosto in bi nam jo radi pomagali odpraviti, navežite stik s katerim izmed administratorjev ter z vašim ponudnikom internetnih storitev (ISP). Administratorji lahko ugotovijo čas, datum in IP-naslov, katerega uporabnik se je neprimerno vedel, ter vam opišejo vzrok težave. Te podatke lahko potem sporočite svojemu ISP s pojasnilom, da zaradi neprimernega vedenja druge pri njih registrirane stranke ne morete urejati Wikipedije in ga prosite za pomoč.

Kaj storiti

Vaš IP-naslov je 206.189.44.186. Prosimo, da ga skupaj z uporabniškim imenom, če ga imate, navedete pri vseh morebitnih poizvedovanjih.

O tem se lahko po e-pošti pogovorite s sodelavcem ‪MZaplotnik‬ ali katerim drugim administratorjem. Če boste zahtevali odblokiranje, pri tem navedite »Wikipedija:Dolgotrajni vandalizem/HOY, napadi z open proxyja«, saj vam administrator brez tega podatka ne bo mogel pomagati. Če je le mogoče, navedite tudi svoj IP-naslov (206.189.44.186), saj bo morda potreboval tudi tega.

Vedite, da lahko pripomoček »Pošlji uporabniku e-pismo« uporabljate le, če ste se v Wikipediji registrirali in ste v uporabniških nastavitvah navedli veljaven e-poštni naslov.

Če želite izvoziti izvorno besedilo članka, uporabite orodje izvoz strani ali izvorno besedilo.

Urejanje z vašim uporabniškim imenom oziroma IP-naslovom je onemogočeno.
Blokiral vas je ‪MZaplotnik‬. Utemeljitev (glej pravila blokiranja):

Wikipedija:Dolgotrajni vandalizem/HOY, napadi z open proxyja

Vaš IP-naslov je 206.189.44.186.

Preprečeno vam je le urejanje strani, še vedno pa jih lahko berete. Če ste želeli stran le prebrati in ste naleteli na to sporočilo, ste verjetno sledili rdeči povezavi. Te povezave vodijo na še neobstoječe strani, na mestu katerih se prikaže urejevalni zaslon. Težav ne boste imeli, če boste sledili le modrim povezavam.

Če vas zanima, kdaj blokiranje poteče, poiščite svoje uporabniško ime ali IP-naslov na spisku blokiranj.

Če je kot razlog za blokiranje navedeno »uporabniško ime«, »username« ali kaj podobnega, ste bili vi ali kdo, s katerim si delite IP-naslov, blokirani zaradi neprimernega ali sumljivega uporabniškega imena. Za več informacij si preberite pravila glede uporabniških imen. Če ste mnenja, da ime ni neprimerno ali če ga niste registrirali vi, se po spodaj opisanem postopku obrnite na administratorja, ki vas je blokiral.

Nedolžni?

Urejanje Wikipedije smo včasih prisiljeni preprečiti IP-razponom ali skupnim posredniškim strežnikom. S tem urejanje žal onemogočimo tudi nedolžnim. Tedaj bi to moralo biti pojasnjeno zgoraj.

Včasih, navadno za 24 ur, blokiramo tudi posamezne dinamične IP-naslove. Občasno s tem preprečimo urejanje ljudem, ki imajo z blokiranim uporabnikom skupen dinamični IP-naslov.

Opravičujemo se za kakršne koli nevšečnosti, ki bi jih to lahko povzročilo. Če na tovrstno težavo naletite pogosto in bi nam jo radi pomagali odpraviti, navežite stik s katerim izmed administratorjev ter z vašim ponudnikom internetnih storitev (ISP). Administratorji lahko ugotovijo čas, datum in IP-naslov, katerega uporabnik se je neprimerno vedel, ter vam opišejo vzrok težave. Te podatke lahko potem sporočite svojemu ISP s pojasnilom, da zaradi neprimernega vedenja druge pri njih registrirane stranke ne morete urejati Wikipedije in ga prosite za pomoč.

Kaj storiti

Vaš IP-naslov je 206.189.44.186. Prosimo, da ga skupaj z uporabniškim imenom, če ga imate, navedete pri vseh morebitnih poizvedovanjih.

O tem se lahko po e-pošti pogovorite s sodelavcem ‪MZaplotnik‬ ali katerim drugim administratorjem. Če boste zahtevali odblokiranje, pri tem navedite »Wikipedija:Dolgotrajni vandalizem/HOY, napadi z open proxyja«, saj vam administrator brez tega podatka ne bo mogel pomagati. Če je le mogoče, navedite tudi svoj IP-naslov (206.189.44.186), saj bo morda potreboval tudi tega.

Vedite, da lahko pripomoček »Pošlji uporabniku e-pismo« uporabljate le, če ste se v Wikipediji registrirali in ste v uporabniških nastavitvah navedli veljaven e-poštni naslov.

Če želite izvoziti izvorno besedilo članka, uporabite orodje izvoz strani ali izvorno besedilo.

Vaš IP-naslov je v razponu, ki je blokiran v vseh vikijih Fundacije Wikimedia.
Blokiranje je opravil_a uporabnik_ca ‪EPIC‬. Navedeni razlog: Open proxy/Webhost: See the help page if you are affected.
- Začetek blokiranja: 09:48, 2. julij 2024
- Pretek blokiranja: 09:48, 2. julij 2025
Vaš trenutni IP-naslov je 206.189.44.186. Blokirani razpon je 206.189.32.0/20.
Prosimo, da v vseh morebitnih poizvedbah vključite vse zgornje podrobnosti. Če menite, da ste bili blokirani po pomoti, lahko najdete dodatne informacije in navodila v globalnem pravilniku Brez odprtih posredniških strežnikov.
V nasprotnem primeru prosimo, da za razpravo o blokiranju objavite zahtevek za pregled v Meta-Wikiju. Lahko tudi pošljete e-pošto v čakalno vrsto upravnikov VRT na stewards@wikimedia.org, vključno z vsemi zgornjimi podatki.

Vsebino te strani si lahko ogledate in jo kopirate.

{{Chembox
| Verifiedfields = changed
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 476995784
| ImageFile = Oxalsäure3.svg
|  ImageSize = 140
|  ImageName = Strukturna formula oksalne kisline
| ImageFileL1 = Oxalic-acid-3D-balls.png
|  ImageSizeL1 =
| ImageFileR1 = Oxalic-acid-3D-vdW.png
|  ImageNameR1 = Prostorski model oksalne kisline
| ImageFile2 = Oxalic acid dihydrate.jpg
|  ImageName2 = Dihidrat oksalne kisline
| IUPACName = etandiojska kislina
|  OtherNames = oksalna kislina
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|  CASNo = 144-62-7
|   CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
|  PubChem = 971
|   PubChem_Ref = {{Pubchemcite|correct|PubChem}}
|  ChemSpiderID = 946
|   ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
|  UNII = 9E7R5L6H31
|   UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
|  EINECS = 205-634-3
|  UNNumber = 3261
|  DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB03902
|  KEGG_Ref = {{keggcite|changed|kegg}}
| KEGG = C00209
|  MeSHName = Oxalic+acid
|  ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 16995
|  RTECS = RO2450000
|  ATCvet = yes
|  ATCCode_prefix = P53
|  ATCCode_suffix = AG03
|  SMILES = C(=O)(C(=O)O)O
|  ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 146755
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C2H2O4/c3-1(4)2(5)6/h(H,3,4)(H,5,6)
|  StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N
|  Beilstein = 385686
|  Gmelin = 2208
|  3DMet = B00059}}
| Section2 = {{Chembox Properties
|  C = 2
|  H = 2
|  O = 4
|  MolarMass_notes =<br /> (anhidrid) <br /> 126,07 g mol<sup>−1</sup> (dihidrat)
|  ExactMass = 89,995308552 g mol<sup>−1</sup>
|  Appearance = beli kristali
|  Density = 1,90 g cm<sup>−3</sup> (anhidrid) <br /> 1.653 g cm<sup>−3</sup> (dihidrat)
|  MeltingPtC = 102
|  MeltingPtCH = 103
|  Melting_notes = {{convert|101.5|C|F}} dihidrat
|  Solubility = 143 g/L (25 °C)
|  SolubleOther = 237 g/L (15 °C) v [[etanol]]u <hr> 14 g/L (15 °C) v [[dietil eter|dietil etru]] <ref>{{navedi splet|last=Radiant Agro Chem|title=Oxalic Acid MSDS|url=http://www.racpl.com/oa_msds.htm|accessdate=2015-01-26|archive-date=2011-07-15|archive-url=https://web.archive.org/web/20110715144417/http://www.racpl.com/oa_msds.htm|url-status=dead}}</ref>
|  pKa = 1,25, 4,14<ref>Bjerrum, J., et al. (1958) ''Stability Constants'', Chemical Society, London.</ref>
| }}
| Section7 = {{Chembox Hazards
|   MainHazards = {{Hazchem T}}
|   NFPA-H = 3
|   NFPA-F = 1
|   NFPA-R = 0
|   FlashPtC = 166
|   ExternalMSDS = [http://hazard.com/msds/mf/baker/baker/files/o6044.htm External MSDS]
 }}
| Section8 = {{Chembox Related
|   OtherCpds = [[oksalil klorid]]<br />[[dinatrijev oksalat]]<br />[[kalcijev oksalat]]<br />[[fenil oksalat ester]]
 }}
}}

'''Oksalna kislina''' je [[organska spojina]] s formulo H<sub>2</sub>C<sub>2</sub>O<sub>4</sub>. Ta brezbarvna [[kristal]]na čvrsta snov je dikarboksilna [[kislina]], ki se raztaplja v [[voda|vodi]]. Za primerjavo, je približno 3.000 krat močnejša od [[ocetna kislina|ocetne kisline]]. Oksalna kislina je [[reducent]]. Njena konjugirana baza, poznana kot oksalat (C<sub>2</sub>{{chem|O|4|2-}}), je sredstvo za kelatizacijo kovinskih [[kation]]ov. Oksalna kislina se običajno pojavlja kot dihidrat s formulo H<sub>2</sub>C<sub>2</sub>
O<sub>4</sub>·2H<sub>2</sub>O. Soli oksalne kisline se imenujejo [[Oksalat|oksalati.]]

Zaužitje oksalne kisline skozi [[koža|kožo]] ali oralno je nevarno.
                                                          
== Priprava ==
Oksalna kislina se večinoma proizvaja z [[redoks reakcija|oksidacijo]] [[ogljikovi hidrati|ogljikovih hidratov]] (karbohidratov) ali [[glukoza|glukoze]], z uporabo [[dušikova kislina|dušikove kisline]] ali [[zrak]]om v prisotnosti vanadijevega pentoksida. Vrsta predhodnih sestavin se lahko uporablja skupaj z glikolno kislino in etilen glikolom. Novejša metoda je sestavljena iz oksidativne karbonilacije [[alkohol]]a, pri kateri nastajajo diestri oksalne kisline:

:4ROH + 4CO + O<sub>2</sub>→ 2(CO<sub>2</sub>R)<sub>2</sub> + 2H<sub>2</sub>O

Ti diestri nato hidralizirajo v oksalno kislino. Letno se proizvede okrog 120.000 ton oksalne kisline.

=== Laboratorijske metode ===
Oksalno kislino je mogoče pripraviti v [[laboratorij]]u z oksidacijo [[saharoza|saharoze]] z dušikovo kislino, v prisotnosti vanadijevega pentoksida kot [[katalizator]]ja. Hidratni kristali lahko [[izsušitev|dehidrirajo]] s segrevanjem ali z azeotropno [[destilacija|destilacijo]].
Zgodovinsko pomembno je bila Wohlerjeva priprava oksalne kisline s [[hidroliza|hidrolizo]] cianogena leta 1824. Ta poskus predstavlja prvo [[sinteza|sintezo]] naravnega produkta.

== Struktura ==
Anhidratna oksalna kislina obstaja v obliki dveh polimorfov. V enem ima [[vodikova vez]] verižno strukturo, v drugih pa ploščato strukturo. Ker je anhidridna snov tako kisla in [[hidrofilnost|hidrofilna]] (potrebuje vodo), se uporablja pri zaestrenju.

== Reakcije ==
Oksalna kislina je dokaj močna kislina, kljub temu, da je [[karboksilna kislina]]:

:C<sub>2</sub>O<sub>4</sub>H<sub>2</sub> →  C<sub>2</sub>O<sub>4</sub>H<sup>-</sup> + H<sup>+</sup> , pK<sub>a</sub> = 1,27

:C<sub>2</sub>O<sub>4</sub>H<sup>-</sup> → C<sub>2</sub>{{chem|O|4|2-}} + H<sup>+</sup> ,  pK<sub>a</sub> = 4,27

Oksalna kislina je podvržena veliko reakcijam, značilnih za druge karboksilne kisline. Tvori [[ester|estre]], kot so dimetil oksalat (mp 52,5-53,5&nbsp;°C). Tvori pa tudi oksalil klorid. Oksalat, konjugirana baza oksalne kisline, je odličen ligand za kovinske ione, na primer zdravilo [[oksaliplatin]].
Oksalna kislina in oksalati se lahko oksidirajo s permanganatom v avtokatalitične reakcije.

== Prisotnost ==
=== Biosinteza ===
Vsaj dva načina obstajata za [[encim]], posredovan s tvorbo oksalata. V prvem načinu, oksalaceta, sestavni del ciklusa [[citronska kislina|citronske kisline]] Krebs, hidrolizira v oksalat in  ocetno kislino z encimom oksalocetata.

:[O<sub>2</sub>CC(O)CH<sub>2</sub>CO<sub>2</sub>]<sup>2-</sup> + H<sub>2</sub>O → C<sub>2</sub>{{chem|O|4|2-}} + CH<sub>3</sub>{{chem|CO|2|-}} 
 
To izhaja tudi iz hidrogenizacije glikolne kisline, ki je proizvedena s presnovo etilenglikola.

=== Prisotnost v hrani in rastlinah ===
[[kalcijeve anorganske spojine|Kalcijev oksalat]] je najbolj pogosta sestavina [[ledvični kamen|ledvičnih kamnov]].  Zgodnji raziskovalci so izolirali oksalno kislino od lesne kislice (oxalis). Njena prisotnost je nevarna za uživanje nezrele karambole ali monstera sadja. Špinača vsebuje veliko oksalatov, kot je kislica. Rabarbarini listi vsebujejo približno 0,5% oksalne kisline in Arisaema triphyllum vsebuje kalcijeve oksalatne kristale. [[Bakterije|Bakterija]] proizvaja oksalate od oksidacije karbohidratov.

=== Ostalo ===
Oksidirani bitumen ali [[bitumen]], ki je izpostavljen [[žarek gama|gama žarkom]], vsebuje tudi oksalno kislino med svojo razgradnjo produktov. Oksalna kislina lahko poveča izpiranje radionuklidov, pogojenih v bitumnu za [[jedrski odpadek|radioaktivne odpadke]].

== Biokemija ==
Konjugirana baza oksalne kisline (oxalate) je kompetitivni zaviralec v [[mlečna kislina|laktatu]] encima dehidrogeneze. LDH katalizira pretvorbo piruvata do [[mlečna kislina|mlečne kisline]] (končni produkt fermentoze), je anaerobični proces,  hkrati oksidira koencim NADH v NAD<sup>+</sup> in H<sup>+</sup>. Obnavljanje ravni NAD<sup>+</sup> je bistvenega pomena za nadaljevanje anaerobne presnove energije preko [[glikoliza|glikolize]]. Ker [[rakave celice]] prednostno uporabljajo anaerobno presnovo, je zaviranje LDH pokazalo, da zavira nastanek [[tumor]]jev in rast, kar je zanimiv potencialni potek zdravljenja raka.

== Uporaba ==
Oksalna kislina in njene soli - oksalati se uporabljajo kot [[belilo]] in kot sredstvo za odstranjevanje madežev, ter za sintezo barvil. Še posebej dobra je za odstranjevanje [[rja|rje]] (v vodi topna sol z železovim ionom). V domačem okolju jo najdemo v sredstvih za dezinfekcijo, belilih, tekočinah za čiščenje kovin in tekočinah za poliranje pohištva. V majhnih količinah jo najdemo v živalskem in človeškem [[seč|urinu]]. V obliki soli je tudi v rastlinah. Še posebno veliko jo je v rabarbari, špinači, peteršilju in drobnjaku, majhno količino oksalne kisline najdemo tudi v [[med]]u. Ta kislina je zelo učinkovito sredstvo za zdravljenje čebel, vendar je lahko zanje tudi ob neprimerni uporabi nevarna. Izhlapelo oksalno kislino ali 3,2% raztopino oksalne kisline v sladkornem sirupu nekateri [[Čebelarstvo|čebelarji]] uporabljajo kot miticide proti [[zajedavec|parazitskim]] pršicam varoe. Z oksalno kislino se lahko podrgne tudi po kipih iz [[marmor]]ja za tesnenje površine in povrne sijaj.Oksalna kislina se uporablja tudi v fizikalni [[mtalurgija|metalurgiji]] (pomemben reagent). Hidrirani oksalati lantanoidov tvorijo takoj zelo kislo raztopino v gosto, kristalni, preprosto filtrirani obliki, v veliki meri niso [[onesnaženje|kontaminirani]] z elementi stranske skupine lantanoidov. Termična razgradnja teh oksalatov daje okside, ki so najpogosteje tržena oblika teh elementov.

== Nevarnosti ==
Nevarnost oksalne kisline: najnižji objavljen [[smrtni odmerek]] pri ljudeh je 600&nbsp;mg/kg. Ključna nevarnost oksalne kisline za človeka je, zaradi padca kalcijevega oksalata v ledvicah, ko postane urin prenasičen s to soljo (povzroča usedanje trdnih kalcijevih oksalatov, ki so glavna sestavina ledvičnih kamnov). Oksalna kislina lahko povzroči tudi bolečine v [[antrologija|sklepih]], zaradi podobnega nastajanja [[sedimentne kamnine|usedlin]] v sklepih. Oksalna kislina je tudi produkt pri presnovi razgradnje etilen glikola. Če ga pomotoma zaužijete, tako neposredno predstavlja nevarnost za [[ledvica|ledvice]] (v primeru zastrupitve z glikolom).

== Vsebnost v prehrambenih izdelkih ==
Tabela je bila prvotno objavljena v Agriculture Handbook No. 8-11, Vegetables and Vegetable Products, 1984.
{| class="wikitable sortable"
|-
! Zelenjava       !! Oksalna kislina (g/100g)
|-
| Amarant         || 1.09
|-
| Beluši          || .13
|-
| Fižol           || .36
|-
| Blitva          || .61
|-
| Brokoli         || .19
|-
| Brstični ohrovt || .36
|-
| Zelje           || .10
|-
| Korenje         || 0.50
|-
| Kasava          || 1.26
|-
| Cvetača         || .15
|-
| Zelena          || .19
|-
| Radič           || .21
|-
| Drobnjak        || 1.48
|-
| Koriander       || .01
|-
| Sladka koruza   || .01
|-
| Kumare          || .02
|-
| Jajčevci        || .19
|-
| Endivija        || .11
|-
| Česen           || .36
|-
| Ohrovt          || .02
|-
| Solata          || .33
|-
| Bamija          || .05
|-
| Čebula          || .05
|-
| Peteršilj       || 1.70
|-
| Pastinak        || .04
|-
| Grah            || .05
|-
| Beli poper      || .04
|-
| Krompir         || .05
|-
| Tolščak         || 1.31
|-
| Redkev          || .48
|-
| Rutabaga        || .03
|-
| Špinača         || .97
|-
| Sladki krompir  || .24
|-
| Paradižnik      || .05
|-
| Repa            || .21
|-
| Vodna kreša     || .31
|-
|Zelena repa      || .05
|-
|}

==Sklici==
{{sklici|1}}

== Viri ==
* Radiant Agro Chem."Oxalic Acid MSDS"
* Bjerrum, J., et al. Stability Constants, Chemical Society, London, 1958. 
* Yonemitsu Eiichi, Isshiki Tomiya, Suzuki Tsuyoshi, Yashima Yukio, Process for the production of oxalic acid,US 3678107
* Wilhelm Riemenschneider, Minoru Tanifuji "Oxalic acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim.doi: 10.1002/14356007.a18_247.  
* Practical Organic Chemistry by Julius B. Cohen, 1930 ed. preparation #42 
* Clarke H. T.;. Davis, A. W. (1941),"Oxalic acid (anhydrous)", ''Org. Synth.: 421;Coll.Vol.'' '''1''' 
* {{navedi knjigo |author=A.F. Wells |year=1984 |title=Structural Inorganic Chemistry |url=https://archive.org/details/structuralinorga0000well_m8i1 |location=Oxford|publisher=Clarendon Press |edition=5|isbn=0-19-855370-6 |cobiss=621359 |pages=}}
* Bowden, E. (1943), "Methyl oxalate", ''Org. Synth.: 414;Coll.Vol''.'''2''' 
* Kovacs K.A., Grof P., Burai L., Riedel M. (2004). "Revising the mechanism of the permanganate/oxalate reaction". ''J. Phys. Chem''. A '''108''' (50): 11026–11031. doi:10.1021/jp047061u.
* Martin V. Dutton, Christine S. Evans "Oxalate production by fungi: its role in pathogenicity and ecology in the soil environment" Canadian Journal of Microbiology, 1996, vol. 42, p.&nbsp;881-895. doi:10.1139/m96-114.
* Rombauer, Rombauer Becker, and Becker (1931/1997). ''Joy of Cooking,'' p.&nbsp;415. ISBN 0-684-81870-1.
* Novoa, William; Alfred Winer, Andrew Glaid, George Schwert (1958). "Lactic Dehydrogenase V. inhibiton by Oxamate and Oxalate". ''Journal of Biological Chemistry.'' 
* Le, Anne; Charles Cooper, Arvin Gouw, Ramani Dinavahi, Anirban Maitra, Lorraine Deck, Robert Royer, David Vander Jagt, Gregg Semenza, Chi Dang (14). "Inhibition of lactate dehydrogenase A induces oxidative stress and inhibits tumor progression". ''Proceedings of the National Academy of Sciences.'' 
* Safety Officer in Physical Chemistry (August 13, 2005). "Safety (MSDS) data for oxalic acid dihydrate". Oxford University. ht. Retrieved December 30, 2009.
{{opombe}}

{{normativna kontrola}}
[[Kategorija:Karboksilne kisline]]
[[Kategorija:Gospodinjske kemikalije]]
[[Kategorija:Kelatorji]]

Predloge, uporabljene na tej strani:

Predloga:Abbr (uredi)
Predloga:Border-radius (uredi)
Predloga:Button (uredi)
Predloga:Cascite (uredi)
Predloga:Chem (uredi)
Predloga:Chem/atom (uredi)
Predloga:Chem/link (uredi)
Predloga:Chem molar mass (uredi)
Predloga:Chem molar mass/format (uredi)
Predloga:Chembox (uredi)
Predloga:Chembox 3DMet (uredi)
Predloga:Chembox 3DMet/format (uredi)
Predloga:Chembox AllOtherNames (uredi)
Predloga:Chembox AllOtherNames/format (uredi)
Predloga:Chembox Appearance (uredi)
Predloga:Chembox Beilstein (uredi)
Predloga:Chembox CASNo (uredi)
Predloga:Chembox CASNo/format (uredi)
Predloga:Chembox CalcTemperatures (uredi)
Predloga:Chembox ChEBI (uredi)
Predloga:Chembox ChEBI/format (uredi)
Predloga:Chembox ChEMBL (uredi)
Predloga:Chembox ChEMBL/format (uredi)
Predloga:Chembox ChemSpiderID (uredi)
Predloga:Chembox ChemSpiderID/format (uredi)
Predloga:Chembox CompTox (uredi)
Predloga:Chembox CompTox/format (uredi)
Predloga:Chembox Density (uredi)
Predloga:Chembox DrugBank (uredi)
Predloga:Chembox DrugBank/format (uredi)
Predloga:Chembox ECHA (uredi)
Predloga:Chembox ECNumber (uredi)
Predloga:Chembox ECNumber/format (uredi)
Predloga:Chembox Elements (uredi)
Predloga:Chembox Elements/molecular formula (uredi)
Predloga:Chembox FlashPt (uredi)
Predloga:Chembox Footer (uredi)
Predloga:Chembox Footer/tracking (uredi)
Predloga:Chembox Gmelin (uredi)
Predloga:Chembox Hazards (uredi)
Predloga:Chembox IUPHAR ligand (uredi)
Predloga:Chembox IUPHAR ligand/format (uredi)
Predloga:Chembox Identifiers (uredi)
Predloga:Chembox InChI (uredi)
Predloga:Chembox InChI/format (uredi)
Predloga:Chembox Indexlist (uredi)
Predloga:Chembox Jmol (uredi)
Predloga:Chembox Jmol/format (uredi)
Predloga:Chembox KEGG (uredi)
Predloga:Chembox KEGG/format (uredi)
Predloga:Chembox MainHazards (uredi)
Predloga:Chembox MeSHName (uredi)
Predloga:Chembox MeltingPt (uredi)
Predloga:Chembox NFPA (uredi)
Predloga:Chembox OtherCpds (uredi)
Predloga:Chembox Properties (uredi)
Predloga:Chembox PubChem (uredi)
Predloga:Chembox PubChem/format (uredi)
Predloga:Chembox RTECS (uredi)
Predloga:Chembox RTECS/format (uredi)
Predloga:Chembox Related (uredi)
Predloga:Chembox SMILES (uredi)
Predloga:Chembox SMILES/format (uredi)
Predloga:Chembox Solubility (uredi)
Predloga:Chembox SolubilityInWater (uredi)
Predloga:Chembox UNII (uredi)
Predloga:Chembox UNII/format (uredi)
Predloga:Chembox UNNumber (uredi)
Predloga:Chembox headerbar (uredi)
Predloga:Chembox image (uredi)
Predloga:Chembox image cell (uredi)
Predloga:Chembox image sbs (uredi)
Predloga:Chembox image sbs cell (uredi)
Predloga:Chembox pKa (uredi)
Predloga:Chembox parametercheck (uredi)
Predloga:Chembox templatePar/formatPreviewMessage (uredi)
Predloga:Chemspidercite (uredi)
Predloga:Collapsible list (uredi)
Predloga:Convert (izvorno besedilo) (zaščitena)
Predloga:Dane (uredi)
Predloga:Drugbankcite (uredi)
Predloga:Ebicite (uredi)
Predloga:EditAtWikidata (uredi)
Predloga:Fdacite (uredi)
Predloga:First nonempty (uredi)
Predloga:Gumb (uredi)
Predloga:Hazchem T (uredi)
Predloga:If empty (uredi)
Predloga:Ifempty (izvorno besedilo) (zaščitena)
Predloga:Keggcite (uredi)
Predloga:Kem (uredi)
Predloga:Kem/atom (uredi)
Predloga:Kem/povezava (uredi)
Predloga:Linear-gradient (uredi)
Predloga:Longitem (uredi)
Predloga:Main other (izvorno besedilo) (zaščitena)
Predloga:NFPA 704 diamond (uredi)
Predloga:NFPA 704 diamond/text (uredi)
Predloga:Navedi knjigo (izvorno besedilo) (zaščitena)
Predloga:Navedi splet (izvorno besedilo) (zaščitena)
Predloga:Normativna kontrola (izvorno besedilo) (zaščitena)
Predloga:Okr (uredi)
Predloga:Opombe (uredi)
Predloga:ParmPart (uredi)
Predloga:Plainlist/styles.css (uredi)
Predloga:Pubchemcite (uredi)
Predloga:Sklici (izvorno besedilo) (zaščitena)
Predloga:Stdinchicite (uredi)
Predloga:Strnljivi seznam (uredi)
Predloga:Su (uredi)
Predloga:Trim (uredi)
Predloga:Unbulleted list (uredi)
Predloga:Yesno (uredi)
Modul:Arguments (uredi)
Modul:Authority control (izvorno besedilo) (zaščitena)
Modul:Check for unknown parameters (izvorno besedilo) (zaščitena)
Modul:Citation/CS1 (izvorno besedilo) (delno zaščitena)
Modul:Citation/CS1/COinS (uredi)
Modul:Citation/CS1/Configuration (uredi)
Modul:Citation/CS1/Date validation (uredi)
Modul:Citation/CS1/Identifiers (uredi)
Modul:Citation/CS1/Utilities (uredi)
Modul:Citation/CS1/Whitelist (uredi)
Modul:Citation/CS1/styles.css (uredi)
Modul:Collapsible list (uredi)
Modul:Convert (izvorno besedilo) (zaščitena)
Modul:Convert/data (izvorno besedilo) (zaščitena)
Modul:Convert/text (izvorno besedilo) (zaščitena)
Modul:EditAtWikidata (uredi)
Modul:If empty (uredi)
Modul:InfopoljeSlika (uredi)
Modul:List (izvorno besedilo) (zaščitena)
Modul:Math (uredi)
Modul:Multilingual (uredi)
Modul:Navbar (izvorno besedilo) (zaščitena)
Modul:Navbar/configuration (uredi)
Modul:Navbox (uredi)
Modul:Niz (uredi)
Modul:No globals (izvorno besedilo) (zaščitena)
Modul:ParameterCount (uredi)
Modul:ResolveEntityId (uredi)
Modul:Su (uredi)
Modul:TableTools (uredi)
Modul:TemplatePar (uredi)
Modul:Wd (uredi)
Modul:Wd/i18n (uredi)
Modul:Yesno (uredi)

Vrnitev na Oksalna kislina.

Pridobljeno iz »https://sl.wikipedia.org/wiki/Oksalna_kislina«