1-Бромпропан

1-​Бромпропан
Общие
Хим. формула	C3H7Br
Внешний вид	прозрачная жидкость
Физические свойства
Состояние	жидкость
Примеси	2-Бромпропан
Молярная масса	122,993 г/моль
Плотность	1,354 г/см³
Динамическая вязкость	5,241 мПа·с (при 20 °C)
Энергия ионизации	10,18 эВ
Термические свойства
Температура
• плавления	−110,5 °C
• кипения	+71 °C
• воспламенения	+22 °C
• самовоспламенения	+490 °C
Пределы взрываемости	4,6—? %
Мол. теплоёмк.	134,6 Дж/(моль·К)
Энтальпия
• образования	−124,4 кДж/моль
• сгорания	−2055 кДж/моль
Химические свойства
Растворимость
• в воде	0,25 г/100 мл (при 20 °C)
• в этаноле	неограниченно растворим
• в диэтиловом эфире	неограниченно растворим
Оптические свойства
Показатель преломления	1,43414
Структура
Дипольный момент	2,19 Д
Классификация
Рег. номер CAS	106-94-5
PubChem	7840
Рег. номер EINECS	203-445-0
SMILES	CCCBr
InChI	InChI=1S/C3H7Br/c1-2-3-4/h2-3H2,1H3 CYNYIHKIEHGYOZ-UHFFFAOYSA-N
RTECS	TX4110000
ChEBI	47105
Номер ООН	2344
ChemSpider	7552
Безопасность
ЛД50	2,95 мг/кг (крысы, внутрибрюшинная инъекция)
NFPA 704	3 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

1-Бромпропа́н (н-пропилброми́д) — это броморганическое соединение с химической формулой CH₃CH₂CH₂Br. Представляет собой летучую бесцветную жидкость, которая используется в качестве растворителя. Имеет характерный «эфирный» запах. Его промышленное применение резко увеличилось в XXI веке из-за постепенного отказа от хлорфторуглеводородов, перхлорэтилена и хлоралканов, таких как 1,1,1-трихлорэтан, в соответствии с Монреальским протоколом.

Промышленный способ получения 1-бромпропана включает в себя бромирование пропилена по свободнорадикальному механизму с последующим разделением смеси образующихся продуктов. 1-бромпропан образуется против правила Марковникова с относительно низким выходом (около 5 %)^[1].

Лабораторный способ получения включает в себя обработку пропанола-1 смесью бромистоводородной и серной кислот:

${\displaystyle {\ce {CH3CH2CH2OH + HBr -> CH3CH2CH2Br + H2O}}}$

Альтернативными способами получения данного соединения являются нуклеофильное замещение гидроксильной группы пропанола-1 на бром под действием бромида фосфора(III)^[2]:

${\displaystyle {\ce {3CH3CH3CH2OH + PBr3 -> 3CH3CH2CH2Br + H3PO3}}}$

и реакция Бородина-Хунсдикера с участием серебряной соли масляной кислоты^[3]:

${\displaystyle {\ce {CH3CH2CH2COOAg + Br2 -> CH3CH2CH2Br + CO2 ^ + AgBr}}}$

При стандартных условиях представляет собой подвижную прозрачную жидкость, почти нерастворимую в воде, но неограниченно растворимую в большинстве органических растворителях. Летуч и взрывоопасен^[4]. Вызывает набухание многих органических полимеров, таких как полиуретан, полистирол, латекс, резина и других.

В целом, химические свойства 1-бромпропана аналогичны галогеналканам^[5].

В воде, как и многие другие галогенопроизводные, медленно гидролизуется:

${\displaystyle {\ce {CH3CH2CH2Br + H2O <=> CH3CH2CH2OH + HBr}}}$

Аналогично другим галогенпроизводным, со щелочами взаимодействие проходит гораздо быстрее и двумя путями, в зависимости от растворителя^[5]:

${\displaystyle {\ce {CH3CH2CH2Br + NaOH ->[H2O] CH3CH2CH2OH + NaBr}}}$

${\displaystyle {\ce {CH3CH2CH2Br + NaOH ->[C2H5OH] CH3CH2=CH2 + NaBr + H2O}}}$

Как и многие другие жидкие галогенуглеводороды, 1-бромпропан применяется в качестве растворителя для монтажной пены, которая в свою очередь применяется для склеивания пенопласта. Также вещество применяется как растворитель при производстве асфальта, в авиационной промышленности и в производстве синтетического волокна, как растворитель для обезжиривания пластика, оптики и металлических поверхностей, для удаления остатков припоя с печатных плат.

Растущее использование 1-бромпропана в начале XXI века было вызвано потребностью в замене хлорфторуглеродов и тетрахлорэтилена в качестве растворителей монтажной пены, однако в настоящее время оно существенно сокращается, поскольку стали коммерчески доступны альтернативные, менее токсичные растворители^[6].

Продолжительное воздействие 1-бромпропана в более высоких концентрациях, чем рекомендовано нормами безопасности, может привести к серьёзным последствиям для здоровья. Его широкое применение в качестве растворителя в монтажных пенах, часто используемых для склеивания пенопласта и поролона, вызывает особенные опасения. Симптомы передозировки связаны с воздействием на нервную систему человека и могут включать в себя^[7]:

• Спутанность сознания
• Депрессию
• Невнятную речь
• Головокружение в сочетании с головной болью
• Тошноту
• Парестезию
• Онемение и снижение чувствительности к вибрации
• Нарушения равновесия
• Повышенную усталость
• Головные боли
• Нарушения сна
• Нарушения зрения (трудности фокусировки)
• Подёргивание мышц

Симптомы могут сохраняться в течение более чем одного года. Другие симптомы включают в себя раздражение слизистых оболочек, глаз^[7], верхних дыхательных путей и кожи^[7].

Воздействие 1-бромпропана, связанное с профессиональной деятельностью, обычно происходит при вдыхании паров или при контакте с кожей. Вещество легко всасывается в кровь через кожу. 1-бромпропан проникает через большинство материалов для защитных перчаток^[8].

Исследования на крысах показывают, что 1-бромпропан является канцерогеном^[9]. У грызунов, подвергшихся воздействию 1-бромпропана, чаще развивался рак лёгких, толстой кишки и кожи^[8].