Осме́ливать или осмеля́ть, осме́лить кого, на что, делать смелым, давать смелость, побуждать, ободрять, заставить осмелиться. Осмель разум мой. Он осмелил меня и ободрил. Меня вино осмеляет. Он выпил за осмеле́нье себя. —ся, сметь, дерзать, решаться с некоторою робостью, мужаться, брать на себя смелость: делать что самовольно, в свою голову и нарушая приказанье, волю старших, сильных ипр. Осмеливаюсь доложить, просить, смею, не взыщите за смелость. Как ты осмелился так грубо отвечать? Осмеле́ть или осмельча́ть, стать посмелее, сделаться более смелым, решительным.