Дипептиды

Дипептиды (от греч. peptós — сваренный, переваренный) — органические соединения, состоящие из двух аминокислотных остатков, связанных пептидной связью. Дипептиды — соединения, промежуточные между полипептидами и аминокислотами.

Дипептиды могут образовывать кристаллы характерной формы.

Молекула дипептида содержит амино- и карбоксильную группы. Дипептиды, составленные из одних и тех же L-аминокислот, но в разной последовательности, дают изомеры.

Примеры дипептидов:

глутамил-триптофан
лейцил-аланин
аланил-лейцин
карнозин
анзерин

Применение

Дипептиды находят широкое применение в различных областях, от животноводства до медицины. Исследования демонстрируют их потенциал как биологически активных добавок, терапевтических агентов и инструментов для научных изысканий. Например, добавление аланил-глутамина в рацион кур улучшает их рост, усвояемость питательных веществ и иммунитет^[1]. Дипептид PA3264, выделенный из панголина (Squama Manis), проявляет противоопухолевую активность в отношении тройного негативного рака молочной железы^[2].

Исследование стабильности дипептидов в концентрированной серной кислоте показало их неустойчивость, что актуально для изучения возможности существования жизни в облаках Венеры^[3].

Дипептиды используются в качестве ингибиторов, например, для вируса Зика^[4] и для разработки новых противомалярийных препаратов^[5]. Дипептиды также могут применяться в синтезе пептидов с использованием четыреххлористого титана и микроволнового нагрева^[6], для создания биосенсоров на основе наночастиц золота и серебра^[7], создания гидрогелей с противомикробными свойствами^[8] и для улучшения памяти^[9].

Примечания

↑ Usman Nazir, Zhenming Fu, Xucheng Zheng, Muhammad Hammad Zafar, Yuanjing Chen, Zhi Yang, Zhiyue Wang, Haiming Yang. Effects of Alanyl-Glutamine Dipeptide Supplementation on Growth Performance, Nutrient Digestibility, Digestive Enzyme Activity, Immunity, and Antioxidant Status in Growing Laying Hens (англ.) // Animals. — 2024-10-11. — Vol. 14, iss. 20. — P. 2934. — ISSN 2076-2615. — doi:10.3390/ani14202934.
↑ Xiaorong Hou, Zhaofang Bai, Yuanyuan Chen, Wei Shi, Huijie Yang, Ruisheng Li, Xiaoyan Zhan, Youping Liu, Xu Zhao, Xiaohe Xiao. Dipeptide PA3264 derived from rare and endangered Squama Manis is a novel bioactive peptide for the treatment of triple-negative breast cancer (англ.) // Chinese Medicine. — 2024-08-21. — Vol. 19, iss. 1. — ISSN 1749-8546. — doi:10.1186/s13020-024-00979-x.
↑ Janusz J. Petkowski, Maxwell D. Seager, William Bains, Sara Seager. General instability of dipeptides in concentrated sulfuric acid as relevant for the Venus cloud habitability (англ.) // Scientific Reports. — 2024-07-24. — Vol. 14, iss. 1. — ISSN 2045-2322. — doi:10.1038/s41598-024-67342-w.
↑ Shahid Ullah, Farhan Ullah, Wajeeha Rahman, Anees Ullah, Sultan Haider, Cao Yueguang. Elucidating the inhibitory mechanism of Zika virus NS2B-NS3 protease with dipeptide inhibitors: Insights from molecular docking and molecular dynamics simulations (англ.) // PLOS ONE / Ahmed A. Al-Karmalawy. — 2024-08-08. — Vol. 19, iss. 8. — P. e0307902. — ISSN 1932-6203. — doi:10.1371/journal.pone.0307902.
↑ Kanika Devi, Anshuman Chandra, Susmita Chaudhuri, Vijay Kumar Goel. Novel Dipeptide Inhibitors of PfPNP: In‐silico Identification of Promising New Antimalarials (англ.) // Chemistry & Biodiversity. — 2024-09-30. — ISSN 1612-1872. — doi:10.1002/cbdv.202401668.
↑ Palmira Alessia Cavallaro, Marzia De Santo, Rocco Marinaro, Emilia Lucia Belsito, Angelo Liguori, Antonella Leggio. Efficient Solution-Phase Dipeptide Synthesis Using Titanium Tetrachloride and Microwave Heating (англ.) // International Journal of Molecular Sciences. — 2024-09-08. — Vol. 25, iss. 17. — P. 9729. — ISSN 1422-0067. — doi:10.3390/ijms25179729.
↑ Edyta Proniewicz. Gold and Silver Nanoparticles as Biosensors: Characterization of Surface and Changes in the Adsorption of Leucine Dipeptide under the Influence of Substituent Changes (англ.) // International Journal of Molecular Sciences. — 2024-03-27. — Vol. 25, iss. 7. — P. 3720. — ISSN 1422-0067. — doi:10.3390/ijms25073720.
↑ Chrysanthi Pinelopi Apostolidou, Chrysoula Kokotidou, Varvara Platania, Vasilis Nikolaou, Georgios Landrou, Emmanouil Nikoloudakis, Georgios Charalambidis, Maria Chatzinikolaidou, Athanassios G. Coutsolelos, Anna Mitraki. Antimicrobial Potency of Fmoc-Phe-Phe Dipeptide Hydrogels with Encapsulated Porphyrin Chromophores Is a Promising Alternative in Antimicrobial Resistance (англ.) // Biomolecules. — 2024-02-16. — Vol. 14, iss. 2. — P. 226. — ISSN 2218-273X. — doi:10.3390/biom14020226.
↑ Lihong Cheng, Mitsuru Tanaka, Atsuko Yoshino, Yuki Nagasato, Fuyuko Takata, Shinya Dohgu, Toshiro Matsui. A memory-improving dipeptide, Tyr-Pro, can reach the mouse brain after oral administration (англ.) // Scientific Reports. — 2023-10-07. — Vol. 13, iss. 1. — ISSN 2045-2322. — doi:10.1038/s41598-023-44161-z.

Литература

Химия биологически активных природных соединений, М., 1970.

См. также

[1] Usman Nazir, Zhenming Fu, Xucheng Zheng, Muhammad Hammad Zafar, Yuanjing Chen, Zhi Yang, Zhiyue Wang, Haiming Yang. Effects of Alanyl-Glutamine Dipeptide Supplementation on Growth Performance, Nutrient Digestibility, Digestive Enzyme Activity, Immunity, and Antioxidant Status in Growing Laying Hens (англ.) // Animals. — 2024-10-11. — Vol. 14, iss. 20. — P. 2934. — ISSN 2076-2615. — doi:10.3390/ani14202934.

[2] Xiaorong Hou, Zhaofang Bai, Yuanyuan Chen, Wei Shi, Huijie Yang, Ruisheng Li, Xiaoyan Zhan, Youping Liu, Xu Zhao, Xiaohe Xiao. Dipeptide PA3264 derived from rare and endangered Squama Manis is a novel bioactive peptide for the treatment of triple-negative breast cancer (англ.) // Chinese Medicine. — 2024-08-21. — Vol. 19, iss. 1. — ISSN 1749-8546. — doi:10.1186/s13020-024-00979-x.

[3] Janusz J. Petkowski, Maxwell D. Seager, William Bains, Sara Seager. General instability of dipeptides in concentrated sulfuric acid as relevant for the Venus cloud habitability (англ.) // Scientific Reports. — 2024-07-24. — Vol. 14, iss. 1. — ISSN 2045-2322. — doi:10.1038/s41598-024-67342-w.

[4] Shahid Ullah, Farhan Ullah, Wajeeha Rahman, Anees Ullah, Sultan Haider, Cao Yueguang. Elucidating the inhibitory mechanism of Zika virus NS2B-NS3 protease with dipeptide inhibitors: Insights from molecular docking and molecular dynamics simulations (англ.) // PLOS ONE / Ahmed A. Al-Karmalawy. — 2024-08-08. — Vol. 19, iss. 8. — P. e0307902. — ISSN 1932-6203. — doi:10.1371/journal.pone.0307902.

[5] Kanika Devi, Anshuman Chandra, Susmita Chaudhuri, Vijay Kumar Goel. Novel Dipeptide Inhibitors of PfPNP: In‐silico Identification of Promising New Antimalarials (англ.) // Chemistry & Biodiversity. — 2024-09-30. — ISSN 1612-1872. — doi:10.1002/cbdv.202401668.

[6] Palmira Alessia Cavallaro, Marzia De Santo, Rocco Marinaro, Emilia Lucia Belsito, Angelo Liguori, Antonella Leggio. Efficient Solution-Phase Dipeptide Synthesis Using Titanium Tetrachloride and Microwave Heating (англ.) // International Journal of Molecular Sciences. — 2024-09-08. — Vol. 25, iss. 17. — P. 9729. — ISSN 1422-0067. — doi:10.3390/ijms25179729.

[7] Edyta Proniewicz. Gold and Silver Nanoparticles as Biosensors: Characterization of Surface and Changes in the Adsorption of Leucine Dipeptide under the Influence of Substituent Changes (англ.) // International Journal of Molecular Sciences. — 2024-03-27. — Vol. 25, iss. 7. — P. 3720. — ISSN 1422-0067. — doi:10.3390/ijms25073720.

[8] Chrysanthi Pinelopi Apostolidou, Chrysoula Kokotidou, Varvara Platania, Vasilis Nikolaou, Georgios Landrou, Emmanouil Nikoloudakis, Georgios Charalambidis, Maria Chatzinikolaidou, Athanassios G. Coutsolelos, Anna Mitraki. Antimicrobial Potency of Fmoc-Phe-Phe Dipeptide Hydrogels with Encapsulated Porphyrin Chromophores Is a Promising Alternative in Antimicrobial Resistance (англ.) // Biomolecules. — 2024-02-16. — Vol. 14, iss. 2. — P. 226. — ISSN 2218-273X. — doi:10.3390/biom14020226.

[9] Lihong Cheng, Mitsuru Tanaka, Atsuko Yoshino, Yuki Nagasato, Fuyuko Takata, Shinya Dohgu, Toshiro Matsui. A memory-improving dipeptide, Tyr-Pro, can reach the mouse brain after oral administration (англ.) // Scientific Reports. — 2023-10-07. — Vol. 13, iss. 1. — ISSN 2045-2322. — doi:10.1038/s41598-023-44161-z.

[1]