Anilina

A anilina é usada para fabricar uma ampla variedade produtos como por exemplo a espuma de poliuretano, produtos químicos agrícolas, pinturas sintéticas, antioxidantes, estabilizadores para a indústria do látex, herbicidas e vernizes e explosivos e também na fabricação de preservativos masculinos e femininos.

É usada, entre diversas outras funções, como matéria prima para inúmeros corantes, advindo daí, exatamente, o uso até errôneo deste termo como sinônimo de corante.

Consistindo de um grupo fenila ligado a um grupo amino, a anilina é normalmente produzida industrialmente em dois passos do benzeno:

Primeiro, benzeno é nitrado usando uma mistura concentrada de ácido nítrico e ácido sulfúrico a 50 a 60 °C, o qual resulta em nitrobenzeno. No segundo passo, o nitrobenzeno é hidrogenado, tipicamente a 600 °C em presença de um catalisador de níquel para resultando na anilina. Como alternativa, anilina é também preparada do fenol e amônia, o fenol sendo derivado do cumeno.^[4]

Muitos derivados de anilina podem ser preparados de maneira similar. No comércio, três tipos de anilina são distinguidas - óleo de anilina para azul, o qual é anilina tecnicamente pura; óleo de anilina para vermelho, uma mistura de quantidades equimolares de anilina e orto- e para-toluidina; e óleo de anilina para safranina, a qual contém anilina e orto-toluidina, e é obtida pela destilação da fusão (escórias) da fucsina.

Anilina é incolor, ela lentamente oxida-se ao ar, resultando numa coloração castanho-avermelhada em amostras envelhecidas. A oxidação da anilina tem sido cuidadosamente investigada. Em solução alcalina, azobenzeno resulta, enquanto ácido arsênico produz a coloração violeta da chamada violanilina. Ácido crômico a converte em quinona, enquanto cloratos, na presença de certos sais metálicos, especialmente do vanádio), dando negro de anilina. Ácido clorídrico e clorato de potássio dão cloranil. Permanganato de potássio em solução neutra oxida-a em nitrobenzeno, em solução alcalina a azobenzeno, amônia e ácido oxálico, em solução ácida a negro de anilina. Ácido hipocloroso dá 4-aminofenol e para-amino-difenilamina.

Anilina é uma base fraca. Aminas aromáticas tais como a anilina são, em geral, bases muito mais fracas que aminas alifáticas. Anilina reage com ácidos fortes formando íon anilinium (ou anilínio, fenilamonium, fenilamônio) (C₆H₅-NH₃⁺). O sulfato forma cristais em forma de belas placas brancas. Embora anilina seja fracamente básica, ela precipita sais de zinco, alumínio, e sais férricos, e, sob aquecimento, expele amônia de seus sais. A fraca basicidade é devido a um efeito indutivo negativo como o par solitário de elétrons no nitrogênio ser parcialmente deslocalizado no sistema pi do anel benzênico.

Anilina reage com ácidos carboxílicos^[5] ou mais facilmente com cloretos de acila tais como cloreto de acetila resultando em amidas. As amidas formadas de anilina são algumas vezes chamadas anilidas, por exemplo CH₃-CO-NH-C₆H₅ é chamada de acetanilida. Antifebrina (acetanilida), um antipirético e analgésico, é obtido pela reação de ácido acético e anilina.

Anilina combina-se diretamente com iodetos de alquila para formar aminas secundárias e terciárias. Metil e dimetilanilina são líquidos incolores preparados por aquecimento de anilina, cloridrato de anilina e metanol em um autoclave a 220 °C. Elas são de grande importância na indústria de corantes, assim como também, na produção de corantes específicos, a N,N-dietilanilina. Metilanilina ebule a 193-195 °C, dimetilanilina a 192 °C.

Por ebulição com dissulfeto de carbono, dá sulfocarbanilida (difenil tioureia), CS(NHC₆H₅)₂, a qual pode ser decomposta em fenil isotiocianato, C₆H₅CNS, e trifenil guanidina, C₆H₅N=C(NHC₆H₅)₂.

Como fenóis, derivados de anilina são altamente suscetíveis a reações de substituição eletrofílica. Por exemplo, a reação de anilina com ácido sulfúrico a 180 °C produz ácido sulfanílico, NH₂C₆H₄SO₃H, o qual pode ser convertido a sulfanilamida. Sulfanilamida é uma das sulfonamidas ou "sulfas" que foram largamente usadas como antibacterianos no início do século XX.

Por meio da diazotização ou reações de transferência de grupo diazo, a anilina e seus derivados substituídos no anel reagem com ácido nitroso formando sais de diazônio. Através deles, o grupo -NH₂ da anilina pode ser convenientemente convertido a -OH, -CN, ou um haleto via a as reações de Sandmeyer. É uma importante reação na produção de compostos chamados azo-compostos, incluindo muitos corantes, por sua vez, chamados corantes azóicos.

Anilina reage com nitrobenzeno produzindo fenazina na reação de Wohl-Aue.

Seu acetato é usado no teste do acetato de anilina para carboidratos, identificando pentoses por conversão a furfural.

A DL₅₀ em ratos é de 440 mg/kg. Tem absorção tanto dérmica, como oral e pulmonar.

• Meta-hemoglobinemia ou metemoglobinemia
• Nitrobenzeno
• Dimetilanilina
• Dinitrobenzeno
• Dinitrotolueno

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