Ácido isoftálico
| Ácido isoftálico Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | Ácido benzeno-1,3-dicarboxílico Ácido m-ftálico |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C6H4(COOH)2 |
| Massa molar | 166.14 g/mol |
| Aparência | sólido branco cristalino |
| Densidade | 1.526 g/cm3, Sólido |
| Ponto de fusão |
345-348°C |
| Ponto de ebulição |
Sublima-se |
| Solubilidade em água | Insolúvel em água |
| Acidez (pKa) | 3.46, 4.46[1] |
| Riscos associados | |
| Classificação UE | não listado |
| Compostos relacionados | |
| ácidos carboxílicos relacionados | Ácido benzoico (benzocarboxílico) Ácido ftálico (isômero orto) Ácido tereftálico (isômero para) Ácido trimesico (benzeno-1,3,5-tricarboxilico) |
| Compostos relacionados | M-xileno |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
O ácido isoftálico, ou ácido benzeno-1,3-dicarboxílico, ou ainda ácido 1,3-benzoldicarboxílico, é um ácido dicarboxílico aromático, de fórmula química C6H4(COOH)2.
É um isômero do ácido ftálico e ácido tereftálico.
Propriedades
editarÉ insolúvel em água fria e tem solubilidade escassa na água em ebulição,[2] livremente solúvel em etanol, praticamente insolúvel em éter de petróleo.[3] É solúvel na proporção de 4,0 g para cada 100 g de metanol 25 °C, 1,7 g/100 g de propanol a 25 °C, 2,7 g/100 g a 50 °C e em ácido acéticoglacial 0,23 g/100 g a 25 °C.[4]
Obtenção
editarÉ obtido em escala industrial, acima de um milhão de toneladas por ano pela oxidação do meta-xileno usando-se oxigênio.[5] O processo emprega um catalisador de cobalto-manganês.
Em laboratório pode ser obtido pela oxidação do m-xileno usando-se como agente oxidante o ácido crômico, ou pela fusão do m-sulfobenzoato de potássio, ou m-bromobenzoato de potássio, cor formato de potássio (sendo que ácido tereftálico é também formado nesse último caso).
O sal de bário (com seu hexaidrato) é muito solúvel (uma distinção entre ácidos ftálicos e tereftálicos). Ácido uvítico, ácido 5-metilisoftálico, é obtido pela oxidação de mesitileno ou por condensação de ácido pirorracêmico com água de barita.
Aplicações
editarÁcidos dicarboxílicos aromáticos são usados como precursores (na forma de cloretos de acila) para polímeros comercialmente importantes, e.g. o material resistente ao fogo Nomex. Misturado com ácido tereftálico, o ácido isoftálico é usado na produção de resinas para garrafas plásticas para bebidas. O polímero de alta performance polibenzimidazol é produzido a partir do ácido isoftálico.[5] Além disso, o ácido é usado como um contribuinte importante para a produção de materiais isolantes. É utilizado em polímeros de condensação.[6]
Ligações externas
editar- «International Chemical Safety Card 0500» (em inglês)
- «Ácido isoftálico-Guidechem.com» (em inglês)
Ver também
editar- Ácido 2,4-piridinodicarboxílico e ácido 3,5-piridinodicarboxílico, análogos contendo um anel piridina no local do anel de benzeno.
- 2,4-Dicarboxibenzaldeído, que pode ser entendido como um derivado do ácido isoftálico, acrescido de um grupo aldeído na posição 1, composto intermediário na síntese do corante rodamina WT.
Referências
- ↑ Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
- ↑ Ácido isoftálico
- ↑ O'Neil, M.J. (ed.). The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. Whitehouse Station, NJ: Merck and Co., Inc., 2006., p. 899
- ↑ Park CM, Sheehan RJ; Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. (1999-2011). New York, NY: John Wiley & Sons; Phthalic Acids and Other Benzenepolycarboxylic Acids. Online Posting Date: Dec 4, 2000.
- ↑ a b Richard J. Sheehan "Terephthalic Acid, Dimethyl Terephthalate, and Isophthalic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.doi:10.1002/14356007.a26_193
- ↑ F. G. Lum, E. F. Carlston; Isophthalic Acid - Application in Condensation Polymers. Ind. Eng. Chem., 1952, 44 (7), pp 1595–1600 - DOI: 10.1021/ie50511a032
